| Publication number | DE10041217 A1 |
| Publication type | Application |
| Application number | DE2000141217 |
| Publication date | 14 Mar 2002 |
| Filing date | 22 Aug 2000 |
| Priority date | 22 Aug 2000 |
| Also published as | WO2002015916A1 |
| Publication number | 00141217, 2000141217, DE 10041217 A1, DE 10041217A1, DE-A1-10041217, DE00141217, DE10041217 A1, DE10041217A1, DE2000141217 |
| Inventors | Thomas Gerke, Stefan Muellner, Wolfgang Denuell |
| Applicant | Henkel Kgaa |
| Export Citation | BiBTeX, EndNote, RefMan |
| Patent Citations (3), Referenced by (2), Classifications (20), Legal Events (2) | |
| External Links: DPMA, Espacenet | |
Die vorliegende Erfindung betrifft Dihydroboswelliasäuren sowie deren physio logisch annehmbare Salze, Derivate und Salze der Derivate und hydrierte Extrakte aus Boswellia, Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung von Dihydroboswelliasäuren, physiologisch annehmbaren Salzen, Derivaten, Salzen der Derivate oder hydrierten Extrakten aus Boswellia zur prophylakti schen und/oder therapeutischen Behandlung von unerwünschten körperlichen oder seelischen Zuständen bei Menschen oder Tieren. The present invention relates Dihydroboswelliasäuren and their physio logically acceptable salts, derivatives and salts of derivatives and hydrogenated extracts of Boswellia, processes for their preparation and the use of Dihydroboswelliasäuren, physiologically acceptable salts, derivatives, salts of derivatives or hydrogenated extracts of Boswellia for prophylactic rule and / or therapeutic treatment of unwanted physical or mental conditions in humans or animals.
Gummiharz aus Boswellia serrata (indischer Weihrauch) ist wegen seines aro matischen Duftes als Therapeutikum in der Aromatherapie bekannt. Gum resin of Boswellia serrata (Indian frankincense) is known for its aro matic fragrance as a therapeutic agent in aromatherapy. In diesem Zusammenhang dient es insbesondere der Wiederherstellung des seelischen Gleichgewichtes, vor allem bei Depressionen und Gemütskrankheiten. In this context, it is particularly used to restore emotional equilibrium, especially for depression and mood disorders.
Aus Dt Ärztebl 1998; From Dt Ärztebl 1998; 95: A-30-31 [Heft 1-2] ist bekannt, daß Gummiharz aus Boswellia serrata Roxb in Indien als traditionelles Arzneimittel aus der ayurvedi schen Medizin für eine Reihe von entzündlichen Erkrankungen, wie zum Bei spiel rheumatoide Arthritis, Osteoarthritis und zervikale Spondylosis, verwendet wird. 95: A-30-31 [volume 1-2] it is known that gum resin of Boswellia serrata Roxb in India as a traditional medicine from the ayurvedi rule medicine for a number of inflammatory diseases such as rheumatoid In the game arthritis, osteoarthritis and spondylosis cervical is used. Die Hauptbestandteile dieses Gummiharzes sind Boswelliasäuren und andere Verbindungen, wie ätherische Öle, Terpinole, Arabinose, Xylose, Galak tose, Uronsäuren, b-Sitosterin und Phlobaphene. The main components of this gum resin is boswellic acids and other compounds, such as essential oils, terpinols, arabinose, xylose, Galak tose, uronic acids, b-sitosterol and Phlobaphene. Tabletten aus Extrakten die ses Harzes werden in Indien für die Behandlung der chronischen Polyarthritis unter den Handelsnamen Sallaki® und H15® hergestellt. Tablets from extracts the Committee resin are manufactured in India for the treatment of rheumatoid arthritis under the trade names Sallaki® and H15®. Boswelliaextrakte und Boswelliasäuren besitzen entzündungshemmende Eigenschaften, wie in einer Vielzahl von Tiermodellen nachgewiesen werden konnte. Boswellia and boswellic acids have anti-inflammatory properties, as could be demonstrated in a variety of animal models. Boswelliasäuren sind auch Bestandteile des Gummiharzes von Boswellia carterii Birdw., das in deut schen Arzneibüchern (Ergänzungsband DAB 6 und DAB 1) als Olibanum ge führt wurde. Boswellic acids are also components of the gum resin of Boswellia carterii Birdw., In the German Pharmacopoeia books (Suppl 6 DAB and DAB 1) ge as Olibanum leads was. Die bisher bekannten pharmakologischen Wirkungen von Oliba num werden als entzündungshemmend, analgetisch, immunsuppressiv, hepa toprotektiv und antimikrobiell beschrieben. The previously known pharmacological effects of Oliba num are considered anti-inflammatory, analgesic, immunosuppressive, hepa described toprotektiv and antimicrobial. Von Boswelliasäuren wurde gezeigt, daß sie ähnliche Eigenschaften besitzen. Of boswellic acids have been shown to possess similar properties.
Entzündungen sind charakterisiert durch Rötung, Wärme, Schwellung, Schmerz und gestörte Organfunktion. Inflammation is characterized by redness, warmth, swelling, pain and impaired organ function. Diese Symptome werden durch eine Anzahl von Entzündungsmediatoren hervorgerufen. These symptoms are caused by a number of inflammatory mediators. Die gegenwärtige Behandlung von Entzündungen erfolgt entweder durch Verbindungen, welche die Prostaglandin synthese, nicht jedoch die Leukotriensynthese hemmen; The current treatment of inflammation occurs either by compounds which inhibit prostaglandin synthesis, but does not inhibit leukotriene synthesis; sie werden als nichtsterodiale Antiphlogistika/Antirheumatika bezeichnet; they are called nichtsterodiale anti-inflammatory / anti-inflammatory drugs; oder durch Glukokor tikoide, die die Bildung von Prostaglandinen und Leukotrienen hemmen. tikoide or Glukokor, which inhibit the formation of prostaglandins and leukotrienes. Beide Kategorien dieser entzündungshemmenden Arzneistoffe sind jedoch mit einer ganzen Reihe zum Teil schwerer Nebenwirkungen verbunden. Both categories of anti-inflammatory drugs are associated with a whole series of sometimes serious side effects. Dies gilt insbe sondere für die chronische Anwendung von Glukokortikoiden. This applies in particular true for the chronic use of glucocorticoids.
Prostaglandine und Leukotriene werden über die sogenannte Arachidonsäure kaskade gebildet. Prostaglandins and leukotrienes are formed via the so-called arachidonic acid cascade. Aus der oben genannten Publikation ist eine konzentrations abhängige Hemmwirkung von Boswelliasäuren, insbesondere von Acetyl- Boswelliasäuren auf die Bildung von Leukotrienen und anderen 5- Lipoxygenaseprodukten bekannt. Out of the above publication, a concentration-dependent inhibitory effect of boswellic acids, especially acetyl boswellic acids on the formation of leukotrienes and other lipoxygenase products is 5- known. Unter den Boswelliasäuren war die Acetyl- 11keto-Boswelliasäure in vitro am stärksten (IC50 = 1,5 µM). Among the boswellic acids 11keto the acetyl-boswellic acid was most in vitro (IC50 = 1.5 uM). Weitere Untersu chungen über mögliche Effekte eines Acetyl-Boswelliasäuregemisches auf die Cyclooxygenase oder 12-Lipoxygenase ergaben, daß dieses weder die Prostaglandinsynthese noch die 12-Lipoxygenaseaktivität zu beeinflussen ver mochte. More investiga tions about possible effects of acetyl-Boswelliasäuregemisches on cyclooxygenase or lipoxygenase-12 showed that this did not like prostaglandin synthesis nor to affect the 12-lipoxygenase activity ver. Die Ergebnisse wiesen darauf hin, daß diese Naturstoffe im Rahmen der Arachidonsäurekaskade lediglich die Bildung von Leukotrienen hemmen. The results indicated that these natural substances only inhibit the formation of leukotrienes in the context of the arachidonic acid cascade. Weitere Studien zu diesem Thema ergaben, daß es sich um eine nichtkompeti tive und reversible Wirkung an diesem Enzym handelt. Further studies on this subject have shown that there is a nichtkompeti tive and reversible effect on this enzyme.
Über die Hemmwirkung auf die Leukotrienbiosynthese hinaus wurde in der oben genannten Publikation beschrieben, daß Boswelliasäuren, allerdings in wesentlich höheren Konzentrationen, in vitro die Proliferation von Tumorzellen wie HL60 und CCRF-CEM Gliobastomzellen und Melanomzelolen hemmen. About the inhibitory effect on leukotriene biosynthesis has also been described in the above publication that boswellic acids, however, inhibit the proliferation of tumor cells such as HL60 and CCRF-CEM Gliobastomzellen and Melanomzelolen in much higher concentrations in vitro.
Bei HL60-Zellen wurde neben der Hemmung der Zellvermehrung Induktion von Apoptose und Hemmung der Topoisomerase I beobachtet. In HL60 cells in addition to the inhibition of cell proliferation induction of apoptosis and inhibition of topoisomerase I has been observed.
Leukotriene verfügen über eine Reihe von Wirkungen, von denen die meisten am Entzündungsgeschehen beteiligt sind. Leukotrienes have a number of effects, of which most are involved in the inflammatory process. Es wurden jedoch auch broncho konstriktorische Effekte beschrieben. There were, however, also described broncho constrictor effects. Es gibt eine Vielzahl von chronischen entzündlichen Erkrankungen, bei denen eine gesteigerte Leukotrienproduktion als mitverantwortlich für die Aufrechterhaltung der chronischen Entzündung gesehen wird. There are a variety of chronic inflammatory diseases in which an increased leukotriene production is seen as responsible for the maintenance of chronic inflammation. Zu diesen Erkrankungen gehören Colitis ulcerosa, Morbus Crohn, Asthma bronchiale, rheumatoide Arthritis und andere. These diseases include ulcerative colitis, Crohn's disease, bronchial asthma, rheumatoid arthritis, and others.
Aus der DE-A-42 01 903 und der EP-A-0 552 657 ist die Verwendung reiner Boswelliasäure, eines physiologisch annehmbaren Salzes, eines Derivats, eines Salzes des Derivats oder einer Boswelliasäure enthaltenden pflanzlichen Zubereitung für die Prophylaxe und/oder die Bekämpfung von Entzündungsvor gängen, die durch gesteigerte Leukotrienbildung hervorgerufen werden, in der Human- oder Veterinärmedizin bekannt. From DE-A-42 01 903 and EP-A-0552657 is the use of pure boswellic acid, a physiologically acceptable salt, a derivative, a salt of said derivative or a vegetable preparation containing boswellic acid for the prophylaxis and / or combating transitions from Entzündungsvor, which are caused by increased leukotriene formation, known in human or veterinary medicine.
Aus der WO 97/07796 ist die Verwendung von reiner Boswelliasäure, eines physiologisch annehmbaren Salzes, eines Derivats, eines Salzes des Derivats oder einer Boswelliasäure enthaltenden pflanzlichen Zubereitung für die Pro phylaxe und/oder die Bekämpfung von Krankheiten, die durch gesteigerte Leu kozytenelastase- oder Plasminaktivität hervorgerufen werden bzw. die durch Hemmung von normaler Leukozytenelastase- oder Plasminaktivität behandel bar sind, in der Human- oder Veterinärmedizin bekannt. WO 97/07796, the use of pure boswellic acid, a physiologically acceptable salt, derivative, a salt of the derivative or a vegetable preparation containing boswellic acid is for the Pro prophylaxis and / or combating diseases kozytenelastase- by increased Leu or plasmin caused or are trea bar by inhibition of normal Leukozytenelastase- or plasmin in human or veterinary medicine known.
Das Harz aus Boswelliaarten, Boswelliasäure und ihre Derivate weisen zwar eine nur geringe Toxizität auf, doch wurden Nebenwirkungen (gastrointestinale Beschwerden, allergische Reaktionen) auch bei bestimmungsgemäßem Gebrauch beschrieben (Dt Ärztebl 1998; 95: A-30-31 [Heft 1-2]). Although the resin from Boswelliaarten, boswellic acid and its derivatives have a low toxicity, but were side effects (gastrointestinal symptoms, allergic reactions) also described when used as intended (Dt Ärztebl 1998; 95: A-30-31 [volume 1-2] ).
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen Stoff bereitzustel len, der unter möglichst weitgehender Vermeidung der aus dem Stand der Technik bekannten Nachteile zur vorbeugenden oder therapeuthischen Behandlung unerwünschter körperlicher oder seelischer Zustände, insbesondere der oben genannten Erkrankungen, verwendbar ist. The present invention has for its object, a substance bereitzustel len, which is using as far as possible avoid known from the prior art disadvantages for preventive or therapeuthischen treatment of unwanted physical or mental conditions, especially the diseases mentioned above, can be used.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Dihydroboswelliasäuren oder hydrierte Extrakte aus Boswellia in ähnlicher Weise prophylaktisch und/oder therapeutisch verwenden lassen, wie die bekannten Boswelliasäuren und Bos welliaextrakte. Surprisingly, it was found that Dihydroboswelliasäuren or hydrogenated extracts of Boswellia can be used prophylactically and / or therapeutically in a manner similar to the known boswellic acids and Bos welliaextrakte. Dieser Befund war insbesondere deshalb so unerwartet, weil die Hydrierung der einzigen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in dem allen Boswelliasäuren gemeinsamen Grundgerüst die Raumstruktur des Moleküls erheblich verändert, so daß nicht davon ausgegangen werden konnte, daß die biochemische Aktivität (Hemmwirkung) erhalten bleiben würde. Therefore, this finding was particularly so unexpected because the hydrogenation of the single carbon-carbon double bond in the backbone of all boswellic acids common considerably changed the spatial structure of the molecule, so that could not be assumed that the biochemical activity would remain (inhibitory).
Voneinander unabhängige Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind daher Dihydroboswelliasäuren, physiologisch annehmbare Salze von Dihydroboswel liasäuren sowie hydrierte Extrakte aus Boswellia. Independent objects of the present invention therefore Dihydroboswelliasäuren, liasäuren physiologically acceptable salts of Dihydroboswel and hydrogenated extracts of Boswellia.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Dihydroboswelliasäuren, physiologisch annehmbaren Salzen von Dihydrobos welliasäuren oder hydrierten Extrakten aus Boswellia zur prophylaktischen und/oder therapeutischen Behandlung von unerwünschten körperlichen oder seelischen Zuständen bei Menschen oder Tieren. Another object of the present invention is the use of Dihydroboswelliasäuren, physiologically acceptable salts of Dihydrobos welliasäuren or hydrogenated extracts of Boswellia for the prophylactic and / or therapeutic treatment of undesirable physical or emotional conditions in humans or animals.
Unter "Dihydroboswelliasäuren" werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung Verbindungen der Formeln A und B, insbesondere mit den nachfolgend aufge führten Substituenten verstanden: By "Dihydroboswelliasäuren" are within the scope of the present invention compounds of formulas A and B, understood in particular with the substituents positioned below resulted:
(A): (A):
R = H: 11-Keto-β-dihydroboswelliasäure R = H: 11-keto-β-dihydroboswelliasäure
R = Acetyl: Acetyl-11-keto-β-dihydroboswelliasäure R = acetyl acetyl-11-keto-β-dihydroboswelliasäure
R = Formyl: Formyl-11-keto-β-dihydroboswelliasäure R = formyl: formyl-11-keto-β-dihydroboswelliasäure
(B): (B):
R = H: α-Dihydroboswelliasäure R = H: α-Dihydroboswelliasäure
R = Acetyl: Acetyl-α-dihydroboswelliasäure R = acetyl: acetyl-α-dihydroboswelliasäure
R = Formyl: Formyl-α-dihydroboswelliasäure R = formyl: formyl-α-dihydroboswelliasäure
Als physiologisch annehmbare Salze der Dihydroboswelliasäure können die Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder Calciumsalze verwendet werden. Suitable physiologically acceptable salts of the Dihydroboswelliasäure the sodium, potassium, ammonium or calcium salts can be used. Als Deri vate der Dihydroboswelliasäure können niedere Alkylester, die durch Vereste rung der Carboxylgruppe mit einem C 1 -C 6 -Alkohol erhalten werden, vorzugs weise der Methylester, oder Ester, die durch Veresterung der Hydroxylgruppe mit einer physiologisch verträglichen Carbonsäure erhalten werden, verwendet werden. As can Dihydroboswelliasäure alone derivatives of lower alkyl esters, which are obtained by esterification of the carboxyl group tion with a C 1 -C 6 alcohol, preferably as the methyl ester, or esters obtained by esterification of the hydroxyl group with a physiologically compatible carboxylic acid is used , Bevorzugte Derivate sind β-Dihydroboswelliasäureacetat, β- Dihydroboswelliasäureformiat, β-Dihydroboswelliasäuremethylester, Acetyl-β- dihydroboswelliasäure, Acetyl-11-keto-β-dihydroboswelliasäure und 11-Keto-β- dihydroboswelliasäure. Preferred derivatives are β-Dihydroboswelliasäureacetat, β- Dihydroboswelliasäureformiat, β-Dihydroboswelliasäuremethylester, acetyl-β- dihydroboswelliasäure, acetyl-11-keto-β-dihydroboswelliasäure and 11-keto-β- dihydroboswelliasäure. Pflanzen, die Boswelliasäure (syn.: Boswellinsäure) enthalten und aus denen Extrakte zur nachfolgenden Hydrierung gewonnen werden können, sind beispielsweise: Boswellia (serrata, papyrifera, frereana, carteri, thurifera, glabra, bhaw-dajiana, oblongata, socotraria und andere Vertre ter dieser Familie). That boswellic acid (syn .: boswellic acid) containing plants and from which extracts can be recovered for subsequent hydrogenation, for example: Boswellia (serrata, papyrifera, frereana, carteri, thurifera, glabra, bhaw-dajiana, oblongata, socotraria and other representatives ter this family).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind durch Hydrierung, vorzugsweise durch katalytische Hydrierung von Boswellia-Harz oder Boswelli asäuren (eine oder verschiedene) oder physiologisch annehmbaren Salzen, Derivaten oder Salzen der Derivate dieser Säuren erhältlich. The compounds useful according to the invention are by hydrogenation, preferably by catalytic hydrogenation of Boswellia resin or Boswelli asäuren (one or several) or physiologically acceptable salts, derivatives or salts of the derivatives of these acids available.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Dihydroboswelliasäuren, deren physiologisch annehmbaren Salzen, Derivaten, Salzen der Derivate oder hydrierten Extrakten aus Boswellia, wobei man Boswellia-Harz oder Boswelliasäuren (eine oder verschiedene) oder physiologisch annehmbare Salze, Derivate oder Salze der Derivate dieser Säu ren in einem geeigneten Lösungsmittel löst und das gelöste Harz oder die ge lösten Säuren, Salze, Derivate oder Salze der Derivate in Gegenwart eines Hydrierkatalysators hydriert. Another object of the present invention is therefore a process for the preparation of Dihydroboswelliasäuren, their physiologically acceptable salts, derivatives, salts of the derivatives or hydrogenated extracts of Boswellia, wherein Boswellia resin or boswellic acids (one or several) or physiologically acceptable salts, derivatives or salts of the derivatives of these säu Ren dissolved in a suitable solvent and hydrogenating the dissolved resin or the GE dissolved acids, salts, derivatives or salts of the derivatives in the presence of a hydrogenation catalyst. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Alka nole, insbesondere Ethanol, und Cyclohexan. Suitable solvents include Alka nole, especially ethanol and cyclohexane.
Die Hydrierung wird in dem Fachmann bekannter Weise durchgeführt, vor zugsweise so, daß die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung des Boswellia säure-Grundgerüstes selektiv hydriert wird. The hydrogenation is carried out in the known manner, before preferably such that the carbon-carbon double bond of the Boswellia acid backbone is selectively hydrogenated.
Die Hydrierung kann unter heterogener oder unter homogener Katalyse ablau fen. The hydrogenation may be heterogeneous or homogeneous catalysis ablau fen.
Bei der heterogenen Katalyse liegt ein im Reaktionsmedium unlöslicher Kataly sator vor, an dessen Oberfläche durch Adsorptions- und Desorptions- Gleichgewichte der zu hydrierenden Verbindung und des Wasserstoffs die eigentliche Katalyse bewirkt wird. In heterogeneous catalysis an insoluble in the reaction medium is present cata- capacitor, to the surface by adsorption and desorption equilibria of the compound to be hydrogenated and the hydrogen is effected the actual catalysis. Als Katalysatoren geeignet sind Edelmetalle wie Pt, Pd und Rh oder Übergangsmetalle wie Mo, W, Cr, besonders aber Fe, Co u. Ni, entweder einzeln oder im Gemisch oder zur Erhöhung der Aktivität und Stabilität auf Trägern wie Aktivkohle, Aluminiumoxid od. Kieselgur aufge bracht. Suitable catalysts are noble metals such as Pt, Pd and Rh or transition metals like Mo, W, Cr, especially Fe, Co u. Ni, either individually or in a mixture or to increase the activity and stability on carriers such as activated carbon, alumina od. Kieselguhr been introduced. Einsetzbar sind insbesondere Raney-Nickel, an Aktivkohle gebundenes Pd, metallisches Pt sowie Platin- und Zinkoxid. Used are, in particular Raney nickel, bound to activated charcoal Pd, metallic Pt and platinum and zinc oxide.
Bei der homogenen Katalyse liegen im Reaktionsmedium lösliche Katalysatoren vor. In homogeneous catalysis in the reaction medium are soluble catalysts. Geeignete Katalysatoren für die homogene Katalyse sind Übergangsmetall- Komplexe, beispielsweise der bekannte Wilkinson-Katalysator [Chlor tris(triphenylphosphin)rhodium]. Suitable catalysts for homogeneous catalysis are transition metal complexes, such as the well-known Wilkinson's catalyst [chloro (triphenylphosphine) rhodium].
Vorzugsweise wird die Hydrierung mit Träger-Katalysatoren in einem heteroge nen System vorgenommen, z. B. im Festbett oder in der Wirbelschicht oder in der sogenannten Rieselphase. Preferably, the hydrogenation with supported catalysts is performed in a heteroge NEN system, eg. As a fixed bed or in a fluidized bed or in the so-called trickle.
Die Hydrierungsbedingungen können durch den Fachmann in bekannter Weise variiert werden. The hydrogenation can be varied by those skilled in known manner. Die Hydriertemperatur kann im Bereich von etwa 0°C bis etwa 275°C liegen, insbesondere im Bereich von etwa 80°C bis etwa 120°C. The hydrogenation temperature may range from about 0 ° C to about 275 ° C, in particular in the range of about 80 ° C to about 120 ° C. Der Druck kann im Bereich von Normaldruck bis zu etwa 300 bar, vorzugsweise im Bereich von etwa 150 bar bis etwa 250 bar liegen. The pressure may range from atmospheric pressure up to about 300 bar, preferably in the range of about 150 bar to about 250 bar.
Die im Rahmen der erfindungsgemäßen Verwendung zu behandelnden uner wünschten körperlichen oder seelischen Zustände sind vorzugsweise ausge wählt unter somatischen, psychosomatischen und psychischen Erkrankungen bei Menschen oder Tieren; In the context of the novel use for treating unwanted desired physical or mental conditions preferably are selected among somatic, psychosomatic and psychological disorders in humans or animals; insbesondere unter Entzündungsvorgängen, die durch gesteigerte Leukotrienbildung hervorgerufen werden und ganz besonders unter entzündlichen Gelenkerkrankungen, epidermalen Läsionen (Psoriasis), allergischem und chronischem Asthma, Endotoxinschock, entzündlichen Darm erkrankungen (Colitis ulcerosa, Morbus Crohn) oder chronischer Hepatitis. especially under inflammatory processes caused by increased leukotriene formation and very particularly from inflammatory joint disease, epidermal lesions (psoriasis), allergic and chronic asthma, endotoxin shock, inflammatory bowel disease (ulcerative colitis, Crohn's disease), or chronic hepatitis.
Weitere im Rahmen der erfindungsgemäßen Verwendung zu behandelnden unerwünschten körperlichen Zustände sind vorzugsweise ausgewählt unter solchen, die durch gesteigerte Leukozytenelastase- oder Plasminaktivität hervorgerufen werden bzw., die durch Hemmung von normaler Leukozytenelasta se- oder Plasminaktivität behandelbar sind; More in the context of the novel use for treating adverse physical conditions are preferably selected from among those that are caused by increased Leukozytenelastase- or plasmin or the se- through inhibition of normal Leukozytenelasta or plasmin are treatable; insbesondere unter Lungenemphy sem, akutem Atemnotsyndrom, Schocklunge, zystischer Fibrose (Mucoviscido se), chronischer Bronchitis, Glomerulonephritis und rheumatischer Arthritis, die durch gesteigerte Leukozytenelastaseaktivität hervorgerufen werden, und Tu moren sowie Tumormetastasen, die durch gesteigerte Plasminaktivität hervor gerufen werden. tumors in particular under Lungenemphy sem, acute respiratory distress syndrome, shock lung, cystic fibrosis (Mucoviscido s), chronic bronchitis, glomerulonephritis and rheumatoid arthritis, which are caused by increased Leukozytenelastaseaktivität, and Tu and tumor metastases, which are caused by increased plasmin produced.
Die erfindungsgemäße Verwendung von Dihydroboswelliasäuren, physiologisch annehmbaren Salzen, Derivaten, Salzen der Derivate oder hydrierten Extrakten aus Boswellia erfolgt vorzugsweise intraperitoneal, oral, bukkal, rektal, intra muskulär, topisch, subkutan, inhalativ, intraartikulär oder intravenös. The inventive use of Dihydroboswelliasäuren, physiologically acceptable salts, derivatives, salts of derivatives or hydrogenated extracts of Boswellia is preferably carried intraperitoneal, oral, buccal, rectal, intra-muscularly, topically, subcutaneously, by inhalation, intra-articular or intravenously.
Insbesondere erfolgt die erfindungsgemäße Verwendung in Form von Tablet ten, Dragees, Kapseln, Lösungen, Emulsionen, Salben, Cremes, Inhalations präparaten, Aerosolen oder Suppositorien. In particular, the use of the invention in the form of tablet is carried th, dragees, capsules, solutions, emulsions, ointments, creams, inhalation preparations, aerosols or suppositories.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Dihydroboswelliasäuren, deren physiologisch annehmbaren Salzen, Derivaten, Salzen der Derivate oder hydrierten Extrakten aus Boswellia zur Herstellung eines Arzneimittels für die prophylaktische und/oder therapeutische Behandlung von unerwünschten körperlichen oder seelischen Zuständen bei Menschen oder Tieren, insbesondere für die Behandlung der oben genannten Zustände und Erkrankungen. Another object of the present invention is the use of Dihydroboswelliasäuren, their physiologically acceptable salts, derivatives, salts of derivatives or extracts of Boswellia hydrogenated for producing a medicament for the prophylactic and / or therapeutic treatment of undesirable physical or emotional conditions in humans or animals, especially for the treatment of the above conditions and diseases.
Die erfindungsgemäße Verwendung von Dihydroboswelliasäuren, deren physio logisch annehmbaren Salzen, Derivaten, Salzen der Derivate oder hydrierten Extrakten aus Boswellia zur Behandlung unerwünschter Zustände oder zur Herstellung eines Arzneimittels kann zusammen mit anderen chemisch reinen Arzneistoffen und/oder pflanzlichen Arzneimitteln erfolgen. The use of Dihydroboswelliasäuren whose physio logically acceptable salts, derivatives, salts of derivatives or extracts of Boswellia hydrogenated for treating undesirable conditions or to produce a medicament can take place together with other chemically pure medicinal substances and / or vegetable drugs according to the invention. Geeignete Arznei stoffe oder Arzneimittel sind in der DE-A-42 01 903, auf die hiermit in vollem Umfang Bezug genommen wird, aufgeführt. Suitable pharmaceutical substances or drugs are described in DE-A-42 01 903 which is incorporated herein in its entirety by reference listed.
Beispiele für solche chemisch reinen Arzneistoffe sind: Examples of such chemically pure drugs are:
Broncholytika und Antiasthmatika, Sympathomimetika: Bronchodilators and anti-asthmatics, sympathomimetics:
Carbuterol-HCl, Clenbuterol-HCl, Fenoterol-HBr, Isoetarin-HCl, Orciprenalin sulfat, Pirbuterol-HCl, Procaterol-HCl, Reproterol-HCl, Sabutamolsulfat, Terbu talinsulfat, Tulobuterol-HCl. Carbuterol-HCl, Clenbuterol HCl, HBr fenoterol, isoetharine HCl, orciprenaline sulfate, pirbuterol HCl, procaterol HCl, reproterol-HCl, Sabutamolsulfat, Terbu talinsulfat, Tulobuterol HCl.
Antipsoriatika, nichtsteroidale Antiphlogistika: Antipsoriatics, nonsteroidal anti-inflammatory drugs:
Salicylsäure und Derivate. Salicylic acid and derivatives.
Vitamine: Vitamins:
Folsäure, Vitamin E, Vitamin B12, Vitamin A. Folic acid, vitamin E, vitamin B12, vitamin A.
Verschiedene: Various:
Cadmiumsulfid, Benzalkoniumchlorid, Natriumbituminosulfonat, Ammoidin, Allantoin, Methotrexat, Paraffin, Tioxolon, Dithranol, Fumarsäure, Undecylen säure, Polyoxyethylenlaurylethersulfat, Etretinat, Zinkoxid, Harnstoff, Milchsäu re. Cadmium sulfide, benzalkonium chloride, Natriumbituminosulfonat, Ammoidin, allantoin, methotrexate, paraffin, Tioxolon, dithranol, fumaric acid undecylene, Polyoxyethylenlaurylethersulfat, etretinate, zinc oxide, urea, Milchsäu re.
Nichtsteroidale Antirheumatika: Nonsteroidal anti-inflammatory drugs:
Pyrazol-Derivate: Pyrazole derivatives:
Azapropazon, Bumadizon, Famprofazon, Mofebutazon, Nifenazon, Oxyphenbu tazon, Phenylbutazon, Pyrazinobutazon. Azapropazone, bumadizone, Famprofazon, mofebutazone, Nifenazon, Oxyphenbu Tazon, phenylbutazone, Pyrazinobutazon.
Acrylessigsäure-Derivate und Indol-Derivate: Acrylic acid derivatives and indole derivatives:
Acemetacin, Bufexamac, Diclofenac, Indometacin, Lonazolac, Proglumetacin, Tolmetin. Acemetacin, bufexamac, diclofenac, indomethacin, lonazolac, Proglumetacin, tolmetin.
Anthranilsäure-Derivate: Anthranilic acid derivatives:
Flufenaminsäure, Mefenaminsäure, Nifluminsäure. Flufenamic acid, mefenamic acid, niflumic.
Arylpropionsäure-Derivate: Arylpropionic acid derivatives:
Carprofen, Fenoprofen, Fenbufen, Fluorbiprofen, Ibuprofen, Ketoprofen, Napro xen, Piroxicam, Pirprofen, Tiaprofensäure. Carprofen, fenoprofen, fenbufen, flurbiprofen, ibuprofen, ketoprofen, Napro xen, piroxicam, Pirprofen, tiaprofenic.
Oxicame: Oxicams:
Tenoxicam Tenoxicam
Sonstige: Other:
Benzydamin, Benfotiamin, Chloroquin, Hydroxychloroquin, Auranofin, (ID- Giukosylthio)gold, Aurothiomalat (= Goldkeratinat), Tetrachlorogold(III)-säure, D-Penicillamin, Hyaluronidase, Nabumeton, Etofenamat, Ademetionin, Serra peptase, Azathioprin, Chlorambucil, Cyclophosphamid, Methotrexat, Glucosa minsulfat, Penicillin, Bienengiftpräparat, Schwefel, Oxaceprol, Orgotein, Sulfa salazzin (= Salazosulfapyridin). Benzydamine, benfotiamine, chloroquine, hydroxychloroquine, auranofin (ID Giukosylthio) gold, aurothiomalate (= Goldkeratinat), chloroauric (III) acid, D-penicillamine, hyaluronidase, nabumetone, etofenamate, Ademetionin, Serra peptase, azathioprine, chlorambucil, cyclophosphamide , methotrexate, Glucosa minsulfat, penicillin, bee venom preparation, sulfur, Oxaceprol, Orgotein, sulfa salazzin (= salazosulfapyridine).
Die Dosierung und Anwendungsdauer der erfindungsgemäß zu verwendenden Dihydroboswelliasäuren, physiologisch annehmbaren Salze, Derivate, Salze der Derivate oder hydrierten Extrakte aus Boswellia sowie die Herstellung der diese enthaltenden Arzneimittel erfolgt im wesentlichen, wie in der DE-A-42 01 903 bzw. der WO 97/07796 für nicht hydrierte Boswelliasäure und deren Deri vate beschrieben. The dosage and duration of use according to the invention to be used Dihydroboswelliasäuren, physiologically acceptable salts, derivatives, salts of the derivatives or hydrogenated extracts of Boswellia, as well as the preparation of these containing pharmaceutical agents is carried out essentially as described in DE-A-42 01 903 and WO 97 / 07796 for non-hydrogenated boswellic acid and its derivatives Deri described. Auf diese beiden Offenlegungsschriften wird daher vollum fänglich Bezug genommen. These two published patent applications is therefore taken Vollum fänglich reference.
Dihydroboswelliasäure und hydrierte Extrakte aus Boswellia weisen zwar einen von dem ihrer unhydrierten Ausgangsverbindungen deutlich unterscheidbaren Geruch auf, dieser ist jedoch ähnlich aromatisch und angenehm, wie der der unhydrierten Ausgangsverbindungen. Although Dihydroboswelliasäure and hydrogenated extracts of Boswellia have one of the unhydrogenated their starting compounds clearly distinguishable odor, but it is similar aromatic and pleasant as the unhydrogenated starting compounds.
Daher sind Dihydroboswelliasäure und hydrierte Extrakte aus Boswellia auch für die Aromatherapie verwendbar. Therefore Dihydroboswelliasäure and hydrogenated extracts of Boswellia also be used for aromatherapy. Außerdem sind sie wegen ihres angenehmen Geruchs und ihrer oben beschriebenen entzündungshemmenden Wirkung als wertvolle Bestandteile von Kosmetika und Körperpflegemitteln verwendbar. They are also used for its pleasant smell and its above-described anti-inflammatory effect as valuable components of cosmetics and personal care products.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung von Dihydroboswelliasäuren, deren physiologisch annehmbaren Salzen, Deri vaten, Salzen der Derivate oder hydrierten Extrakten aus Boswellia in bzw. zur Herstellung von Handwaschmitteln, Handgeschirrspülmitteln, Kosmetika oder Körperpflegemitteln. Another object of the present invention is the use of Dihydroboswelliasäuren, the physiologically acceptable salts, Deri derivatives, salts of derivatives or hydrogenated extracts of Boswellia in or for the production of hand washing, hand dishwashing detergents, cosmetics and body care products.
Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind Arzneimittel, Körperpfle gemittel, Kosmetika, Handwaschmittel und Handgeschirrspülmittel, die Di hydroboswelliasäuren, deren physiologisch annehmbare Salze, Derivate, Salze der Derivate oder hydrierte Extrakte aus Boswellia enthalten. Other objects of the present invention are pharmaceutical compositions Körperpfle gemittel, cosmetics, hand washing and hand dishwashing detergents that hydroboswelliasäuren Tue, their physiologically acceptable salts, derivatives or salts of derivatives or hydrogenated extracts of Boswellia.
Die erfindungsgemäßen Kosmetika und Körperpflegemittel wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Duschbäder, Cremes, Gele, Lo tionen, alkoholische und wäßrig/alkoholische Lösungen, Emulsionen, Wachs/ Fett-Massen, Stiftpräparate, Puder oder Salben können als Hilfs- und Zusatz stoffe milde Tenside, Ölkörper, Emulgatoren, Überfettungsmittel, Perlglanz wachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Polymere, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Stabilisatoren, biogene Wirkstoffe, Deodorantien, Antitranspi rantien, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, UV-Lichtschutzfaktoren, Antioxidantien, Hydrotrope, Konservierungsmittel, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Solubilisatoren, Parfümöle, Farbstoffe und dergleichen enthal ten. The cosmetics and personal care products such as shampoos, hair lotions, bubble baths, shower baths, creams, gels, Lo invention tions, mildly alcoholic and aqueous / alcoholic solutions, emulsions, wax / fat compounds, stick preparations, powders or ointments may substances as auxiliaries and additives surfactants, oils, emulsifiers, greases, pearlescent waxes, bodying agents, thickeners, polymers, silicone compounds, fats, waxes, stabilizers, biogenic agents, deodorants, Antitranspi guaranties, antidandruff agents, swelling agents, UV protection factors, antioxidants, hydrotropes, preservatives, insect repellents , self, solubilizers, perfume oils, dyes and the like th contained.
Typische Beispiele für geeignete milde, dh besonders hautverträgliche Tensi de sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretau ride, Fettsäureglutamate, α-Olefinsulfonate, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglu coside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder Proteinfettsäure kondensate, letztere vorzugsweise auf Basis von Weizenproteinen. Typical examples of suitable mild, ie dermatologically compatible Tensi de are fatty alcohol sulfates, monoglyceride sulfates, mono- and / or ester sulphonates, fatty acid isethionates, Fettsäuretau ride, fatty acid glutamates, α-olefin sulfonates, ether, Alkyloligoglu glycosides, fatty acid glucamides, alkylamidobetaines and / or protein fatty acid condensates, preferably based on wheat proteins.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalko holen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linea ren C 6 -C 22 -Fettsäuren mit linearen C 6 -C 22 -Fettalkoholen, Ester von verzweigten C 6 -C 13 -Carbonsäuren mit linearen C 6 -C 22 -Fettalkoholen, wie z. B. Myristylmy ristat, Myristylpalmitat, Myristylstearat, Myristylisostearat, Myristyloleat, My ristylbehenat, Myristylerucat, Cetylmyristat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetyli sostearat, Cetyloleat, Cetylbehenat, Cetylerucat, Stearylmyristat, Stearylpalmi tat, Stearylstearat, Stearylisostearat, Stearyloleat, Stearylbehenat, Stearyleru cat, Isostearylmyristat, Isostearylpalmitat, Isostearylstearat, Isostearylisostearat, Isostearyloleat, Isostearylbehenat, Isostearyloleat, Oleylmyristat, Oleylpalmitat, Oleylstearat, Oleylisostearat, Oleyloleat, Oleylbehenat, Oleylerucat, Behenylmy ristat, Behenylpalmitat, Behenylstearat, Behenylisostearat, Behenyloleat, Behe nylbehenat, Behenylerucat, Erucylmyristat, Erucylpalmitat, Erucylstearat, Erucylisostearat, Erucyloleat, Erucylbehenat und Erucylerucat in Betracht. As oil example, Guerbet alcohols based on Fettalko come for 6 to 18, preferably 8 to 10 carbon atoms, esters of linea ren C 6 -C 22 fatty acids with linear C 6 -C 22 fatty alcohols, esters of branched C 6 -C 13 -carboxylic ristat with linear C 6 -C 22 -fatty alcohols, such. Myristylmy example, myristyl palmitate, myristyl stearate, Myristylisostearat, myristyl, My ristylbehenat, Myristylerucat, cetyl myristate, cetyl palmitate, cetyl stearate, Cetyli isostearate, cetyl oleate, cetyl behenate, Cetylerucat, stearyl myristate, Stearylpalmi did, stearyl stearate, Stearylisostearat, stearyl oleate, stearyl, Stearyleru cat, Isostearylmyristat, isostearyl palmitate, Isostearylstearat, isostearyl isostearate, Isostearyloleat, Isostearylbehenat, Isostearyloleat, oleyl, Oleylpalmitat, oleyl, Oleylisostearat, oleyl oleate, Oleylbehenat, oleyl, Behenylmy ristat, behenyl, behenyl, Behenylisostearat , behenyl oleate, Behe nylbehenat, erucyl, erucyl, erucyl, erucyl, erucyl oleate, erucyl and erucylerucate into consideration.
Daneben eignen sich Ester von linearen C 6 -C 22 -Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von Hydroxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C 6 -C 22 -Fettalkoholen, insbesondere Dioctyl Malate, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoho len (wie z. B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalko holen, Triglyceride auf Basis C 6 -C 10 -Fettsäuren, flüssige Mono-/Di- /Triglyceridmischungen auf Basis von C 6 -C 18 -Fettsäuren, Ester von C 6 -C 22 - Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, Ester von C 2 -C 12 -Dicarbonsäuren mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare und verzweigte C 6 -C 22 - Fettalkoholcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C 6 -C 22 -Alkoholen (z. Also suitable are esters of linear C 6 -C 22 fatty acids with branched alcohols, especially 2-ethylhexanol, esters of linear and / or branched fatty acids with hydroxycarboxylic acids with linear or branched C 6 -C 22 fatty alcohols, especially dioctyl malate, esters polyvalent Alkoho len (such. as propylene glycol, dimer diol or trimer) and / or Guerbetalko pick, triglycerides based on C 6 -C 10 fatty acids, liquid mono- / di- / triglyceride mixtures based on C 6 -C 18 fatty acids , esters of C 6 -C 22 - fatty alcohols and / or Guerbet alcohols with aromatic carboxylic acids, in particular benzoic acid, esters of C 2 -C 12 dicarboxylic acids with linear or branched alcohols having 1 to 22 carbon atoms or polyols containing 2 to 10 carbon atoms and 2 to 6 hydroxyl groups, vegetable oils, branched primary alcohols, substituted cyclohexanes, linear and branched C 6 -C 22 - fatty alcohol carbonates, Guerbet carbonates, esters of benzoic acid with linear and / or branched C 6 -C 22 alcohols (eg. B. Finsolv® TN), lineare oder ver zweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkylether mit 6 bis 22 Kohlen stoffatomen pro Alkylgruppe, Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Squalan, Squalen oder Dialkylcyclohexane. B. Finsolv® TN), linear or ver-branched, symmetrical or unsymmetrical dialkyl ethers having 6 to 22 carbon atoms per alkyl group, ring opening products of epoxidized fatty acid esters with polyols, silicone oils and / or aliphatic or naphthenic hydrocarbons such. As squalane, squalene or dialkyl.
Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindes tens einer der folgenden Gruppen in Frage: Examples of emulsifiers nonionic surfactants from Minim least one of the following groups are:
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fett alkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbi tanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. The addition products of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol monoesters and diesters and Sorbi tanmono- and diesters of fatty acids or with castor oil are known, commercially available products.
Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxy lierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. These are homolog mixtures whose average alkoxy corresponds to the ratio between the quantities of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out complies. C 12/18 -Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE 20 24 051 PS als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt. C 12/18 fatty acid monoesters and diesters of addition products of ethylene oxide with glycerol are known as PS 20 24 051. greasing agents for cosmetic preparations from DE.
Alkyl- und/oder Alkenylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. Alkyl and / or alkenyl mono- and oligoglycosides, their preparation and their use are known from the prior art. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primä ren Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. They are produced in particular by reacting glucose or oligosaccharides with Primae ren alcohols having 8 to 18 carbon atoms. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß so wohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisa tionsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. As regards the glycoside that as well monoglycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically linked to the fatty alcohol, and oligomeric glycosides with a Oligomerisa de- gree preferably up to about 8 are suitable. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt. The degree of oligomerization is a statistical average, the typical of such technical products homolog distribution is based.
Typische Beispiele für geeignete Polyglycerinester sind Polyglyceryl-2 Dipoly hydroxystearate (Dehymuls® PGPH), Polyglycerin-3-Diisostearate (Lameform® TGI), Polyglyceryl-4 Isostearate (Isolan® GI 34), Polyglyceryl-3 Oleate, Dii sostearoyl Polyglyceryl-3 Diisostearate (Isolan® PDI), Polyglyceryl-3 Methylglu cose Distearate (Tego Care® 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bellina®), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010/90), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexane® NL), Polyglyceryl-3 Distearate (Crertiophor® GS 32) und Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul® WOL 1403), Polyglyceryl Dimerate Iso stearate sowie deren Gemische. Typical examples of suitable polyglycerol esters are Polyglyceryl-2 Dipoly hydroxystearates (Dehymuls.RTM PGPH), polyglycerol-3 Diisostearate (Lameform® TGI), Polyglyceryl-4 Isostearate (Isolan® GI 34), Polyglyceryl-3 Oleate, Dii sostearoyl Polyglyceryl-3 Diisostearate (Isolan® PDI), Polyglyceryl-3 Methylglu cose distearate (Tego Care® 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bellina®), polyglyceryl-4 caprate (polyglycerol Caprate T2010 / 90), Polyglyceryl-3 cetyl ether (Chimexane® NL ), polyglyceryl-3 distearate (Crertiophor® GS 32) and Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul® WOL 1403), Polyglyceryl Dimerate iso stearate, and mixtures thereof.
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Furthermore, zwitterionic surfactants can be used as emulsifiers. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Zwitterionic surfactants are surface-active compounds which carry at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule. Besonders ge eignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl- N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylam moniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, bei spielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl- 3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethyl carboxymethylglycinat. Especially ge suitable zwitterionic surfactants are the betaines, such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium, for example moniumglycinat the Kokosalkyldimethylam, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium in example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxymethyl 3-hydroxyethylimidazoline having in each case 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group as well as the Kokosacylaminoethylhydroxyethyl carboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA- Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Particularly preferred is that under the CTFA name Cocamidopropyl Betaine fatty acid amide derivative. Eben falls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Eben suitable emulsifiers are ampholytic surfactants. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C 8/18 -Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO 3 H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, apart from a C 8/18 alkyl or acyl group in the molecule at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group and are capable of forming inner salts. Beispiele für geeignete ampholyti sche Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobutter säuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylg lycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alky laminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Examples of suitable ampholyti cal surfactants are N-alkyl, N-alkyl propionic acids, N-Alkylaminobutter acids, N-alkyliminodipropionic, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylg lycine, N-alkyltaurines N-alkylsarcosines, 2-alkyl and alkylene laminoessigsäuren with about 8 to 18 C atoms in the alkyl group. Be sonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkyl aminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropiortat und das C 12/18 - Acylsarcosin. Be particularly preferred ampholytic surfactants are N-coco alkyl propionate, Kokosacylaminoethylaminopropiortat and C 12/18 - sarcosine. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methylquater nierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind. Besides ampholytic quaternary emulsifiers are, those of the ester quat type, preferably methylquater ned difatty acid triethanolamine ester salts, being particularly preferred.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. As greasing can be used substances such as lanolin and lecithin, and polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, monoglycerides and fatty acid, the latter also serving as foam stabilizers.
Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethylenglycoldistearat; The pearlescent are, for example, alkylene glycol esters, especially ethylene glycol distearate; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäure diethanolamid; Fatty acid, specifically coconut fatty acid diethanolamide; Partialglyceride, speziell Stearinsäuremonoglycerid; Partial glycerides, especially stearic acid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit Fettalko holen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Esters of polybasic, optionally hydroxysubstituted carboxylic acids with Fettalko bring having 6 to 22 carbon atoms, specifically long-chain esters of tartaric acid; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fatty substances such as fatty alcohols, fatty ketones, fatty aldehydes, which have a total of at least 24 carbon atoms, especially laurone and distearylether; Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydroxystea rinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgrup pen sowie deren Mischungen. Fatty acids such as stearic acid, Hydroxystea rinsäure or behenic acid, ring opening products of olefin epoxides having 12 to 22 carbon atoms with fatty alcohols having 12 to 22 carbon atoms and / or polyols containing 2 to 15 carbon atoms and 2 to 10 Hydroxylgrup groups and mixtures thereof.
Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole oder Hydroxyfettalko hole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride, Fettsäuren oder Hydroxyfettsäuren in Betracht. The consistency factors mainly used are fatty alcohols or Hydroxyfettalko get 12 to 22 and preferably 16 to 18 carbon atoms and also partial glycerides, fatty acids or hydroxy. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N- methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12- hydroxystearaten. A combination of these substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N is methylglucamides of the same chain length and / or polyglycerol poly-12-hydroxy stearates.
Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Aerosil-Typen (hydrophile Kieselsäuren), Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar- Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z. B. Carbopole® von Goodrich oder Synthalene® von Sigma), Polyacrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie bei spielsweise ethoxylierte Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Suitable thickeners are, for example, Aerosil types (hydrophilic silicas), polysaccharides, especially xanthan gum, guar, agar-agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, also relatively high molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates (eg. B. Carbopols® Goodrich or Synthalene® from Sigma), polyacrylamides, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone, surfactants as being ethoxylated fatty acid glycerides, esters of fatty acids with polyols such as pentaerythritol or trimethylolpropane, fatty alcohol ethoxylates with narrowed homolog distribution or alkyloligoglucosides and electrolytes such as sodium chloride and ammonium chloride.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederi vate, wie z. B. eine quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeich nung Polymer JR 400® von Amerchol erhältlich ist, kationische Stärke, Copo lymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrroli don/Vinylimidazol-Polymere, wie z. B. Luviquat® (BASF), Kondensationsproduk te von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide, wie bei spielsweise Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lame quat®L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere, wie z. B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copoly mere der Acrylsäure mit Dimethyldiallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide, wie z. B. beschrieben in der FR 2252840 A sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin ver teilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z. B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z. B. Bis-Dimethylamino-1,3-propan, kationischer Guar- Gum, wie z. B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Firma Cela nese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Firma Miranol. Suitable cationic polymers include cationic derivatives Cellulosederi such. As a quaternized hydroxyethyl cellulose, available under the designations tion of Polymer JR 400® from Amerchol, cationic starch, Copo mers of polyglycols and amines, quaternized Vinylpyrroli don / vinylimidazole polymers, such. as Luviquat® (BASF), condensation te production of polyglycols and amines, quaternized collagen as in example Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen (Lame quat®L / Grunau), quaternized wheat, polyethyleneimine, cationic silicone polymers such. B. amidomethicones, copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxypropyl (Cartaretine® / Sandoz), copoly mers of acrylic acid with dimethyl diallyl ammonium chloride (Merquat® 550 / Chemviron), polyaminopolyamides such. as described in FR 2252840 A and crosslinked water-soluble polymers, cationic chitin derivatives such as for example, quaternized chitosan, optionally in microcrystalline ver shares, condensation products of dihaloalkyls such. as Dibromobutane with bisdialkylamines such. as bis-dimethylamino-1,3-propane, cationic guar gum, such. as Jaguar.RTM CBS , Jaguar.RTM C-17, C-16 Jaguar.RTM the company Cela nese, quaternized ammonium salt polymers such. as Mirapol® A-15, AD-1 Mirapol®, Mirapol® AZ-1 from Miranol.
Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kom men beispielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrroli don/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/ Isobornylacrylat-Co polymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, unvernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere, Octylacrylamid/Methylmeth acrylat/tert. Suitable anionic, zwitterionic, amphoteric and nonionic polymers kom men, for example, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, Vinylpyrroli don / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate-co polymeric methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and esters thereof, uncrosslinked and crosslinked with polyols polyacrylic acids, acrylamidopropyl trimethylammonium chloride / acrylate copolymers, octylacrylamide / acrylate Methylmeth / tert. Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxyproyl-methacrylat-Copolyme re, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/ Dimethylaminoethylmethacrylat/Vinylcaprolactam-Terpolymere sowie gegebe nenfalls derivatisierte Celluloseether und Silicone in Frage. Butylaminoethyl methacrylate / 2-Hydroxyproyl methacrylate Copolymer acid, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate / vinyl caprolactam terpolymers and, where appropriate derivatized cellulose ethers and silicones.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Me thylphenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindun gen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Suitable silicone compounds are, for example, dimethyl, Me thylphenylpolysiloxane, cyclic silicones and amino-, alcohol-, polyether-, epoxy-, fluorine-, glycoside and / or alkyl Siliconverbindun conditions, which may be both liquid and resin-like at room temperature. Weiterhin geeignet sind Simethicone, bei denen es sich um Mischun gen aus Dimethiconen mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 300 Dimethylsiloxan-Einheiten und hydrierten Silicaten handelt. Also suitable are simethicones, which it is Mix conditions of dimethicones with an average chain length of 200 to 300 dimethylsiloxane units and hydrated silicates. Eine detaillierte Übersicht über geeignete flüchtige Silicone findet sich zudem von Todd et al. A detailed overview of suitable volatile silicones can be found in Todd et al. in Cosm. Cosm. Toil. 91, 27 (1976). Toil. 91, 27 (1976).
Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen ua natürliche Wachse, wie z. B. Candelillawachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Espar tograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reis-keimölwachs, Zuckerrohr wachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat, Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs), Petrolatum, Paraffinwachse, Mikrowachse; Typical examples of fats are glycerides; waxes include inter alia natural waxes such. As candelilla wax, carnauba wax, Japan wax, Espar tograswachs, cork wax, guaruma, rice germ oil wax, sugar cane wax, ouricury, montan wax, beeswax, shellac wax, spermaceti, lanolin (wool wax), uropygial grease, ceresin, ozocerite (earth wax), petrolatum, paraffin waxes, microcrystalline waxes; chemisch modifizierte Wachse (Hartwachse), wie z. B. Montanesterwachse, Sasolwachse, hydrierte Jojobawachse sowie synthetische Wachse, wie z. B. Polyalkylenwachse und Polyethylenglycolwach se in Frage. chemically modified waxes (hard waxes), such as, for example, montan ester waxes, Sasol waxes, hydrogenated jojoba waxes and synthetic waxes such. as polyalkylene waxes and Polyethylenglycolwach se in question.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat bzw. -ricinoleat eingesetzt werden. Metal salts of fatty acids, such as, for example, magnesium, aluminum and / or zinc stearate or ricinoleate can be used.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, Desoxyribonucleinsäure, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte und Vitamipkomplexe zu verste hen. Biogenic agents, for example, tocopherol, tocopherol acetate, tocopherol palmitate, retinol, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA acids, amino acids, ceramides, pseudoceramides, essential oils, plant extracts and are Vitamipkomplexe hen To Hide.
Kosmetische Deodorantien (Desodorantien) wirken Körpergerüchen entgegen, überdecken oder beseitigen sie. Cosmetic deodorants (deodorants) act against body odors, masking or eliminating them. Körpergerüche entstehen durch die Einwirkung von Hautbakterien auf apokrinen Schweiß, wobei unangenehm riechende Ab bauprodukte gebildet werden. Body odors result from the action of skin bacteria on apocrine sweat, whereby unpleasant smelling From construction products are formed. Dementsprechend enthalten Deodorantien Wirk stoffe, die als keimhemmende Mittel, Enzyminhibitoren, Geruchsabsorber oder Geruchsüberdecker fungieren. Accordingly, deodorants contain active substances that act as antimicrobial agents, enzyme inhibitors, odor absorbers or odor maskers.
Als keimhemmende Mittel, die gegebenenfalls den erfindungsgemäßen Kosme tika zugesetzt werden, sind grundsätzlich alle gegen grämpositive Bakterien wirksamen Stoffe geeignet, wie z. B. 4-Hydroxybenzoesäure und ihre Salze und Ester, N-(4-Chlorphenyl)-N'-(3,4 dichlorphenyl)harnstoff, 2,4,4'-Trichlor-2'- hydroxydiphenylether (Triclosan), 4-Chlor-3,5-dimethylphenol, 2,2'-Methylen- bis(6-brom-4-chlorphenol), 3-Methyl-4-(1-methylethyl)phenol, 2-Benzyl-4- chlorphenol, 3-(4-Chlorphenoxy)-1,2-propandiol, 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat, Chlorhexidin, 3,4,4'-Trichlorcarbonilid (TTC), antibakterielle Riechstoffe, Thy mol, Thymianöl, Eugenol, Nelkenöl, Menthol, Minzöl, Farnesol, Phenoxyetha nol, Glycerinmonolaurat (GML), Diglycerinmonocaprinat (DMC), Salicylsäure-N- alkylamide wie z. B. Salicylsäure-n-octylamid oder Salicylsäure-n-decylamid. As germicides, which may be added to the cosme invention tika, all effective against bacteria grämpositive substances are generally suitable, such as 4-hydroxybenzoic acid and its salts and esters, N- (4-chlorophenyl) -N '-. (3 , 4-dichlorophenyl) urea, 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether (triclosan), 4-chloro-3,5-dimethylphenol, 2,2'-methylene-bis (6-bromo-4-chlorophenol) , 3-methyl-4- (1-methylethyl) phenol, 2-benzyl-4- chlorophenol, 3- (4-chlorophenoxy) -1,2-propanediol, 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate, chlorohexidine, 3,4, 4'-trichlorocarbanilide (TTC), antibacterial fragrances, Thy mol, thyme oil, eugenol, clove oil, menthol, mint oil, farnesol, Phenoxyetha nol, glycerol monolaurate (GML), diglycerol (DMC), salicylic acid-N-alkylamides such. as salicylic acid -n-octylamide or salicylic acid-n-decylamid.
Auch Enzyminhibitoren können den erfindungsgemäßen Kosmetika zugesetzt werden. Also enzyme inhibitors can be added to the inventive cosmetics. Geeignete Enzyminhibitoren sind beispielsweise Esteraseinhibitoren. Suitable enzyme inhibitors are, for example, esterase inhibitors. Hierbei handelt es sich vorzugsweise um Trialkylcitrate wie Trimethylcitrat, Tripropylcitrat, Triisopropylcitrat, Tributylcitrat und insbesondere Triethylcitrat (Hydagen® CAT, Fa. Cognis, Düsseldorf/FRG). These are preferably trialkyl such as trimethyl, tripropyl, triisopropyl, tributyl citrate and especially triethyl citrate (Hydagen® CAT, Fa. Cognis, Dusseldorf / FRG). Die Stoffe inhibieren die En zymaktivität und reduzieren dadurch die Geruchsbildung. The substances inhibit En activity and thus reduce odor formation. Weitere Stoffe, die als Esteraseinhibitoren in Betracht kommen, sind Sterolsulfate oder -phosphate, wie beispielsweise Lanosterin-, Cholesterin-, Campesterin-, Stigmasterin- und Sitosterinsulfat bzw -phosphat, Dicarbonsäuren und deren Ester, wie bei spielsweise Glutarsäure, Glutarsäuremonoethylester, Glutarsäurediethylester, Adipinsäure, Adipinsäuremonoethylester, Adipinsäurediethylester, Malonsäure und Malonsäurediethylester, Hydroxycarbnonsäuren und deren Ester wie bei spielsweise Citronensäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Weinsäurediethylester, sowie Zinkglycinat. Other substances which are suitable esterase inhibitors are sterol sulfates or phosphates, such as lanosterol, cholesterol, campesterol, stigmasterol and sitosterol sulfate or phosphate, dicarboxylic acids and their esters, as in example glutaric acid, Glutarsäuremonoethylester, adipic acid, adipic acid , Adipinsäuremonoethylester, malonic acid and diethyl malonate, hydroxycarboxylic acids and esters thereof, for example citric acid, malic acid, tartaric acid or tartaric acid diethyl ester, and zinc glycinate.
Als Geruchsabsorber eignen sich Stoffe, die geruchsbildende Verbindungen aufnehmen und weitgehend festhalten können. Odor absorbers substances that can absorb odor-causing compounds and firmly hold suitable. Sie senken den Partialdruck der einzelnen Komponenten und verringern so auch ihre Ausbreitungsgeschwindig keit. They reduce the partial pressure of the individual components and thus also reduce their ability Ausbreitungsgeschwindig. Wichtig ist, daß dabei Parfums unbeeinträchtigt bleiben müssen. What is important is that perfumes must remain unimpaired. Geruchs absorber haben keine Wirksamkeit gegen Bakterien. Odor absorbers are not active against bacteria. Sie enthalten beispiels weise als Hauptbestandteil ein komplexes Zinksalz der Ricinolsäure oder spe zielle, weitgehend geruchsneutrale Duftstoffe, die dem Fachmann als "Fixateu re" bekannt sind, wie z. B. Extrakte von Labdanum bzw. Styrax oder bestimmte Abietinsäurederivate. They contain example, as main constituent, a complex zinc salt of ricinoleic acid or spe cial, largely odor-neutral fragrances which are known in the art as "Fixateu re" such as. For example, extracts of labdanum or styrax or certain abietic acid.
Als Geruchsüberdecker fungieren Riechstoffe oder Parfümöle, die zusätzlich zu ihrer Funktion als Geruchsüberdecker den Deodorantien ihre jeweilige Duftnote verleihen. The odor masking agents are fragrances or perfume oils which, in addition to their function as masking the deodorants their respective fragrance.
Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Are mixtures of natural and synthetic fragrances, perfume oils. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Pat chouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Frucht schalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Natural fragrances are extracts from flowers (lily, lavender, rose, jasmine, neroli, ylang-ylang), stems and leaves (geranium, Pat Chouli, petitgrain), fruits (anise, coriander, caraway, juniper), fruit cups (bergamot, lemon, orange), roots (mace, angelica, celery, cardamom, Costus, Iris, calmus), woods (pine wood, sandalwood, guaiac wood, cedarwood, rosewood), herbs and grasses (tarragon, lemon grass, sage, thyme ), needles and branches (spruce, fir, pine, dwarf pine), resins and balsams (galbanum, elemi, benzoin, myrrh, frankincense, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Animal raw materials, such as, for example, civet and castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Typical synthetic fragrance compounds are products of the ester, ether, aldehyde, ketones, alcohols and hydrocarbons. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethyla cetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohe xylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Fragrance compounds of the ester type are, for. Example, benzyl acetate, p-tert-butyl cyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethyl acetate Phenylethyla, Linalylbenzoat, benzyl, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohe xylpropionat, Styrallylpropionat and benzyl salicylate. Zu den Ethern zählen bei spielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cycla menaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die Jonone, ∝-Isomethylionon und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. The ethers include, for example, benzyl ethyl ether, the aldehydes. Example, the linear alkanals having 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, Cycla menaldehyd, hydroxycitronellal, Lilial and bourgeonal for the ketones. As the ionone, α ionone and methyl alcohols anethole, citronellol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol and terpineol, the hydrocarbons include mainly the terpenes and balsams. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Preferably, however, mixtures of different odorants, which together produce a pleasing fragrance. Auch ätheri sche Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melis senöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labolanumöl und Lavandinöl. Also ätheri oils of relatively low volatility, which are mostly used as aroma components are suitable as perfume oils. B. sage oil, chamomile oil, clove oil, Melis senöl, mint oil, lime blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, olibanum oil, galbanum, labolanum and lavandin. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, α- Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boi sambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandari nenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Sal beiöl, β-Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Gerany lacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt. Preferably, bergamot oil, dihydromyrcenol, lilial, lyral, citronellol, phenylethyl alcohol, α- hexyl cinnamic aldehyde, geraniol, benzyl acetone, cyclamen aldehyde, linalool, Boi sambrene Forte, Ambroxan, indole, hedione, Sandelice, lemon, Mandari machine oil, orange oil, allyl amyl glycolate, Cyclovertal, lavandin , Muscat Sal beiöl, β-damascones, geranium bourbon, cyclohexyl, Vertofix Coeur, Iso E Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, phenylacetic acid, Gerany lacetat, benzyl acetate, rose oxide, romillat, irotyl and floramat alone or in mixtures, used.
Antitranspirantien (Antiperspirantien) reduzieren durch Beeinflussung der Aktivi tät der ekkrinen Schweißdrüsen die Schweißbildung, und wirken somit Achsel nässe und Körpergeruch entgegen. Antiperspirants (antiperspirants) reduce by influencing the activ ity of the eccrine sweat perspiration and thus act against armpit moisture and body odor. Wässrige oder wasserfreie Formulierungen von Antitranspirantien enthalten typischerweise folgende Inhaltsstoffe: Aqueous or anhydrous antiperspirant formulations typically contain the following ingredients:
Als adstringierende Antitranspirant-Wirkstoffe eignen sich vor allem Salze des Aluminiums, Zirkoniums oder des Zinks. Suitable astringent antiperspirant active ingredients are primarily salts of aluminum, zirconium or zinc. Solche geeigneten antihydrotisch wirk samen Wirkstoffe sind z. B. Aluminiumchlorid, Aluminiumchlorhydrat, Alumini umdichlorhydrat, Aluminiumsesquichlorhydrat und deren Komplexverbindungen z. B. mit Propylenglycol-1,2. Such suitable antihydrotic more common ingredients are,. As aluminum chloride, aluminum, aluminum umdichlorhydrat, aluminum sesquichlorohydrate and complex compounds thereof. B. with 1,2-propylene glycol. Aluminiumhydroxyallantoinat, Aluminiumchlorid tartrat, Aluminium-Zirkonium-Trichlorohydrat, Aluminium-Zirkonium-tetrachloro hydrat, Aluminium-Zirkonium-pentachlorohydrat und deren Komplexverbin dungen z. B. mit Aminosäuren wie Glycin. Aluminiumhydroxyallantoinat, aluminum chloride tartrate, aluminum chloride tartrate, aluminum zirconium tetrachloro-hydrate, aluminum zirconium pentachlorohydrate and Komplexverbin applications for. Example with amino acids such as glycine.
Daneben können in Antitranspirantien übliche öllösliche und wasserlösliche Hilfsmittel in geringeren Mengen enthalten sein. In addition, customary oil-soluble and water-soluble auxiliaries may be present in minor amounts in antiperspirants. Solche öllöslichen Hilfsmittel können z. B. sein: Oil-soluble auxiliaries may, for example,.:
Übliche wasserlösliche Zusätze sind z. B. Konservierungsmittel, wasserlösliche Duftstoffe, pH-Wert-Stellmittel, z. B. Puffergemische, wasserlösliche Verdi ckungsmittel, z. B. wasserlösliche natürliche oder synthetische Polymere wie z. B. Xanthan-Gum, Hydroxyethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon oder hochmole kulare Polyethylenoxide. Typical water-soluble additives are, for. Example, preservatives, water-soluble perfumes, pH adjusters, for. Example buffer mixtures, water-soluble Verdi ckungsmittel, z. B. water-soluble natural or synthetic polymers such as, for example, xanthan gum, hydroxyethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone or hochmole-molecular weight polyethylene oxides.
Als Antischuppenmittel können Climbazol, Octopirox und Zinkpyrethion einge setzt werden. As anti-dandruff agents climbazole, octopirox and zinc pyrithione is to be set.
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chi tosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat- Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Typical film formers are, for example, chitosan, microcrystalline Chi tosan, quaternized chitosan, polyvinyl pyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid and salts thereof and similar compounds.
Als Quellmittel für wäßrige Phasen können Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkylmodifizierte Carbopoltypen (Goodrich) dienen. The swelling agents for aqueous phases are montmorillonites, clay minerals, Pemulen and alkyl-modified Carbopol (Goodrich) can be used. Weitere geeignete Polymere bzw. Quellmittel können der Übersicht von R. Lochhead in Cosm. Other suitable polymers and swelling agents can review by R. Lochhead in Cosm. Toil. 108, 95 (1993) entnommen werden. Toil. 108, 95 (1993) will be used.
Unter UV-Lichtschutzfaktoren sind beispielsweise bei Raumtemperatur flüssig oder kristallin vorliegende organische Substanzen (Lichtschutzfilter) zu verste hen, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufge nommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z. B. Wärme wieder ab zugeben. Under UV light protection factors are, for example, at room temperature liquid or crystalline form organic substances (light filters) hen To Hide, which are able to absorb ultraviolet rays and be made energy in the form of long-wave radiation, for, as heat release again. UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. UVB filters can be oil-soluble or water soluble. Als öllösliche Substanzen sind z. B. zu nennen: . Oil-soluble substances, for example are:
Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage: Water-soluble substances are:
Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispielsweise 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)pro pan-1,3-dion, 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan (Parsol 1789), 1-Phenyl- 3-(4'-isopropylphenyl)-propan-1,3-dion sowie Enaminverbindungen, wie be schrieben in der DE 197 12 033 A1 (BASF). Typical UV-A filters especially derivatives of benzoyl methane, such as 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) per pan-1,3-dione, 4-tert-butyl butyl-4'-methoxy dibenzoylmethane (Parsol 1789), 1-phenyl-3- (4'-isopropyl-phenyl) propane-1,3-dione and enamine compounds, such as be enrolled in DE 197 12 033 A1 (BASF). Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden. The UV-A and UV-B filters can of course also be used in mixtures. Neben den genann ten löslichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Lichtschutz pigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage. In addition to the genann th soluble substances, insoluble photoprotective pigments, ie finely dispersed metal oxides or salts. Beispiele für geeignete Metalloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titandioxid und daneben Oxide des Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums und Cers sowie deren Gemische. Examples of suitable metal oxides are particularly zinc oxide and titanium dioxide and also oxides of iron, zirconium, silicon, manganese, aluminum and cerium and mixtures thereof. Als Salze können Silicate (Talk), Bariumsulfat oder Zinkstea rat eingesetzt werden. As salts, silicates (talc), barium sulfate Zinkstea can be used rat. Die Oxide und Salze werden in Form der Pigmente für hautpflegende und hautschützende Emulsionen und dekorative Kosmetik ver wendet. The oxides and salts are used in ver form of pigments for skin care and skin protecting emulsions and decorative cosmetics. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. The particles should have a mean diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and in particular between 15 and 30 nm. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. You can have a spherical shape, but also those particles can be used, which have an ellipsoidal or otherwise deviates from the spherical shape. Die Pigmente können auch oberflächenbehandelt, dh hydrophilisiert oder hydrophobiert vorliegen. The pigments may also be surface treated, ie be rendered hydrophilic or hydrophobic. Typische Beispiele sind gecoatete Titandioxide, wie z. B. Titandioxid T 805 (Degussa) oder Eusolex® T2000 (Merck). Typical examples are coated titanium dioxides, for. Example, titanium dioxide T 805 (Degussa) or Eusolex® T2000 (Merck). Als hydropho be Coatingmittel kommen dabei vor allem Silicone und dabei speziell Trialkoxy octylsilane oder Simethicone in Frage. As hydropho be coating agents especially silicones and especially octylsilanes trialkoxy- or simethicone suitable here. In Sonnenschutzmitteln werden bevor zugt sogenannte Mikro- oder Nanopigmente eingesetzt. In sunscreen before given to so-called micro or nano pigments are used. Vorzugsweise wird mikronisiertes Zinkoxid verwendet. Preferably, micronized zinc oxide is used. Weitere geeignete UV-Lichtschutzfilter sind der Übersicht von P. Finkel in SÖFW-Journal 122, 543 (1996) zu entnehmen. Further suitable UV light protection filters in the review by P. Finkel in SFW-Journal 122, 543 (1996).
Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt wer den, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Besides the two aforementioned groups of primary photoprotective substances can also secondary light stabilizers of the type of antioxidants who to that interrupt the photochemical reaction chain which is triggered when UV radiation penetrates into the skin. Typische Beispiele hierfür sind Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Caroti ne (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Au rothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Pro pyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodi propionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthio ninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Butioninsulfone, Penta-, Hexa-, Hep tathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. Typical examples thereof are amino acids (for. Example, glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and derivatives thereof, imidazoles (eg. For example urocanic acid) and derivatives thereof, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their derivatives (eg. B. anserine), carotenoids, Caroti ne (z. B. α-carotene, β-carotene, lycopene) and derivatives thereof, chlorogenic acid and derivatives thereof, lipoic acid and derivatives thereof (eg. as dihydrolipoic acid), Au rothioglucose, propylthiouracil and other thiols (for. example thioredoxin, glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, Pro pyl-, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, γ-linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) and also their salts, dilauryl thiodipropionate, Distearylthiodi propionate, thiodipropionic acid and derivatives thereof (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and salts) and sulfoximine compounds (eg. B . Buthio ninsulfoximine, homocysteine sulfoximine, Butioninsulfone, penta-, hexa-, Hep tathioninsulfoximin) in very low tolerated doses (eg. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubi chinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascor bylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koni ferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α- Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Superoxid-Dismutase, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO 4 ) Selen und dessen Derivate (z. B. pmol to .mu.mol / kg), furthermore (metal) chelating agents (eg. B. α-hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), α-hydroxy acids (eg., Citric acid, lactic acid, malic acid), humic acid, bile acid, bile extracts, bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and derivatives thereof, unsaturated fatty acids and their derivatives (eg. B. γ-linolenic acid, linoleic acid, oleic acid), folic acid and derivatives thereof, Ubi quinone and ubiquinol and derivatives thereof, vitamin C and derivatives ( z. B. Ascor bylpalmitat, Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherols and derivatives (eg. as vitamin E acetate), vitamin A and derivatives (vitamin A palmitate) as well as Koni ferylbenzoat of benzoin, rutinic acid and derivatives thereof , α- glycosyl rutin, ferulic acid, Furfurylidenglucitol, carnosine, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, Nordihydroguajakharzsäure, nordihydroguaiaretic acid, trihydroxybutyrophenone, uric acid and derivatives thereof, mannose and derivatives thereof, superoxide-dismutase, zinc and derivatives thereof (eg. as ZnO, ZnSO 4) selenium and its derivatives (eg. B. Selen-Methionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Deri vate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe. As selenium-methionine), stilbenes and derivatives thereof (eg. As stilbene oxide, trans-stilbene oxide) and useful in the invention alone derivatives (salts, esters, ethers, sugars, nucleotides, nucleosides, peptides and lipids) of said active ingredients.
Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie bei spielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. To improve the flow behavior, hydrotropes, polyols are used as for example, ethanol, isopropyl alcohol, or. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Polyols which are suitable here preferably have 2 to 15 carbon atoms and at least two hydroxyl groups. Die Polyole können noch weitere funk tionelle Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert sein. The polyols may contain additional radio tional groups, especially amino groups, or be modified with nitrogen. Typische Beispiele sind Typical examples are
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formal dehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen. Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formal dehydlösung, parabens, pentanediol or sorbic acid and the other classes of compounds listed in Appendix 6, Parts A and B of the Cosmetics Regulation. Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-toluamid, 1,2-Pentandiol oder Ethyl Butylacetylaminopropionate in Frage, als Selbstbräuner eignet sich Di hydroxyaceton. Suitable insect repellents are N, N-diethyl-m-toluamide, 1,2-pentanediol or ethyl Butylacetyl suitable self Di hydroxyacetone.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zuge lassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Pub likation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen For schungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammen gestellt sind. Suitable dyes are suitable for cosmetic purposes and fed abandoned substances can be used, as for example in the pub lication "Cosmetic Colourants" Commission of the German Research Foundation For, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp 81-106 are put together. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt. These dyes are normally used in concentrations of 0.001 to 0.1 wt .-%, based on the total mixture.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. The total amount of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40 wt .-% - based on the preparation - be. Die Herstellung der Mittei kann durch übliche Kalt- oder Heißprozesse erfolgen; The preparation of the Announcement can be produced by standard cold or hot processes; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur-Methode. preferably produced by the phase inversion temperature method.
| Cited Patent | Filing date | Publication date | Applicant | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4943434 * | 2 Sep 1988 | 24 Jul 1990 | Rohm And Haas Company | Insecticidal hydrogenated neem extracts |
| US5629351 * | 13 Apr 1995 | 13 May 1997 | Council Of Scientific & Industrial Research | Boswellic acid compositions and preparation thereof |
| WO2000003749A2 * | 16 Jul 1999 | 27 Jan 2000 | The University Of Texas Southwestern Medical Center | Method for regulating hair growth |
| Citing Patent | Filing date | Publication date | Applicant | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10331750A1 * | 14 Jul 2003 | 10 Feb 2005 | Keyneurotek Ag | Therapy and/or prophylaxis of cranial-cerebral trauma, cerebral ischemia or Alzheimer's disease, using frankincense-based active agents, e.g. boswellic acid or hydrogenated derivatives |
| US8828377 | 14 Sep 2012 | 9 Sep 2014 | Laila Nutraceuticals | Boswellia oil, its fractions and compositions for enhancing brain function |
| International Classification | A61K36/00, A61P11/06, A61P35/00, A61P29/00, A61P17/06, A61P19/02, A61P1/16, A61P1/04, A61K8/97, A61Q19/00, A61K8/63, A61K36/324 |
| Cooperative Classification | A61Q19/00, A61K36/324, A61K8/63, A61K8/97 |
| European Classification | A61K8/97, A61Q19/00, A61K36/324, A61K8/63 |
| Date | Code | Event | Description |
|---|---|---|---|
| 14 Mar 2002 | OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | |
| 3 Jul 2003 | 8131 | Rejection |