Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel The invention relates to compounds of the formula

worin wherein
n 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei, wenn n größer als 1 ist, die Reste R gleich oder verschieden sind; n is 0, 1, 2, 3 or 4, wherein when n is greater than 1, the radicals R are identical or different;
R nicht an die Gruppe X gebunden ist und Halogen, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, R is not bonded to the group X, and halogen, C₁-C₆-alkyl, halo-C₁-C₆-alkyl,
C₁-C₆-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₆-alkoxy; C₁-C₆-alkoxy or halo-C₁-C₆-alkoxy;
R₁ CN oder NO₂; R₁ CN or NO₂;
R₂ H oder S(O) _m R₄, wobei m 0, 1 oder 2 ist; R₂ is H or S (O) _m R₄ wherein m is 0, 1 or 2;
R₃ H oder N(R₅)S(O) _p R₆, wobei p 0, 1 oder 2 ist; R₃ is H or N (R₅) S (O) _p R₆, wherein p is 0, 1 or 2;
R₄ C₁-C₆-Alkyl oder Halogen-C₁-C₆-alkyl; R₄ is C₁-C₆-alkyl or halo-C₁-C₆-alkyl;
R₅ H oder C₁-C₆-Alkyl; R₅ is H or C₁-C₆ alkyl;
R₆ Halogen-C₁-C₆-alkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes Phenyl, -(CH₂) _m COOR₈, -(CH₂) _m CN, -N(R₈)R₉, -N(R₉)COOR₈, -N(R₉)SO₂R₈, -N(R₉)COR₈, -N(R₉)CON(R₈)R₉, -N(R₉)P(Y)(OR₈)₂ oder -N(R₉)SO₂N(R₈)R₉; R₆ is halo-C₁-C₆-alkyl, unsubstituted or halogen-substituted phenyl, - (CH₂) _m COOR₈, - (CH₂) _m CN, -N (R₈) R₉, -N (R₉) COOR₈, -N (R₉) SO₂R₈ , -N (R₉) COR₈, -N (R₉) CON (R₈) R₉, -N (R₉) P (Y) (OR₈) ₂, or -N (R₉) SO₂N (R₈) R₉;
R₇ H, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₆ alkoxy; R₇ is H, halogen, C₁-C₆-alkyl, halo-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy or halo-C₁-C₆ alkoxy;
R₈ C₁-C₈-Alkyl oder Aryl; R₈ is C₁-C₈-alkyl or aryl;
R₉ C₁-C₈-Alkyl, Aryl, (CH₂) _m COOR₈, -(CH₂) _m CN oder Halogen-C₁-C₈-alkyl; R₉ is C₁-C₈ alkyl, aryl, (CH₂) _m COOR₈, - (CH₂) _m CN or halo-C₁-C₈-alkyl;
m 1, 2, 3 oder 4; m 1, 2, 3 or 4;
X CR₇ oder N; CR₇ X or N; und and
YO oder S bedeuten, YO or S,
in freier Form oder in Salzform, ein Verfahren zur Herstellung und die Verwendung dieser Verbindungen, Schädlingsbekämpfungsmittel, deren Wirkstoff aus diesen Verbindungen, in freier Form oder in agrochemisch verwendbarer Salzform, ausgewählt ist, ein Verfahren zur Herstellung und die Verwendung dieser Mittel, mit diesen Mitteln behandeltes pflanzliches Vermehrungsgut und ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen. in free form or in salt form, a process for the preparation and the use of these compounds, pesticides whose active ingredient of these compounds, in free form or in agrochemically acceptable salt form, selected, a process for the preparation and the use of these agents, with these agents treated plant propagation material and a method for controlling pests.

In der Literatur werden gewisse Pyrazolderivate als Wirkstoffe in Schäd lingsbekämpfungsmitteln vorgeschlagen. In the literature, some pyrazole derivatives are proposed as active ingredients in pest control agents. Die biologischen Eigenschaften dieser bekann ten Verbindungen vermögen auf dem Gebiet der Schädlingsbekämpfung jedoch nicht voll zu befriedigen, weshalb das Bedürfnis besteht, weitere Verbindungen mit schädlings bekämpfenden Eigenschaften, insbesondere zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina, zur Verfügung zu stellen, wobei diese Aufgabe erfindungsgemäß durch die Bereitstellung der vorliegenden Verbindungen I gelöst wird. However, the biological properties of these most com- pounds are unable in the field of pest control completely satisfactory, which is why there is a need, further compounds having pest-fighting properties, especially for controlling insects and representatives of the order Acarina, to make available, although this task is achieved by providing the present compounds I.

Verbindungen I, welche mindestens ein basisches Zentrum aufweisen, können z. B. Säure additionssalze bilden. Compounds I which have at least a basic center can form addition salts z. B. acid. Diese werden beispielsweise mit starken anorganischen Säuren, wie Mineralsäuren, z. B. Perchlorsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, salpetrige Säure, einer Phosphorsäure oder einer Halogenwasserstoffsäure, mit starken organischen Carbon säuren, wie gegebenenfalls, z. B. durch Halogen, substituierten C₁-C₄-Alkancarbonsäuren, z. B. Essigsäure, wie gegebenenfalls ungesättigten Dicarbonsäuren, z. B. Oxal-, Malon-, Bernstein-, Malein-, Fumar- oder Phthalsäure, wie Hydroxycarbonsäuren, z. B. Ascorbin-, Milch-, Äpfel-, Wein- oder Zitronensäure, oder wie Benzoesäure, oder mit organischen Sulfonsäuren, wie gegebenenfalls, z. B. durch Halogen, substituierten C₁-C₄-Alkan- oder Aryl-sulfonsäuren, z. B. Methan- oder p-Toluolsulfonsäure, gebildet. These are, for example, with strong inorganic acids, such as mineral acids, for. Example perchloric acid, sulfuric acid, nitric acid, nitrous acid, a phosphoric acid or a hydrohalic acid, acids with strong organic carboxylic acids such as optionally, for. Example, by halogen-substituted C₁-C₄ alkanecarboxylic acids, for. example, acetic acid, such as optionally unsaturated dicarboxylic acids, for. example, oxalic, malonic, succinic, maleic, fumaric or phthalic acid, such as hydroxycarboxylic acids, for. example ascorbic, lactic, malic , tartaric or citric acid, or such as benzoic acid, or with organic sulfonic acids, such as unsubstituted or substituted, for. example, by halogen, C₁-C₄-substituted alkane- or aryl-sulfonic acids, eg. as methane- or p-toluenesulfonic acid. Ferner können Ver bindungen I mit mindestens einer aciden Gruppe Salze mit Basen bilden. Furthermore Ver compounds can I with at least one acidic group form salts with bases. Geeignete Salze mit Basen sind beispielsweise Metallsalze, wie Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, z. B. Natrium-, Kalium- oder Magnesiumsalze, oder Salze mit Ammoniak oder einem organi schen Amin, wie Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, einem Mono-, Di- oder Triniederalkyl amin, z. B. Ethyl-, Diethyl-, Triethyl- oder Dimethyl-propyl-amin, oder einem Mono-, Di- oder Trihydroxyniederalkylamin, z. B. Mono-, Di- oder Triethanolamin. Suitable salts with bases are for example metal salts, such as alkali or alkaline earth metal salts, eg., Sodium, potassium or magnesium salts, or salts with ammonia or an organic's amine, such as morpholine, piperidine, pyrrolidine, a mono-, di- or Triniederalkyl amine, z. B. ethyl-, diethyl-, triethyl- or dimethyl-propyl-amine, or a mono-, di- or tri-hydroxy, for. example, mono-, di- or triethanolamine. Weiterhin können gegebenenfalls entsprechende innere Salze gebildet werden. Furthermore, corresponding internal salts may optionally be formed. Bevorzugt sind im Rahmen der Erfindung agrochemisch vorteilhafte Salze; Preferred in the context of the invention are agrochemically advantageous salts; umfaßt sind aber auch für agrochemische Verwendungen mit Nachteilen behaftete, z. B. bienen- oder fisch-toxische, Salze, die bei spielsweise für die Isolierung bzw. Reinigung von freien Verbindungen I oder deren agrochemisch verwendbaren Salzen eingesetzt werden. include but are also prone for agrochemical uses with disadvantages such. as bee or fish-toxic salts, which are used for example for the isolation or purification of free compounds I or their agriculturally acceptable salts. Infolge der engen Beziehung zwischen den Verbindungen I in freier Form und in Form ihrer Salze sind vorstehend und nachfolgend unter den freien Verbindungen I bzw. ihren Salzen sinn- und zweckgemäß gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze bzw. die freien Verbindungen I zu verstehen. Because of the close relationship between the compounds I in free form and in the form of their salts, the references to the free compounds I or their salts meaning and purpose in accordance with, where appropriate, to understand the corresponding salts and the free compounds I. Bevorzugt ist im allgemeinen jeweils die freie Form. Generally preferred in each case the free form.

Die vor- und nachstehend verwendeten Allgemeinbegriffe haben, sofern nicht abweichend definiert, die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen. The used above and below General terms, unless defined otherwise, the meanings set forth below.

Halogen - als Gruppe per se sowie als Strukturelement von anderen Gruppen und Verbin dungen, wie von Halogenalkyl und Halogenalkoxy, - ist Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom. Halogen - as a group of compounds per se and as structural element of other groups and connec, such as haloalkyl and haloalkoxy, - is fluorine, chlorine, bromine or iodine, especially fluorine, chlorine or bromine.

Kohlenstoffhaltige Gruppen und Verbindungen enthalten, sofern nicht abweichend definiert, jeweils 1 bis und mit 6, vor allem 1 bis und mit 4, besonders 1 bis und mit 3, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatome. Contain carbon-containing groups and compounds, unless otherwise defined, in each case 1 up to and including 6, especially 1 to and including 4, especially 1 up to and including 3, in particular 1 or 2 carbon atoms.

Alkyl - als Gruppe per se sowie als Strukturelement von anderen Gruppen und Verbin dungen, wie von Halogenalkyl, Alkoxy und Halogenalkoxy, - ist, jeweils unter gebührender Berücksichtigung der von Fall zu Fall umfaßten Anzahl der in der ent sprechenden Gruppe oder Verbindung enthaltenen Kohlenstoffatome, entweder geradket tig, z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder n-Hexyl, oder verzweigt, z. B. Isopropyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Isopentyl, Neopentyl oder Isohexyl. Alkyl - decisions as a group per se and as a structural element of other groups and connec as haloalkyl, alkoxy and haloalkoxy, - is, in each case, taking due account of the included case-by-case number of carbon atoms contained in the ent-speaking group or compound, either geradket TIG, z., methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl or n-hexyl, or branched, for. example, isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl or isohexyl.

Aryl ist insbesondere, vorzugsweise unsubstituiertes, Phenyl oder Naphthyl. Aryl is particularly preferably unsubstituted, phenyl or naphthyl.

Halogensubstituierte kohlenstoffhaltige Gruppen und Verbindungen, wie Halogenalkyl und Halogenalkoxy, können teilweise halogeniert oder perhalogeniert sein, wobei im Falle von Mehrfach-Halogenierung die Halogensubstituenten gleich oder verschieden sein können. Halogen-substituted carbon-containing groups and compounds, such as haloalkyl and haloalkoxy, may be partially halogenated or perhalogenated, where in the case of multiple halogenation, the halogen substituents may be the same or different. Beispiele für Halogenalkyl - als Gruppe per se sowie als Strukturelement von anderen Gruppen und Verbindungen, wie von Halogenalkoxy, - sind das ein- bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituierte Methyl, wie CHF₂ oder CF₃; Examples of haloalkyl - as a group per se and as a structural element of other groups and compounds such as haloalkoxy - are mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted methyl, as CHF₂ or CF₃; das ein- bis fünffach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituierte Ethyl, wie CH₂CF₃, CF₂CF₃, CF₂CCl₃, CF₂CHCl₂, CF₂CHF₂, CF₂CFCl₂, CF₂CHBr₂, CF₂CHClF, CF₂CHBrF oder CClFCHClF; from one to five times by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted ethyl how CH₂CF₃, CF₂CF₃, CF₂CCl₃, CF₂CHCl₂, CF₂CHF₂, CF₂CFCl₂, CF₂CHBr₂, CF₂CHClF, CF₂CHBrF or CClFCHClF; das ein- bis siebenfach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituierte Propyl oder Isopropyl, wie CH₂CHBrCH₂Br, CF₂CHFCF₃, CH₂CF₂CF₃, CF₂CF₂CF₃ oder CH(CF₃)₂; from one to seven times by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted propyl or isopropyl, as CH₂CHBrCH₂Br, CF₂CHFCF₃, CH₂CF₂CF₃, CF₂CF₂CF₃, or CH (CF₃) ₂; und das ein- bis neunfach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituierte Bu tyl oder eines seiner Isomeren, wie CF(CF₃)CHFCF₃, CF₂(CF₂)₂CF₃ oder CH₂(CF₂)₂CF₃. and from one to nine times by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted Bu tyl or one of its isomers, such as CF (CF₃) CHFCF₃, CF₂ (CF₂) ₂CF₃ or CH₂ (CF₂) ₂CF₃.

Durch Halogen substituiertes Phenyl kann 1 bis und mit 5 gleiche oder verschiedene Halogensubstituenten tragen. Halogen-substituted phenyl may be 1 to 5 and carry identical or different halogen substituents.

Bevorzugte Ausführungsformen im Rahmen der Erfindung sind: Preferred embodiments within the scope of the invention are:

• (1) Eine Verbindung der Formel I, worin n 0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 1, 2 oder 3, insbesondere 2, ist, wobei, wenn n größer als 1 ist, die Reste R gleich oder verschieden sind; (1) A compound of formula I wherein n is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3, especially 2,, wherein when n is greater than 1, the radicals R are identical or different;
• (2) Eine Verbindung der Formel I, worin R Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy, bevorzugt Halogen, Halogen-C₁-C₂-alkyl oder Halogen-C₁-C₂-alkoxy, insbesondere Halogen oder Halogen-C₁-C₂-alkyl, ist; (2) A compound of formula I wherein R is halogen, C₁-C₄alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl or halo-C₁-C₄-alkoxy, preferably halogen, halo-C₁-C₂-alkyl or halo-C₁- C₂-alkoxy, in particular halogen or halo-C₁-C₂-alkyl;
• (3) Eine Verbindung der Formel I, worin R₁ CN ist; (3) A compound of formula I in which R₁ is CN;
• (4) Eine Verbindung der Formel I, worin R₂ S(O) _m R₄, wobei m 0, 1 oder 2, bevorzugt 0 oder 1, insbesondere 0, ist, ist; (4) A compound of formula I, wherein R₂ is S (O) _m R₄ wherein m is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1, in particular 0, is;
• (5) Eine Verbindung der Formel I, worin R₃ N(R₅)S(O) _p R₉, wobei p 0, 1 oder 2, bevorzugt 0 oder 1, besonders 0, ist, ist; (5) A compound of formula I wherein R₃ N (R₅) S (O) _p R₉ where p is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1, particularly 0, is;
• (6) Eine Verbindung der Formel I, worin R₄ C₁-C₄-Alkyl oder Halogen-C₁-C₄-alkyl, bevorzugt Halogen-C₁-C₄-alkyl, insbesondere Halogen-C₁-C₂-alkyl, ganz besonders Halogenmethyl, ist; (6) a compound of formula I wherein R₄ is C₁-C₄-alkyl or halo-C₁-C₄-alkyl, preferably halogen-C₁-C₄-alkyl, in particular halo-C₁-C₂-alkyl, particularly halomethyl;
• (7) Eine Verbindung der Formel I, worin R₅ H oder C₁-C₂-Alkyl, bevorzugt H, ist; (7) A compound of formula I wherein R₅ is H or C₁-C₂ alkyl, preferably H, is;
• (8) Eine Verbindung der Formel I, worin R₆ Halogen-C₁-C₆-alkyl, bevorzugt Halogen-C₁-C₄-alkyl, insbesondere Halogen-C₁-C₂-alkyl, ganz besonders Halogenmethyl, ist; (8) A compound of formula I, wherein R₆ is halo-C₁-C₆-alkyl, preferably halogen-C₁-C₄-alkyl, in particular halo-C₁-C₂-alkyl, particularly halogen methyl;
• (9) Eine Verbindung der Formel I, worin X CR₇ und R₇ Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy, bevorzugt Halogen, Halogen-C₁-C₂-alkyl oder Halogen-C₁-C₂-alkoxy, insbesondere Halogen oder Halogen-C₁-C₂-alkyl, ist; (9) A compound of formula I wherein X is CR₇ and R₇ is halogen, C₁-C₄alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl or halo-C₁-C₄-alkoxy, preferably halogen, halo-C₁-C₂-alkyl or halogen -C₁-C₂-alkoxy, in particular halogen or halo-C₁-C₂-alkyl;
• (10) Eine Verbindung der Formel I, worin n 1, 2 oder 3, wobei, wenn n größer als 1 ist, die Reste R gleich oder verschieden sind, ist, R Halogen, Halogen-C₁-C₂-alkyl oder Halogen-C₁-C₂-alkoxy ist, R₁ CN ist, R₂ S(O) _m R₄, wobei m 0, 1 oder 2, bevorzugt 0 oder 1, insbesondere 0, ist, ist, R₃ N(R₅)S(O) _p R₆, wobei p 0, 1 oder 2, bevorzugt 0 oder 1, besonders 0, ist, ist, R₄ Halogen-C₁-C₂-alkyl ist, R₅ H oder C₁-C₂-Alkyl ist, R₆ Halogen-C₁-C₂-alkyl ist, X CR₇ ist und R₇ Halogen, Halogen-C₁-C₂-alkyl oder Halogen-C₁-C₂-alkoxy ist; (10) A compound of formula I wherein n is 1, 2 or 3, wherein when n is greater than 1, the radicals R are identical or different, R is halogen, halo-C₁-C₂-alkyl or halogen C₁- is -C₂-alkoxy, R₁ is CN, R₂ is S (O) _m R₄ wherein m is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1, in particular 0, is, R₃ is N (R₅) S (O) _p R₆, wherein p is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1, particularly 0,,, R₄ is halo-C₁-C₂-alkyl, R₅ is H or C₁-C₂ alkyl, R₆ is halo-C₁-C₂-alkyl, X is CR₇ and R₇ is halogen, halo-C₁-C₂-alkyl or halo-C₁-C₂-alkoxy;
• (11) Eine Verbindung der Formel I, worin n 2 ist, wobei die Reste R gleich oder verschieden sind, R Halogen oder Halogenmethyl ist, R₁ CN ist, R₂ SR₄ ist, R₃ N(R₅)SR₆ ist, R₄ Halogenmethyl ist, R₅ H ist, R₆ Halogenmethyl ist, X CR₇ ist und R₇ Halogen oder Halogenmethyl ist. (11) A compound of formula I, wherein n is 2, the radicals R are identical or different, R is halogen or halomethyl, R₁ is CN, R₂ SR₄, R₃ is N (R₅) SR₆, R₄ halomethyl, R₅ is H, halogen R₆ is methyl, X is CR₇ halogen or halogen and R₇ is methyl.

Besonders bevorzugt sind im Rahmen der Erfindung die in der Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen. Particularly preferred within the scope of the invention are the compounds listed in Table 1.

Namentlich bevorzugt ist im Rahmen der Erfindung das 3-Cyano-1-(2,6-dichlor- 4-trifluormethyl-phenyl)-4-trifluormethylsulfenyl-5-trifluormethylsu-lfenylamino-pyrazol (Tabelle 1, Verbindung Nr. 1). Particularly preferred is within the scope of the invention, the 3-cyano-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenyl) -4-trifluoromethylsulfenyl-5-trifluormethylsu-lfenylamino-pyrazole (Table 1, compound no. 1).

Als weiterer Gegenstand der Erfindung ist das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, in freier Form oder in Salzform, z. B. dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel As a further object of the invention is the process for preparing the compounds of the formula I, in free form or in salt form, for. Example, by reacting a compound of formula

die bekannt ist oder in Analogie zu entsprechenden bekannten Verbindungen hergestellt werden kann und worin n, R, R₁ und X die für die Formel I angegebenen Bedeutungen haben, in freier Form oder in Salzform, in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel ClS(O) _p R₆, die bekannt ist oder in Analogie zu entsprechenden bekannten Verbindungen hergestellt werden kann und worin p und R₆ die für die Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt und jeweils, wenn erwünscht, eine verfahrensgemäß oder auf andere Weise erhältliche Verbindung der Formel I, in freier Form oder in Salzform, in eine andere Verbindung der Formel I überführt, ein verfahrensgemäß erhältliches Gemisch von Isomeren auftrennt und das gewünschte Isomere isoliert und/oder eine verfahrensgemäß erhältliche freie Verbindung der Formel I in ein Salz oder ein verfahrensgemäß erhältliches Salz einer Verbindung der Formel I in die freie Verbindung der Formel I oder in ein anderes Salz überführt. which is known or can be prepared analogously to corresponding known compounds and in which n, R, R₁ and X have the meanings given for the formula I, in free form or in salt form, in the presence of a base with a compound of the formula ClS (O ) _p R₆, which is known or can be prepared analogously to corresponding known compounds, and wherein p and R₆ are as defined for formula I, and reacting each case, if desired, a method according to, or obtainable in other ways compound of formula I, in free form or in salt form, into a different compound of formula I, separating a method according obtainable mixture of isomers and isolating the desired isomer and / or a method according obtainable free compound of formula I into a salt or a method according obtainable salt of a compound of formula I into the free compound of formula I or into another salt.

Für vor- und nachstehend aufgeführte Ausgangsmaterialien gilt im Hinblick auf deren Salze das vorstehend für Salze von Verbindungen I Gesagte in analoger Weise. For above and below listed starting materials is considered in terms of their salts the above for salts of compounds I in a similar manner.

Die vor- und nachstehend beschriebenen Umsetzungen werden in an sich bekannter Weise durchgeführt, z. B. in Ab- oder üblicherweise in Anwesenheit eines geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittels oder eines Gemisches derselben, wobei man je nach Bedarf unter Kühlen, bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen, z. B. in einem Temperatur bereich von etwa -80°C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsmediums, vorzugsweise von etwa -30°C bis etwa +150°C, und, falls erforderlich, in einem geschlossenen Gefäß, unter Druck, in einer Inertgasatmosphäre und/oder unter wasserfreien Bedingungen arbeitet. The reactions described hereinabove and hereinbelow are carried out in per se known manner, for. Example, in the absence or usually in the presence of a suitable solvent or diluent or a mixture thereof, wherein under cooling, at room temperature or with heating as needed , z. B. In a temperature range of about -80 ° C to the boiling temperature of the reaction medium, preferably from about -30 ° C to about + 150 ° C, and, if necessary, in a closed vessel, under pressure, in an inert gas atmosphere and / or operates under anhydrous conditions. Besonders vorteilhafte Reaktionsbedingungen können den Beispielen entnommen werden. Particularly advantageous reaction conditions can be found in the Examples.

Die vor- und nachstehend aufgeführten Ausgangsmaterialien, die für die Herstellung der Verbindungen I, jeweils in freier Form oder in Salzform, verwendet werden, sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden, z. B. gemäß den nachstehenden Angaben, hergestellt werden. The starting materials mentioned above and below, which are used for the preparation of the compounds I, in each case in free form or in salt form, are known or can by known methods, for. Example, as mentioned below, can be prepared.

Geeignete Basen für die Umsetzung sind z. B. Alkylamine, Alkylendiamine, gegebenenfalls N-alkylierte, gegebenenfalls ungesättigte, Cycloalkylamine sowie basische Heterocyclen. Suitable bases for the reaction are, for. Example, alkylamines, alkylenediamines, optionally N-alkylated, optionally unsaturated, cycloalkylamines as well as basic heterocycles. Beispielhaft seien Triethylamin, N,N-Diisopropyl-N-ethyl-amin, Triethylendiamin, N-Cyclohexyl-N,N-dimethyl-amin, N,N-Diethylanilin, Pyridin, 4-(N,N-Dimethylamino)pyridin, Chinuclidin, N-Methylmorpholin wie 1,5-Diaza bicyclo[5.4.0]undec-5-en (DBU) genannt. Examples include triethylamine, N, N-diisopropyl-N-ethyl-amine, triethylenediamine, N-cyclohexyl-N, N-dimethyl-amine, N, N-diethylaniline, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, quinuclidine , N-methylmorpholine such as 1,5-diaza bicyclo [5.4.0] undec-5-ene (DBU) mentioned.

Die Reaktionspartner können als solche, dh ohne Zusatz eines Lösungs- oder Verdün nungsmittels, z. B. in der Schmelze, miteinander umgesetzt werden. The reactants can be reacted together ie without addition of solvents or thinners cial statements such. As in the melt, as such. Zumeist ist jedoch der Zusatz eines inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels oder eines Gemisches dersel ben vorteilhaft. Usually, however, is the addition of an inert solvent or diluent or a mixture dersel ben advantageous. Als Beispiele für solche Lösungs- oder Verdünnungsmittel seien genannt: As examples of such solvents or diluents which may be mentioned are:
aromatische, aliphatische und alicyclische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasser stoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen, Tetralin, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Brom benzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlorme than, Dichlorethan, Trichlorethen oder Tetrachlorethen; aromatic, aliphatic and alicyclic hydrocarbons and halogenated hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, tetralin, chlorobenzene, dichlorobenzene, bromo benzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, trichloromethane, Tetrachlorme than, dichloroethane, trichloroethene or tetrachloroethene; Ester, wie Essigsäureethylester; Esters such as ethyl acetate; Ether, wie Diethylether, Dipropylether, Diisopropylether, Dibutylether, tert.-Butylmethyl ether, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykoldime thylether, Dimethoxydiethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan; Ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tert-butyl methyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, dimethyl ether Ethylenglykoldime, Dimethoxydiethylether, tetrahydrofuran or dioxane; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Methylisobutylketon; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone or methyl isobutyl ketone; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Diethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethyl phosphorsäuretriamid; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone or hexamethyl phosphoric acid triamide; Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; und Sulfoxide, wie Dime thylsulfoxid. and sulfoxides such as dime sulfoxide. Es können auch im Überschuß eingesetzte Basen, wie Triethylamin, Pyridin, N-Methylmorpholin oder N,N-Diethylanilin, als Lösungs- oder Verdünnungs mittel dienen. It can also used in excess bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine or N, N-diethylaniline, as a solvent or dilution medium used.

Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft in einem Temperaturbereich von etwa -30°C bis etwa +100°C, bevorzugt von etwa -25°C bis etwa +20°C. The reaction takes place advantageously in a temperature range of about -30 ° C to about + 100 ° C, preferably from about -25 ° C to about + 20 ° C.

In einer bevorzugten Ausführungsform wird eine Verbindung II bei -30° bis 0°, vorzugsweise -25°, in einem Ether oder Chloralkan, vorzugsweise in Methylenchlorid, und in Gegenwart einer Base, vorzugsweise in Gegenwart von N,N-Diisopropyl- N-ethyl-amin, mit ClS(O) _p R₆ umgesetzt. In a preferred embodiment, a compound II at -30 ° to 0 °, preferably -25 °, in an ether or chloroalkane, preferably in methylene chloride, and in the presence of a base, preferably in the presence of N, N-diisopropyl N-ethyl amine, reacted with ClS (O) _p R₆.

Salze von Verbindungen I können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Salts of compounds I can be prepared in manner known per se. So erhält man beispielsweise Säureadditionssalze von Verbindungen I durch Behandeln mit einer geeigneten Säure oder einem geeigneten Ionenaustauscherreagens und Salze mit Basen durch Behandeln mit einer geeigneten Base oder einem geeigneten Ionenaustauscher reagens. Thus acid addition salts of compounds I are obtained for example by treatment with a suitable acid or a suitable ion exchange reagent and salts with bases by treatment with a suitable base or a suitable ion exchanger reagent.

Salze von Verbindungen I können in üblicher Weise in die freien Verbindungen I überführt werden, Säureadditionssalze z. B. durch Behandeln mit einem geeigneten basischen Mittel oder einem geeigneten Ionenaustauscherreagens und Salze mit Basen z. B. durch Behandeln mit einer geeigneten Säure oder einem geeigneten Ionenaustauscher reagens. Salts of compounds I can be converted in customary manner into the free compounds I, acid addition salts, for. Example, by treatment with a suitable basic agent or a suitable ion exchange reagent and salts with bases, for. Example, by treatment with a suitable acid or a suitable ion exchanger reagent.

Salze von Verbindungen I können in an sich bekannter Weise in andere Salze von Verbin dungen I umgewandelt werden, Säureadditionssalze beispielsweise in andere Säureaddi tionssalze, z. B. durch Behandeln eines Salzes einer anorganischen Säure, wie eines Hydrochlorids, mit einem geeigneten Metallsalz, wie einem Natrium-, Barium- oder Silbersalz, einer Säure, z. B. mit Silberacetat, in einem geeigneten Lösungsmittel, in welchem ein sich bildendes anorganisches Salz, z. B. Silberchlorid, unlöslich ist und damit aus dem Reaktionsgemisch ausscheidet. Salts of compounds I can in a known manner into other salts of connec tions I are converted, acid addition salts addition salts, for example, in other Säureaddi, z. B. by treating a salt of an inorganic acid such as a hydrochloride, with a suitable metal salt, such as a sodium, barium or silver salt, an acid, eg. as with silver acetate, in a suitable solvent in which an inorganic salt is such. as silver chloride, is insoluble and is therefore eliminated from the reaction mixture.

Je nach Verfahrensweise bzw. Reaktionsbedingungen können die Verbindungen I mit salzbildenden Eigenschaften in freier Form oder in Form von Salzen erhalten werden. Depending on the procedure and reaction conditions, the compounds I can be obtained having salt-forming properties in free form or in the form of salts.

Die Verbindungen I können in Form eines der möglichen Isomeren oder als Gemisch derselben, z. B. je nach Anzahl, absoluter und relativer Konfiguration der asymmetrischen Kohlenstoffatome als reine Isomere, wie Antipoden und/oder Diastereomere, oder als Isomerengemische, wie Enantiomerengemische, z. B. Racemate, Diasteieomerengemische oder Racematgemische, vorliegen; The compounds I can be in the form of one of the possible isomers or as a mixture thereof, z. B. Depending on the number, absolute and relative configuration of asymmetric carbon atoms as pure isomers, such as antipodes and / or diastereomers, or as isomer mixtures, such as enantiomer mixtures, for example. as racemates, Diasteieomerengemische or mixtures of racemates; die Erfindung betrifft sowohl die reinen Isomeren als auch alle möglichen Isomerengemische und ist vor- und nachstehend jeweils entsprechend zu verstehen, auch wenn stereochemische Einzelheiten nicht in jedem Fall speziell erwähnt werden. the invention relates both to the pure isomers and to all possible isomeric mixtures, and is hereinbefore and hereinafter to be understood accordingly in each case, even if stereochemical details are not specifically mentioned in every case.

Verfahrensgemäß - je nach Wahl der Ausgangsstoffe und Arbeitsweisen - oder anderweitig erhältliche Diastereomerengemische und Racematgemische von Verbindungen I können auf Grund der physikalisch-chemischen Unterschiede der Bestandteile in bekannter Weise in die reinen Diastereomeren oder Racemate aufgetrennt werden, beispielsweise durch fraktionierte Kristallisation, Destillation und/oder Chromatographie. According to the method - depending on the choice of starting materials and procedures - or otherwise available mixtures of diastereomers and racemic mixtures of compounds I can be separated on the basis of the physicochemical differences between the constituents in a known manner into the pure diastereoisomers or racemates, for example by fractional crystallization, distillation and / or chromatography.

Entsprechend erhältliche Enantiomerengemische, wie Racemate, lassen sich nach bekannten Methoden in die optischen Antipoden zerlegen, beispielsweise durch Umkristallisation aus einem optisch aktiven Lösungsmittel, durch Chromatographie an chiralen Adsorbentien, z. B. Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) an Acetylcellulose, mit Hilfe von geeigneten Mikroorganismen, durch Spaltung mit spezifischen, immobilisierten Enzymen, über die Bildung von Einschlußverbindungen, z. B. unter Verwendung chiraler Kronenether, wobei nur ein Enantiomeres komplexiert wird. According to available mixtures of enantiomers, such as racemates, can be prepared by methods known in the optical antipodes, for example by recrystallization from an optically active solvent, by chromatography on chiral adsorbents, eg. As high pressure liquid chromatography (HPLC) on acetyl cellulose, with the aid of suitable microorganisms, by cleavage with specific, immobilized enzymes, via the formation of inclusion compounds, for. example using chiral crown ethers, whereby only one enantiomer is complexed.

Außer durch Auftrennung entsprechender Isomerengemische können reine Diastereomere bzw. Enantiomere erfindungsgemäß auch durch allgemein bekannte Methoden der diastereoselektiven bzw. enantioselektiven Synthese erhalten werden, z. B. indem man das erfindungsgemäße Verfahren mit Edukten mit entsprechend geeigneter Stereochemie ausführt. Except by separation of corresponding isomer mixtures, pure diastereomers or enantiomers according to the invention also by generally known methods of diastereoselective and enantioselective synthesis can be obtained, for. Example by carrying out the method of the present invention with educts with correspondingly suitable stereochemistry.

Vorteilhaft isoliert bzw. synthetisiert man jeweils das biologisch wirksamere Isomere, z. B. Enantiomere, oder Isomerengemisch, z. B. Enantiomerengemisch, sofern die einzelnen Komponenten unterschiedliche biologische Wirksamkeit besitzen. Isolated advantageous or synthesizing each the biologically more active isomer, eg., Enantiomers, or a mixture of isomers, eg. As a mixture of enantiomers, provided the individual components have different biological activity.

Die Verbindungen I können auch in Form ihrer Hydrate erhalten werden und/oder andere, beispielsweise gegebenenfalls zur Kristallisation von in fester Form vorliegenden Verbindungen verwendete, Lösungsmittel einschließen. The compounds I can also be obtained in the form of their hydrates and / or others, for example, may have been used for the crystallization of solid-form compounds which include solvent.

Die Erfindung betrifft alle diejenigen Ausführungsformen des Verfahrens, nach denen man von einer auf irgendeiner Stufe des Verfahrens als Ausgangs- oder Zwischenprodukt erhältlichen Verbindung ausgeht und alle oder einige der fehlenden Schritte durchführt oder einen Ausgangsstoff in Form eines Derivates bzw. Salzes und/oder seiner Racemate bzw. Antipoden verwendet oder insbesondere unter den Reaktionsbedingungen bildet. The invention relates to all those embodiments of the process by which one starts from an obtainable at any stage of the process as starting material or intermediate compound and all or performs some of the missing steps or a starting material in the form of a derivative or salt and / or its racemates or antipodes or, especially, is formed under the reaction conditions.

Beim Verfahren der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise solche Ausgangsstoffe und Zwischenprodukte verwendet, welche zu den eingangs als besonders wertvoll geschilderten Verbindungen I führen. In the method of the present invention preferably those starting materials and intermediates are used which lead to the initially described as particularly valuable compounds I.

Die Erfindung betrifft insbesondere die in den Beispielen H1 und H2 beschriebenen Herstellungsverfahren. More particularly, the invention relates to the preparation processes described in Examples H1 and H2.

Erfindungsgemäß für die Herstellung der Verbindungen I bzw. ihrer Salze verwendete Ausgangsstoffe und Zwischenprodukte, jeweils in freier Form oder in Salzform, die neu sind, ihre Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung bilden ebenfalls einen Gegenstand der Erfindung. According to the invention for the preparation of the compounds I or their salts used starting materials and intermediates, in each case in free form or in salt form, which are novel, their use and processes for their preparation also form a subject of the invention.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen I sind auf dem Gebiet der Schädlingsbekämpfung bei günstiger Warmblüter-, Fisch- und Pflanzenverträglichkeit bereits bei niedrigen Anwendungskonzentrationen präventiv und/oder kurativ wertvolle Wirkstoffe mit einem sehr günstigen bioziden Spektrum. The novel compounds I are in the field of pest control warm-blooded animals, fish and plant tolerance even at low concentrations preventive and / or curative valuable active ingredients with a very favorable biocidal spectrum. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien von normal sensiblen, aber auch von resistenten, tierischen Schädlingen, wie Insekten oder Vertretern der Ordnung Acarina, wirksam. The active compounds are effective against all or individual developmental stages of normally sensitive, but also resistant, animal pests, such as insects or representatives of the order Acarina effectively. Die insektizide oder akarizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe kann sich dabei direkt, dh in einer Abtötung der Schädlinge, welche unmittelbar oder erst nach einiger Zeit, beispielsweise bei einer Häutung, eintritt, oder indirekt, z. B. in einer verminderten Eiablage und/oder Schlupfrate, zeigen, wobei die gute Wirkung einer Abtötungsrate (Mortalität) von mindestens 50 bis 60% entspricht. The insecticidal or acaricidal activity of the active compounds may be, directly, ie in a destruction of the pests, which immediately or only after some time, for example when moulting, entry, or indirectly, eg, as in a reduced oviposition and / or hatching rate show the good effect of killing rate (mortality) of at least 50 to 60%, respectively.

Zu den erwähnten tierischen Schädlingen gehören beispielsweise: aus der Ordnung Lepidoptera zum Beispiel Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni und Yponomeuta spp.; The mentioned animal pests include, for example: from the order Lepidoptera, for example Acleris spp, Adoxophyes spp, Aegeria spp, Agrotis spp, Alabama argillaceae, Amylois spp, Anticarsia gemmatalis, Archips spp, Argyrotaenia spp, Autographa spp....... ., Busseola fusca, Cadra cautella, Carpo Sina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp ., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella , Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni and Yponomeuta spp .;
aus der Ordnung Coleoptera zum Beispiel Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. from the order Coleoptera, for example Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa ​​decemlineata, Lissorhoptrus spp. , Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. und Trogoderma spp.; and Trogoderma spp .;
aus der Ordnung Orthoptera zum Beispiel Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. from the order Orthoptera, for example Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. und Schistocerca spp.; and Schistocerca spp .;
aus der Ordnung Isoptera zum Beispiel Reticulitermes spp.; from the order Isoptera, for example Reticulitermes spp .;
aus der Ordnung Psocoptera zum Beispiel Liposcelis spp.; from the order Psocoptera, for example Liposcelis spp .;
aus der Ordnung Anoplura zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. from the order Anoplura for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. und Phylloxera spp.; and Phylloxera spp .;
aus der Ordnung Mallophaga zum Beispiel Damalinea spp. from the order Mallophaga, for example Damalinea spp. und Trichodectes spp.; and Trichodectes spp .;
aus der Ordnung Thysanoptera zum Beispiel Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaci und Scirtothrips aurantii; aurantii from the order Thysanoptera Frankliniella spp, for example, Hercinothrips spp, Taeniothrips spp, Thrips palmi, Thrips tabaci and Scirtothrips...;
aus der Ordnung Heteroptera zum Beispiel Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp. from the order Heteroptera, for example Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp. Eurygaster spp. Eurygaster spp. Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. und Triatoma spp.; and Triatoma spp .;
aus der Ordnung Homoptera zum Beispiel Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperiduin, Empoasca spp., Eriosom a larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae und Unaspis citri; brassicae from the order Homoptera, for example Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperiduin, Empoasca spp., Eriosom a larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp. ........, Pseudococcus spp, Psylla spp, Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp, Rhopalosiphum spp, Saissetia spp, Scaphoideus spp, Schizaphis spp, Sitobion spp, Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae and Unaspis citri;
aus der Ordnung Hymenoptera zum Beispiel Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. from the order Hymenoptera, for example Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. und Vespa spp.; and Vespa spp .;
aus der Ordnung Diptera zum Beispiel Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. from the order Diptera, for example Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp. Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., tannia spp. und Tipula spp.; and Tipula spp .;
aus der Ordnung Siphonaptera zum Beispiel Ceratophyllus spp. from the order Siphonaptera, for example Ceratophyllus spp. und Xenopsylla cheopis; Xenopsylla cheopis and;
aus der Ordnung Thysanura zum Beispiel Lepisma saccharina und from the order Thysanura, for example Lepisma saccharina and
aus der Ordnung Acarina zum Beispiel Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. gallinae from the order Acarina, for example Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp ., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. und Tetranychus spp. and Tetranychus spp.

Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen kann man insbesondere an Pflanzen, vor allem an Nutz- und Zierpflanzen in der Landwirtschaft, im Gartenbau und im Forst, oder an Teilen, wie Früchten, Blüten, Laubwerk, Stengeln, Knollen oder Wurzeln, solcher Pflanzen auftretende Schädlinge des erwähnten Typus bekämpfen, dh eindämmen oder vernichten, wobei zum Teil auch später zuwachsende Pflanzenteile noch gegen diese Schädlinge geschützt werden. With the compounds according to the invention can, in particular on plants, especially on useful plants and ornamentals in agriculture, horticulture and forestry, or on parts, such as fruits, blossoms, leaves, stems, tubers or roots, of such plants occurring pests of the mentioned combat type, ie contain or destroy, where part also subsequently growing plant parts are still protected against these pests.

Als Zielkulturen kommen insbesondere Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais oder Sorghum; Target crops are especially cereals, such as wheat, barley, rye, oats, rice, maize and sorghum; Rüben, wie Zucker- oder Futterrüben; Beet, such as sugar or fodder beet; Obst, z. B. Kern-, Stein- und Beerenobst, wie Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen oder Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren oder Brombeeren; . Fruit, for example pome fruit, stone fruit and soft fruit, such as apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries or berries, such as strawberries, raspberries or blackberries. Hülsenfrüchte, wie Bohnen, Linsen, Erbsen oder Soja; Legumes, such as beans, lentils, peas or soya; Ölfrüchte, wie Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Rizinus, Kakao oder Erdnüsse; Oil crops such as canola, mustard, poppy, olive, sunflower, coconut, castor, cocoa or peanuts; Gurkengewächse, wie Kürbisse, Gurken oder Melonen; Cucurbits, such as pumpkins, cucumbers or melons; Faserge wächse, wie Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Faserge wächse, such as cotton, flax, hemp or jute; Citrusfrüchte, wie Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Citrus fruits, such as oranges, lemons, grapefruit or tangerines; Gemüse, wie Spinat, Kopfsalat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln oder Paprika; Vegetables, such as spinach, lettuce, asparagus, cabbage, carrots, onions, tomatoes, potatoes and peppers; Lorbeergewächse, wie Avocado, Cinnamonium oder Kampfer; Laurel family, such as avocados, cinnamon or camphor; sowie Tabak, Nüsse, Kaffee, Eierfrüchte, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananengewächse, Naturkautschukgewächse und Zier pflanzen in Betracht. and tobacco, nuts, coffee, eggs, fruits, sugar cane, tea, pepper, vines, hops, Musaceae, latex plants and ornamental plants into consideration.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich besonders zur Bekämpfung von Antho nomus grandis, Aphis craccivora, Diabrotica balteata, Heliothis virescens, Nilaparvata lugens, Spodoptera littoralis, Boophilus microplus und Tetranychus urticae in Baumwolle-, Gemüse-, Mais-, Reis- und Sojakulturen. The active compounds of the invention are particularly suitable for controlling Antho NOMUS grandis, Aphis craccivora, Diabrotica balteata, Heliothis virescens, Nilaparvata lugens, Spodoptera littoralis, Boophilus microplus and Tetranychus urticae in cotton, vegetables, corn, rice and soybean crops.

Weitere Anwendungsgebiete der erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind der Schutz von Vorräten und Lagern und von Material sowie im Hygienesektor insbesondere der Schutz von Haus- und Nutztieren vor Schädlingen des erwähnten Typus. Further applications of the active compounds according to the invention are the protection of stocks and warehouses and material, as well as in the hygiene sector, especially the protection of domestic animals and livestock against pests of the mentioned type.

Die Erfindung betrifft daher auch Schädlingsbekämpfungsmittel, wie, je nach angestrebten Zielen und gegebenen Verhältnissen zu wählende, emulgierbare Konzentrate, Suspen sionskonzentrate, direkt versprüh- oder verdünnbare Lösungen, streichfähige Pasten, verdünnte Emulsionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, dispergierbare Pulver, benetzbare Pulver, Stäubemittel, Granulate oder Verkapselungen in polymeren Stoffen, welche - mindestens - einen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe enthalten. The invention therefore also relates to pesticides, to be chosen as, depending on the intended aims and given circumstances, emulsifiable concentrates, suspen sion concentrates, directly sprayable or dilutable solutions, spreadable pastes, dilute emulsions, wettable powders, soluble powders, dispersible powders, wettable powders, dusts , granules or encapsulations in polymeric substances, which - at least - containing one of the active compounds.

Der Wirkstoff wird in diesen Mitteln in reiner Form, ein fester Wirkstoff z. B. in einer speziellen Korngröße, oder vorzugsweise zusammen mit - mindestens - einem der in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsstoffe, wie Streckmitteln, z. B. Lösungsmitteln oder festen Trägerstoffen, oder wie oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden), eingesetzt. The active ingredient is in these compositions in pure form, a solid active ingredient, for example, in a specific particle size, or preferably together with -. At least -. A common practice in the art of formulation excipients such as extenders, eg solvents or solid carriers, or as surface-active compounds (surfactants), used.

Als Lösungsmittel können z. B. in Frage kommen: gegebenenfalls partiell hydrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen C₈ bis C₁₂ von Alkylbenzolen, wie Xylolgemische, alkylierte Naphthaline oder Tetrahydronaphthalin, aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Paraffine oder Cyclohexan, Alkohole, wie Ethanol, Propanol oder Butanol, Glykole sowie deren Ether und Ester, wie Propylen glykol, Dipropylenglykolether, Ethylenglykol oder Ethylenglykolmono-methyl- oder -ethyl-ether, Ketone, wie Cyclohexanon, Isophoron oder Diacetonalkohol, stark polare Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolid-2-on, Dimethylsulfoxid oder N,N-Dimethylform amid, Wasser, gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle, wie gegebenenfalls epoxidiertes Raps-, Rizinus-, Kokosnuß- oder Sojaöl, und Silikonöle. . For example, for use as solvents are: optionally partially hydrogenated aromatic hydrocarbons, preferably the fractions C₈ to C₁₂ of alkylbenzenes, such as xylene mixtures, alkylated naphthalenes or tetrahydronaphthalene, aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, alcohols, such as ethanol, propanol or butanol, glycols and their ethers and esters, glycol propylene, dipropylene glycol ether, ethylene glycol or ethylene glycol monomethyl or monoethyl ether, ketones such as cyclohexanone, isophorone or diacetone alcohol, strongly polar solvents such as N-methylpyrrolid-2-one, dimethyl sulfoxide or N, N-Dimethylform amide, water, optionally epoxidized vegetable oils, such as optionally epoxidized rapeseed, castor, coconut or soya oil, and silicone oils.

Als feste Trägerstoffe, z. B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Re gel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Suitable solid carriers are, for. Example, for dusts and dispersible powders, are ground natural minerals used in the Re gel, such as calcite, talcum, kaolin, montmorillonite or attapulgite. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäuren oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. To improve the physical properties also highly disperse silicas or highly disperse absorbent polymers can also be added. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen, wie Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, und als nicht sorptive Trägermaterialien Calcit oder Sand in Frage. As granulated adsorptive carriers are porous types, such as pumice, sepiolite or bentonite, and non-sorptive carrier materials calcite or sand. Darü berhinaus kann eine Vielzahl von granulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur, insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände, verwendet werden. Darue berhinaus, a great number of granulated materials of inorganic or organic nature, in particular dolomite or comminuted plant residues, can be used.

Als oberflächenaktive Verbindungen kommen, je nach Art des zu formulierenden Wirk stoffs, nichtionische, kationische und/oder anionische Tenside oder Tensidgemische mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Suitable surface-active compounds are, depending on the nature of the substance to be formulated active, nonionic, cationic and / or anionic surfactants or surfactant mixtures with good emulsifying, dispersing and wetting properties. Die nachstehend aufgeführten Tenside sind dabei nur als Beispiele anzusehen; The surfactants listed below are to be regarded only as examples; in der einschlägigen Literatur werden viele weitere in der Formulierungstechnik gebräuchliche und erfindungsgemäß geeignete Tenside beschrieben. in the literature many other commonly used in the art of formulation and inventively suitable surfactants are described.

Als nichtionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykoletherderivate von aliphati schen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 bis 30 Glykolethergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können. The nonionic surfactants are polyglycol ether derivatives of aliphati or cycloaliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols, which in the alkyl radical of the alkylphenols 3 to 30 glycol ether groups and 8 to 20 carbon atoms in the (aliphatic) hydrocarbon radical and 6 to 18 carbon atoms , Weiterhin geeignet sind wasserlösliche, 20 bis 250 Ethylenglykolether- und 10 bis 100 Propylenglykolether-gruppen enthaltende, Poly ethylenoxid-Addukte an Polypropylenglykol, Ethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Also suitable are water-soluble, containing 20 to 250 ethylene glycol ether and 10 to 100 propylene glycol ether groups, poly ethylene oxide adducts with polypropylene glycol, ethylene diamino polypropylene glycol and alkyl having 1 to 10 carbon atoms in the alkyl chain. Die genann ten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-Einheit 1 bis 5 Ethylen glykol-Einheiten. The genann th compounds usually contain per propylene glycol unit 1 to 5 ethylene glycol units. Als Beispiele seien Nonylphenolpolyethoxyethanole, Ricinusölpolygly kolether, Polypropylen- Polyethylenoxid-Addukte, Tributylphenoxypolyethoxyethanol, Polyethylenglykol und Octylphenoxypolyethoxyethanol erwähnt. Examples are nonylphenolpolyethoxyethanols, Ricinusölpolygly kolether, polypropylene polyethylene oxide adducts, tributylphenoxypolyethoxyethanol, polyethylene glycol and octylphenoxypolyethoxyethanol mentioned. Ferner kommen Fettsäu reester von Polyoxyethylensorbitan, wie das Polyoxyethylensorbitan-trioleat, in Betracht. Furthermore, fatty acid esters of polyoxyethylene come, such as polyoxyethylene sorbitan trioleate, into account.

Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quarternäre Ammoniumsalze, welche als Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte, Alkyl-, Benzyl- oder niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Cationic surfactants are preferably quaternary ammonium salts which have as substituents at least one alkyl radical having 8 to 22 C atoms and, as further substituents, lower unsubstituted or halogenated alkyl, benzyl or lower hydroxyalkyl radicals. Die Salze liegen vorzugsweise als Halogenide, Methyl sulfate oder Ethylsulfate vor. The salts are preferably present as halides, methyl sulfates or ethyl sulfates. Beispiele sind das Stearyl-trimethyl-ammoniumchlorid und das Benzyl-di-(2-chlorethyl)-ethyl-ammoniumbromid. Examples are stearyl-trimethyl-ammonium chloride and benzyl-di- (2-chloroethyl) -ethyl-ammonium bromide.

Geeignete anionische Tenside können sowohl wasserlösliche Seifen als auch wasser lösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein. Suitable anionic surfactants can be both water-soluble soaps and water-soluble synthetic surface-active compounds. Als Seifen eignen sich die Alkali-, Erdalkali- und gegebenenfalls substituierten Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C₁₀-C₂₂), wie die Natrium- oder Kalium-Salze der Öl- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die beispielsweise aus Kokosnuss- oder Tallöl gewonnen werden können; Suitable soaps are the alkali, alkaline earth and optionally substituted ammonium salts of higher fatty acids (C₁₀-C₂₂), such as the sodium or potassium salts of oleic or stearic acid, or of natural fatty acid mixtures which are obtained for example from coconut oil or tall oil can be; ferner sind auch die Fettsäuremethyl-taurin-salze zu erwähnen. Furthermore, the fatty acid methyl salts as are mentioned. Häufiger werden jedoch synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate. However, synthetic surfactants are more frequently used, in particular fatty sulfonates, fatty sulfates, sulfonated benzimidazole derivatives or alkylarylsulfonates. Die Fettsulfonate und -sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen im allgemeinen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acylresten einschließt; The fatty sulfonates and sulfates are as a rule as alkali, earth alkali or optionally substituted ammonium salts and generally have an alkyl radical having 8 to 22 C atoms, alkyl also including the alkyl moiety of acyl radicals; beispielhaft genannt seien das Natrium- oder Calcium-Salz der Ligninsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäure esters oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches. exemplified are the sodium or calcium lignosulphonate, the dodecylsulfuric ester or a fatty alcohol sulfate mixture produced from natural fatty acids. Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fett alkohol-Ethylenoxid-Addukten. This subheading also includes the salts of sulfated and sulfonated fatty alcohol-ethylene oxide adducts. Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugs weise 2 Sulfonsäuregruppen und einen Fettsäurerest mit etwa 8 bis 22 C-Atomen. The sulfonated benzimidazole derivatives preference, 2 sulfonic acid groups and one fatty acid radical having from about 8 to 22 carbon atoms. Alkyl arylsulfonate sind zum Beispiel die Natrium-, Calcium- oder Triethanolammoniumsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, der Dibutylnaphthalinsulfonsäure oder eines Naphthalin sulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsproduktes. Alkyl aryl sulfonates are, for example, the sodium, calcium or triethanolammonium salts of dodecylbenzenesulfonic acid, of dibutylnaphthalenesulfonic acid or of a naphthalene sulfonic acid-formaldehyde condensation product. Ferner kommen auch entsprechende Phosphate, wie Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4-14)-Ethylen oxid-Adduktes oder Phospholipide, in Frage. Also suitable are corresponding phosphates, such as salts of the phosphoric ester of a p-nonylphenol- (4-14) -ethylene oxide adduct or phospholipids, in question.

Die Mittel enthalten in der Regel 0,1 bis 99%, insbesondere 0,1 bis 95%, Wirkstoff und 1 bis 99,9%, insbesondere 5 bis 99,9%, - mindestens - eines festen oder flüssigen Hilfsstof fes, wobei in der Regel 0 bis 25%, insbesondere 0,1 bis 20%, der Mittel Tenside sein können (% bedeutet jeweils Gewichtsprozent). The agents usually contain 0.1 to 99%, preferably 0.1 to 95% active ingredient and 1 to 99.9%, more preferably 5 to 99.9%, - at least - a solid or liquid Hilfsstof fes, in may be generally from 0 to 25%, in particular 0.1 to 20%, of the agent surfactants (% is in each case percent by weight). Während als Handelsware eher konzen trierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel, die wesentlich geringere Wirkstoffkonzentrationen aufweisen. While as a commodity rather concentrated trated agents are preferred, the end user will normally use dilute compositions which have substantially lower concentration. Bevorzugte Mittel setzen sich insbesondere folgendermaßen zusammen (% = Gewichtsprozent): Preferred compositions consist in particular of the following (% by weight):

Emulgierbare Konzentrate: Emulsifiable concentrates:
Wirkstoff: 1 bis 90%, vorzugsweise 5 bis 20% Active ingredient: 1 to 90%, preferably 5 to 20%
Tensid: 1 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20% Surfactant: 1 to 30%, preferably 10 to 20%
Lösungsmittel: 5 bis 98%, vorzugsweise 70 bis 85% Solvent: 5 to 98%, preferably 70 to 85%

Stäubemittel: Dusts:
Wirkstoff: 0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 1% Active ingredient: 0.1 to 10%, preferably 0.1 to 1%
fester Trägerstoff: 99,9 bis 90%, vorzugsweise 99,9 bis 99% solid carrier: 99.9 to 90%, preferably 99.9 to 99%

Suspensionskonzentrate: Suspension concentrates:
Wirkstoff: 5 bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50% Active ingredient: 5 to 75%, preferably 10 to 50%
Wasser: 94 bis 24%, vorzugsweise 88 bis 30% Water 94 to 24%, preferably 88 to 30%
Tensid: 1 bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30% Surfactant: 1 to 40%, preferably 2 to 30%

Benetzbare Pulver: Wettable powders:
Wirkstoff: 0,5 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 80% Active ingredient: 0.5 to 90%, preferably 1 to 80%
Tensid: 0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15% Surfactant: 0.5 to 20%, preferably 1 to 15%
fester Trägerstoff: 5 bis 99%, vorzugsweise 15 bis 98% solid carrier: 5 to 99%, preferably 15 to 98%

Granulate: Granules:
Wirkstoff: 0,5 bis 30%, vorzugsweise 3 bis 15% Active ingredient: 0.5 to 30%, preferably 3 to 15%
fester Trägerstoff: 99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85%. solid carrier: 99.5 to 70%, preferably 97 to 85%.

Die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel läßt sich durch Zusatz von anderen insek tiziden, akariziden oder fungiziden Wirkstoffen wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. The effect of the compositions of the invention can be, acaricidal by adding other Insek tiziden or substantially broadened fungicidal active and adapted to prevailing circumstances. Als insektizide oder akarizide Wirkstoff-Zusätze kommen dabei z. B. Vertreter der folgenden Wirkstoffklassen in Betracht: Organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und Derivate, Formamidine, Acylharnstoffe, Carbamate, Pyrethroide, Nitroenamine und Derivate, Pyrrole, Thioharnstoffe und Derivate, chlorierte Kohlen wasserstoffe und Bacillus thuringiensis-Präparate. . As insecticidal or acaricidal drug additives here, for example, representatives of the following classes of compounds: organophosphorus compounds, nitrophenols and derivatives, formamidines, acyl ureas, carbamates, pyrethroids, nitrosamines and derivatives, pyrroles, thioureas and derivatives, chlorinated carbons bons and Bacillus thuringiensis preparations. Die erfindungsgemäßen Mittel können auch weitere feste oder flüssige Hilfsstoffe, wie Stabilisatoren, z. B. gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle (z. B. epoxidiertes Kokosnußöl, Rapsöl oder Sojaöl), Ent schäumer, z. B. Silikonöl, Konservierungsmittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel und/oder Haftmittel, sowie Düngemittel oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte, z. B. Bakterizide, Nematozide, Molluskizide oder selektive Herbizide, enthalten. The compositions of the invention may also comprise further solid or liquid excipients such as stabilizers, z. B. optionally epoxidized vegetable oils (eg. As epoxidized coconut oil, rapeseed oil or soybean oil), Ent frother, for, as silicone oil, preservatives, viscosity regulators, binders and / or adhesive, and fertilizers or other active ingredients for achieving specific effects, such. as bactericides, nematicides, molluscicides or selective herbicides included.

Die erfindungsgemäßen Mittel werden in bekannter Weise hergestellt, bei Abwesenheit von Hilfsstoffen z. B. durch Mahlen, Sieben und/oder Pressen eines festen Wirkstoffs oder Wirkstoffgemisches, z. B. auf eine bestimmte Korngröße, und bei Anwesenheit von mindestens einem Hilfsstoff z. B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen des Wirkstoffs oder Wirkstoffgemisches mit dem (den) Hilfsstoff(en). The inventive compositions are prepared in known manner, in the absence of auxiliaries, for. Example, by grinding, sieving and / or pressing a solid active ingredient or active ingredient mixture, for. Example to a certain particle size, and in the presence of at least one excipient such. B . by intimately mixing and / or grinding the active ingredient or active ingredient mixture with (the) adjuvant (s). Diese Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel und die Verwendung der Verbindungen I zur Herstellung dieser Mittel bilden ebenfalls einen Gegenstand der Erfindung. These methods for preparing the compositions according to the invention and the use of the compounds I for preparing these compositions likewise form an object of the invention.

Die Anwendungsverfahren für die Mittel, also die Verfahren zur Bekämpfung von Schäd lingen des erwähnten Typus, wie, je nach angestrebten Zielen und gegebenen Verhältnis sen zu wählendes, Versprühen, Vernebeln, Bestäuben, Bestreichen, Beizen, Streuen oder Gießen, und die Verwendung der Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen des erwähnten Typus sind weitere Gegenstände der Erfindung. The application process for the center, which is the method of controlling Vermin lingen of the mentioned type, such as, depending on the intended objectives and given ratio sen to be selected, spraying, atomizing, dusting, coating, dressing, scattering or pouring, and the use of funds for controlling pests of the mentioned type are further objects of the invention. Typische Anwendungskonzentrationen liegen dabei zwischen 0,1 und 1000 ppm, bevorzugt zwischen 0,1 und 500 ppm, Wirkstoff. Typical concentrations lie between 0.1 and 1000 ppm, preferably between 0.1 and 500 ppm of active ingredient. Die Aufwandmengen pro Hektar betragen im allgemeinen 1 bis 2000 g Wirkstoff pro Hektar, insbesondere 10 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 20 bis 600 g/ha. The rates of application per hectare are generally 1 to 2000 g of active ingredient per hectare, in particular 10 to 1000 g / ha, preferably 20 to 600 g / ha.

Ein bevorzugtes Anwendungsverfahren auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes ist das Aufbringen auf das Blattwerk der Pflanzen (Blattapplikation), wobei sich Applika tionsfrequenz und Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings ausrichten lassen. A preferred method of application in the field of plant protection is application to the foliage of the plants (foliar application), with applica tion frequency and can be aligned to the application rate of infestation by the respective pest. Der Wirkstoff kann aber auch durch das Wurzelwerk in die Pflanzen gelangen (systemische Wirkung), indem man den Standort der Pflanzen mit einem flüssigen Mittel tränkt oder den Wirkstoff in fester Form in den Standort der Pflanzen, z. B. in den Boden, einbringt, z. B. in Form von Granulat (Bodenapplikation). The active ingredient can also penetrate through the roots into the plant (systemic action), by drenching the locus of the plants with a liquid composition or the active ingredient in solid form into the locus of the plants, eg. As in the ground, is introduced, z. B. in the form of granules (soil application). Bei Wasserreiskulturen kann man solche Granulate dem überfluteten Reisfeld zudosieren. In paddy rice crops such granules can be metered into the flooded paddy field.

Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich auch für den Schutz von pflanzlichem Ver inehrungsgut, z. B. Saatgut, wie Früchten, Knollen oder Körnern, oder Pflanzenstecklin gen, vor tierischen Schädlingen. The compositions of the invention are also suitable for the protection of plant Ver inehrungsgut, z. B. seeds, such as fruits, tubers or grains, or Pflanzenstecklin conditions, against animal pests. Das Vermehrungsgut kann dabei vor dem Ausbringen mit dem Mittel behandelt, Saatgut z. B. vor der Aussaat gebeizt, werden. The propagation can treated before discharge to the products, seed z. B. before sowing, be. Die erfindungs gemäßen Wirkstoffe können auch auf Samenkörner aufgebracht werden (Coating), indem man die Körner entweder in einem flüssigen Mittel tränkt oder sie mit einem festen Mittel beschichtet. The active compounds according fiction, can also be applied to seeds (coating), either by soaking the grains in a liquid composition or coating them with a solid medium. Das Mittel kann auch beim Ausbringen des Vermehrungsguts auf den Ort der Ausbringung, z. B. bei der Aussaat in die Saatfurche, appliziert werden. The agent may be on the site of application, eg. As in sowing the seed furrow, also administered during application of the propagation. Diese Behand lungsverfahren für pflanzliches Vermehrungsgut und das so behandelte pflanzliche Vermehrungsgut sind weitere Gegenstände der Erfindung. This treat- ment methods for plant propagation and so the plant propagation material treated are further objects of the invention.

Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. The following examples serve to illustrate the invention. Sie schränken die Erfin dung nicht ein. To limit the inventions not making a. Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Temperatures are given in degrees Celsius.

3-Cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethyl-phenyl)-4-trifluormethylsulf-enyl- 5-trifluormethylsulfenylamino-pyrazol (Tabelle 1, Verbindung Nr. 1). 3-cyano-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenyl) -4-trifluormethylsulf-enyl-5-pyrazol trifluormethylsulfenylamino (Table 1, compound no. 1).

Zu einer Lösung von 0,7 g 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethyl-phenyl) pyrazol in 25 ml Dichlormethan werden 0,56 g N,N-Diisopropyl-N-ethyl-amin zugetropft. To a solution of 0.7 g of 5-amino-3-cyano-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) pyrazole in 25 ml of dichloromethane 0.56 g of N, N-diisopropyl-N-ethyl -amine are added dropwise. Das Gemisch wird auf 250 gekühlt. The mixture is cooled to 250. Bei dieser Temperatur wird 5 Minuten lang gasförmiges Trifluormethylsulfenylchlorid in das Gemisch eingeleitet. At this temperature for 5 minutes gaseous trifluoromethylsulfenyl chloride is introduced into the mixture. Anschließend wird das Gemisch mit 20 ml Wasser versetzt, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft und der Eindampfrückstand an Kieselgel mit Essigsäureethylester/Hexan (1 : 5) als Laufmittel chromatographisch gereinigt. The mixture is then treated with 20 ml of water, the organic phase dried over sodium sulfate and evaporated in vacuo and the evaporation residue on silica gel with ethyl acetate / hexane (1: 5) as eluant chromatography. Man erhält so die Titelverbindung in Form eines weißen Festkörpers, der bei 128 bis 129° schmilzt. The title compound was obtained as a white solid which melts at 128-129 °.

In analoger Weise wie in Beispiel H1 beschrieben können auch die anderen in der Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen hergestellt werden. In an analogous manner, as described in Example H1 also the other compounds listed in Table 1 are prepared. In dieser Tabelle stehen "Verb. Nr." In this table are "verb. No." für "Verbindung Nummer" und "Phys. Daten" für "Physikalische Daten". for "connection point" and "Phys. data" for "Physical Specifications". In der Spalte "Phys. Daten" beziehen sich die Temperaturangaben jeweils auf den Schmelzpunkt der betreffenden Verbindung. In the column "Phys. Data", the temperature data refer to the melting point of the compound in question in each case.

Tabelle 1 Table 1

Mischen von fein gemahlenen Wirkstoff und Zusatzstoffen ergibt ein Emulsions-Konzen trat, das durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen gewünschter Konzentration liefert. Mixing finely ground active ingredient and additives gives an emulsion concentra- that supplies by dilution with water the desired concentration.

Mischen von fein gemahlenem Wirkstoff und Zusatzstoffen ergibt eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. Mixing finely ground active ingredient and additives gives a solution which is suitable for application in the form of very small drops.

Der Wirkstoff wird in Dichlormethan gelöst, die Lösung auf das Trägerstoffgemisch aufgesprüht und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. The active ingredient is dissolved in dichloromethane, the solution sprayed onto the carrier mixture and the solvent evaporated in vacuo.

Mischen von Wirkstoff und Trägerstoffen ergibt gebrauchsfertige Stäubemittel. Mixing of active ingredient and excipients results use dusts.

Wirkstoff und Zusatzstoffe werden gemischt und das Gemisch in einer geeigneten Mühle vermahlen. Active ingredient and additives are mixed and ground the mixture in a suitable mill. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen gewünschter Konzentration verdünnen lassen. Wettable powders which can be diluted with water to the desired concentration suspensions.

Mischen von fein gemahlenem Wirkstoff und Zusatzstoffen ergibt ein Emulsions-Konzen trat, das durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen gewünschter Konzentration liefert. Mixing finely ground active ingredient and additives gives an emulsion concentra- that supplies by dilution with water the desired concentration.

Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem man Wirkstoff und Trägerstoff mischt und das Gemisch in einer geeigneten Mühle vermahlt. This gives use dusts, by mixing the active ingredient and excipient and grinding the mixture in a suitable mill.

Wirkstoff und Zusatzstoffe werden gemischt, das Gemisch vermahlen, mit Wasser angefeuchtet, extrudiert und granuliert und das Granulat im Luftstrom getrocknet. Active ingredient and additives are mixed, the mixture is ground, moistened with water, extruded and granulated and the granules are dried in the air stream.

Gleichmäßiges Auftragen des fein gemahlenen Wirkstoffs auf das mit Polyethylenglykol angefeuchtete Kaolin in einem Mischer ergibt staubfreie Umhüllungs-Granulate. Uniform application of the finely ground active ingredient on the moistened with polyethylene glycol kaolin in a mixer results in dust-free coated granules.

Mischen von fein gemahlenem Wirkstoff und Zusatzstoffen ergibt ein Suspensions-Kon zentrat, das durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen gewünschter Konzentration lie fert. Mixing finely ground active ingredient and additives gives a suspension con centrate, the fert by dilution with water, suspensions of the desired concentration lie.

Auf Filterpapier abgelegte Eier von Heliothis virescens werden für kurze Zeit in eine acetonisch-wässrige Testlösung, die 400 ppm des zu prüfenden Wirkstoffes enthält, eingetaucht. Deposited on filter paper eggs of Heliothis virescens are immersed for a short time in an aqueous acetonic test solution containing 400 ppm of the test compound. Nach dem Antrocknen der Testlösung werden die Eier in Petrischalen inkubiert. After drying of the test solution, the eggs are incubated in Petri dishes. Nach 6 Tagen wird der prozentuale Schlupf der Eier im Vergleich zu unbehandelten Kontrollansätzen ausgewertet (% Schlupfreduktion). After 6 days, the percentage hatching of the eggs in comparison with untreated controls evaluated (% reduction in hatching). Verbindungen gemäß Tabelle 1 zeigen in diesem Test gute Wirkung gegen Heliothis virescens. Compounds shown in Table 1 show in this test a good action against Heliothis virescens. Insbesondere die Verbindung I zeigt eine Wirkung über 80%. In particular, the compound I exhibits an effect above 80%.

Reispflanzen werden mit einer wäßrigen Emulsions-Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, behandelt. Rice plants are treated with an aqueous emulsion spray formulation containing 400 ppm of the active ingredient. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Reispflanzen mit Larven von Nilaparvata lugens des 2. und 3. Stadiums besiedelt. After the spray coating has dried, the rice plants are populated with larvae of Nilaparvatalugens the 2nd and 3rd stages. 21 Tage später erfolgt die Auswertung. 21 days later evaluation. Aus dem Vergleich der Anzahl überlebender Zikaden auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt. The percentage reduction in population is determined (% activity) by comparing the number of surviving cicadas on the treated with those on the untreated plants.

Verbindungen der Tabelle 1 zeigen gute Wirkung gegen Nilaparvata lugens in diesem Test. Compounds in Table 1 show good activity against Nilaparvata lugens in this test. Insbesondere die Verbindung 1 zeigt eine Wirkung über 80%. In particular, the compound 1 exhibits an effect above 80%.

Reispflanzen werden mit einer wäßrigen Emulsions-Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, behandelt. Rice plants are treated with an aqueous emulsion spray formulation containing 400 ppm of the active ingredient. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Reispflanzen mit Larven von Nilaparvata lugens des 2. und 3. Stadiums besiedelt. After the spray coating has dried, the rice plants are populated with larvae of Nilaparvatalugens the 2nd and 3rd stages. 21 Tage später erfolgt die Auswertung. 21 days later evaluation. Aus dem Vergleich der Anzahl überlebender Zikaden auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt. The percentage reduction in population is determined (% activity) by comparing the number of surviving cicadas on the treated with those on the untreated plants.

Verbindungen der Tabelle 1 zeigen gute Wirkung gegen Nephotettix cincticeps in diesem Test. Compounds in Table 1 show good activity against Nephotettixcincticeps in this test. Insbesondere die Verbindung 1 zeigt eine Wirkung über 80%. In particular, the compound 1 exhibits an effect above 80%.

Buschbohnen-Pflanzen werden in Gazekäfige gestellt und mit Adulten von Bemisia tabaci (Weiße Fliege) besiedelt. Dwarf bean plants are placed in gauze cages and populated with adult Bemisia tabaci (whitefly). Nach erfolgter Eiablage werden alle Adulten entfernt und 10 Tage später die Pflanzen mit den darauf befindenden Nymphen mit einer wäßrigen Emulsions-Spritzbrühe der zu prüfenden Wirkstoffe (Konzentration 400 ppm) behandelt. After oviposition, all adults are removed and treated for 10 days later the plants with the nymphs thereon are with an aqueous emulsion spray formulation of the active compounds to be tested (concentration 400 ppm). Die Auswertung erfolgt 14 Tage nach der Wirkstoff-Applikation auf %-Schlupf im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollansätzen. Evaluation is carried out 14 days after drug administration on% slip as compared with the untreated control batches.

Verbindungen gemäß Tabelle 1 zeigen in diesem Test gute Wirkung gegen Bemisia tabaci. Compounds shown in Table 1 show in this test a good action against Bemisia tabaci. Insbesondere die Verbindung 1 zeigt eine Wirkung über 80%. In particular, the compound 1 exhibits an effect above 80%.

Maiskeimlinge werden mit einer wäßrigen Emulsions-Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Maize seedlings with an aqueous emulsion spray formulation containing 400 ppm of active ingredient. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Maiskeimlinge mit 10 Larven von Diabrotica balteata des zweiten Stadiums besiedelt und in einen Plastikbehälter gegeben. After the spray coating has dried, the maize seedlings with 10 larvae of Diabrotica be settled balteata of the second stage and placed in a plastic container. 6 Tage später erfolgt die Auswertung. 6 days later, the evaluation. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Larven auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt. The percentage reduction in population is determined (% activity) by comparing the number of dead larvae on the treated plants with those on the untreated plants.

Verbindungen der Tabelle 1 zeigen gute Wirkung gegen Diabrotica balteata in diesem Test. Compounds in Table 1 show good activity against Diabrotica balteata in this test. Insbesondere die Verbindung 1 zeigt eine Wirkung über 80%. In particular, the compound 1 exhibits an effect above 80%.

Junge Sojapflanzen werden mit einer wäßrigen Emulsions-Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Young soybean plants are sprayed with an aqueous emulsion spray formulation containing 400 ppm of active ingredient. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Sojapflanzen mit 10 Raupen des ersten Stadiums von Heliothis virescens besiedelt und in einen Plastikbehälter gegeben. After the spray coating has dried, the soybean plants with 10 caterpillars of the first stage of Heliothis virescens populated and placed in a plastic container. 6 Tage später erfolgt die Auswertung. 6 days later, the evaluation. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Raupen und des Frasschadens auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population bzw. die prozentuale Reduktion des Frasschadens (% Wirkung) bestimmt. The percentage reduction in population and the percentage reduction in feeding damage (% activity) is determined by comparing the number of dead caterpillars and the feeding damage on the treated with that on untreated plants.

Verbindungen der Tabelle 1 zeigen gute Wirkung gegen Heliothis virescens in diesem Test. Compounds in Table 1 show good activity against Heliothis virescens in this test. Insbesondere die Verbindung 1 zeigt eine Wirkung über 80%. In particular, the compound 1 exhibits an effect above 80%.

Junge Sojapflanzen werden mit einer wäßrigen Emulsions-Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Young soybean plants are sprayed with an aqueous emulsion spray formulation containing 400 ppm of active ingredient. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Sojapflanzen mit 10 Raupen des dritten Stadiums von Spodoptera littoralis besiedelt und in einen Plastikbehälter gegeben. After the spray coating has dried, the soybean plants are populated with 10 larvae of Spodoptera littoralis third instar and placed in a plastic container. 3 Tage später erfolgt die Auswertung. 3 days later, the evaluation. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Raupen und des Frasschadens auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population bzw. die prozentuale Reduktion des Frasschadens (% Wirkung) bestimmt. The percentage reduction in population and the percentage reduction in feeding damage (% activity) is determined by comparing the number of dead caterpillars and the feeding damage on the treated with that on untreated plants.

Verbindungen der Tabelle 1 zeigen gute Wirkung gegen Spodoptera littoralis in diesem Test. Compounds in Table 1 show good activity against Spodoptera littoralis in this test. Insbesondere die Verbindung 1 zeigt eine Wirkung über 80%. In particular, the compound 1 exhibits an effect above 80%.

Junge Kohlpflanzen werden mit einer wäßrigen Emulsions- Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Young cabbage plants are sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 400 ppm of active ingredient. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Kohlpflanzen mit 10 Raupen des dritten Stadiums von Plutella xylostella besiedelt und in einen Plastikbehälter gegeben. After the spray coating has dried, the cabbage plants are colonized with 10 caterpillars of Plutella xylostella in the third stage and placed in a plastic container. 3 Tage später erfolgt die Auswertung. 3 days later, the evaluation. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Raupen und des Frasschadens auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population bzw. die prozentuale Reduktion des Frasschadens (% Wirkung) bestimmt. The percentage reduction in population and the percentage reduction in feeding damage (% activity) is determined by comparing the number of dead caterpillars and the feeding damage on the treated with that on untreated plants.

Verbindungen der Tabelle 1 zeigen gute Wirkung gegen Plutella xylostella in diesem Test. Compounds in Table 1 show good activity against Plutella xylostella in this test. Insbesondere die Verbindung I zeigt eine Wirkung über 80%. In particular, the compound I exhibits an effect above 80%.

Junge Baumwollpflanzen werden mit einer wäßrigen Emulsions- Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Young cotton plants are sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 400 ppm of active ingredient. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Baumwollpflanzen mit 10 Adulten von Anthonomus grandis besiedelt und in einen Plastikbehälter gegeben. After the spray coating has dried, the cotton plants are populated with 10 Anthonomus grandis adults of and placed in a plastic container. 3 Tage später erfolgt die Auswertung. 3 days later, the evaluation. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Käfer und des Frasschadens auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population bzw. die prozentuale Reduktion des Frasschadens (% Wirkung) bestimmt. The percentage reduction in population and the percentage reduction in feeding damage (% activity) is determined by comparing the number of dead beetles and the feeding damage on the treated with that on untreated plants.

Verbindungen der Tabelle I zeigen gute Wirkung gegen Anthonomus grandis in diesem Test. Compounds of Table I show good activity against Anthonomus grandis in this test. Insbesondere die Verbindung 1 zeigt eine Wirkung über 80%. In particular, the compound 1 exhibits an effect above 80%.

Erbsenkeimlinge werden mit Aphis craccivora infiziert und anschließend mit einer Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht und bei 20°C inkubiert. Pea seedlings are infected with Aphis craccivora and subsequently sprayed with a spray mixture which comprises 400 ppm of the active ingredient and incubated at 20 ° C. 3 und 6 Tage später erfolgt die Auswertung. 3 and 6 days later, the evaluation. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Blattläuse auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt. The percentage reduction in population is determined (% activity) by comparing the number of dead aphids on the treated plants with those on the untreated plants.

Verbindungen der Tabelle 1 zeigen gute Wirkung gegen Aphis craccivora in diesem Test. Compounds in Table 1 show good activity against Aphis craccivora in this test. Insbesondere die Verbindung 1 zeigt eine Wirkung über 80%. In particular, the compound 1 exhibits an effect above 80%.

Töpfe mit Reispflanzen werden in eine wäßrige Emulsions-Lösung, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, gestellt. Pots with rice plants are placed in an aqueous emulsion solution containing 400 ppm of the active. Anschließend werden die Reispflanzen mit Larven des 2. und 3. Stadiums von Nilaparvata lugens besiedelt. Subsequently, the rice plants with larvae of the 2nd and 3rd stages of Nilaparvata lugens be settled. 6 Tage später erfolgt die Auswertung. 6 days later, the evaluation. Aus dem Vergleich der Anzahl Zikaden auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt. The percentage reduction in population is determined (% activity) by comparing the number of cicadas on the treated with those on the untreated plants.

Verbindungen der Tabelle 1 zeigen gute Wirkung gegen Nilaparvata lugens in diesem Test. Compounds in Table 1 show good activity against Nilaparvata lugens in this test. Insbesondere die Verbindung 1 zeigt eine Wirkung über 80%. In particular, the compound 1 exhibits an effect above 80%.

Auf Baumwolle abgelegte Eier von Heliothis virescens werden mit einer wäßrigen Emulsions- Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Deposited on cotton eggs of Heliothis virescens with an aqueous emulsion spray mixture containing 400 ppm of active ingredient. Nach 8 Tagen wird der prozentuale Schlupf der Eier und die Überlebensrate der Raupen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollansätzen ausgewertet (% Reduktion der Population). After 8 days, the percentage hatching of the eggs and the survival rate of the caterpillars are evaluated in comparison with untreated control batches (% reduction in population). Verbindungen gemäß Tabelle 1 zeigen in diesem Test gute Wirkung gegen Heliothis virescens. Compounds shown in Table 1 show in this test a good action against Heliothis virescens. Insbesondere die Verbindung 1 zeigt eine Wirkung über 80%. In particular, the compound 1 exhibits an effect above 80%.