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Publication number	DE4428380 A1
Publication type	Application
Application number	DE19944428380
Publication date	15 Feb 1996
Filing date	11 Aug 1994
Priority date	11 Aug 1994
Also published as	WO1996005170A1
Publication number	19944428380, 944428380, DE 4428380 A1, DE 4428380A1, DE-A1-4428380, DE19944428380, DE4428380 A1, DE4428380A1, DE944428380
Inventors	Dietmar Dr Kuhnt, Michael Dr Haug, Klaus Dr Jelich, Klaus Dr Stenzel, Heinz-Wilhelm Prof Dipl Dehne, Gerd Haensler, Ulrike Dr Wachendorff-Neumann, Christoph Dr Erdelen, Martin Dr Kugler, Heinrich Dr Schrage
Applicant	Bayer Ag
Export Citation	BiBTeX, EndNote, RefMan
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4-Trifluormethylbenzamide 4-Trifluormethylbenzamide

translated from German
DE 4428380 A1

Abstract

The invention pertains to novel 4-trifluoromethylbenzamides of formula (I), a method for their preparation and their use as pesticides in plant protection and materials protection.

Claims(9) translated from German

1. 4-Trifluormethylbenzamide der Formel (I), in welcher 1. 4-Trifluormethylbenzamide of formula (I) in which
Ar für substituiertes Phenyl steht, Ar is substituted phenyl;
mit Ausnahme der Bedeutungen: with the exception of meanings:
3-Chlorphenyl; 3-chlorophenyl; 3-Bromphenyl; 3-bromophenyl; 3-Methylphenyl; 3-methylphenyl; 3-Trifluormethyl phenyl; 3-trifluoromethyl phenyl; 4-Chlorphenyl; 4-chlorophenyl; 4-Methoxyphenyl; 4-methoxyphenyl; 4-Trifluormethylphenyl; 4-trifluoromethylphenyl; 4-(C₁-C₃)-Alkylphenyl; 4- (C₁-C₃) alkyl-phenyl; 3,5-Dichlorphenyl; 3,5-dichlorophenyl; 3-Chlor-4-methylphenyl und 3,4-Dimethylphenyl. 3-chloro-4-methylphenyl and 3,4-dimethylphenyl.

2. Verbindungen der Formel (III) in welcher 2. Compounds of formula (III) in which
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro; R¹, R², R³ and R⁴ are independently hydrogen, halogen, cyano, nitro; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkyl, alkoxy or alkylthio each having 1 to 6 carbon atoms; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; respectively straight-chain or branched halogenoalkyl, halogenoalkoxy or halogenoalkylthio each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximino alkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkoxycarbonyl or alkyl alkoximino having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; Amino, Aminocarbonyl; Amino, aminocarbonyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl amino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkyl amino, alkylaminocarbonyl, dialkylamino or dialkylaminocarbonyl, each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkenylthio mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio with 2 to 4 carbon atoms; sowie gegebenenfalls einfach bis drei fach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl stehen, wobei mindestens einer der Reste R¹, R², R³ und R⁴ nicht für Wasserstoff steht und ausgenommen die Verbindungen: are as well as which is optionally mono- to trisubstituted by identical or different substituents comprising halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms substituted phenyl, wherein at least one of R¹, R², R³ and R⁴ is not and except for hydrogen, the compounds:
3-Chlorphenyl; 3-chlorophenyl; 3-Bromphenyl; 3-bromophenyl; 3-Methylphenyl; 3-methylphenyl; 3-Trifluormethyl phenyl; 3-trifluoromethyl phenyl; 4-Chlorphenyl; 4-chlorophenyl; 4-Methoxyphenyl; 4-methoxyphenyl; 4-Trifluormethylphenyl; 4-trifluoromethylphenyl; 4-(C₁-C₃)-Alkylphenyl; 4- (C₁-C₃) alkyl-phenyl; 3,5-Dichlorphenyl; 3,5-dichlorophenyl; 3-Chlor-4-methylphenyl und 3,4-Dimethylphenyl. 3-chloro-4-methylphenyl and 3,4-dimethylphenyl.

3. Verbindungen der Formel (III) gemäß Anspruch 2, 3. Compounds of formula (III) according to claim 2,
in welcher in which
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl; R¹, R², R³ and R⁴ independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl; n-, i-, s- oder t-Butyl; n-, i-, s- or t-butyl; n-, i-, s- oder t-Pentyl; n-, i-, s- or t-pentyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy; n-, i-, s- oder t- Butoxy; n-, i-, s- or t-butoxy; Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio; Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio; n-, i-, s- oder t-Butylthio; n-, i-, s- or t-butylthio; Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximino methyl, Ethoximinoethyl; Trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl, Ethoximino methyl, ethoximinoethyl;
Amino, Aminocarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl aminocarbonyl, Dimethylamino, Ethylmethylamino, Methyl-n-Propyl amino, Methyl-i-Propylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl, Methyl-n-Propyl-aminocarbonyl, Methyl-i-Propylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Propenyl, Butenyl, Iso butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Isobutenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Isobutenylthio; Amino, aminocarbonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propyl amino, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propyl aminocarbonyl, dimethylamino, ethylmethylamino, methyl n-propyl amino, methyl-i-propylamino, diethylamino, dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl , methyl-n-propyl-aminocarbonyl, methyl-i-propylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, propenyl, butenyl, iso-butenyl, propenyloxy, butenyloxy, isobutenyloxy, propenylthio, butenylthio, Isobutenylthio;
oder gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl stehen, wobei mindestens einer der Reste R¹, R², R³ und R⁴ nicht für Wasserstoff steht und ausgenommen die Verbindungen: or optionally mono- to trisubstituted by identical or different fluorine, chlorine, bromine, methyl and / or ethyl-substituted phenyl, wherein at least one of R¹, R², R³ and R⁴ is not hydrogen and excluding the compounds:
3-Chlorphenyl; 3-chlorophenyl; 3-Bromphenyl; 3-bromophenyl; 3-Methylphenyl; 3-methylphenyl; 3-Trifluormethyl phenyl; 3-trifluoromethyl phenyl; 4-Chlorphenyl; 4-chlorophenyl; 4-Methoxyphenyl; 4-methoxyphenyl; 4-Trifluormethylphenyl; 4-trifluoromethylphenyl; 4-(C₁-C₃)-Alkylphenyl; 4- (C₁-C₃) alkyl-phenyl; 3,5-Dichlorphenyl; 3,5-dichlorophenyl; 3-Chlor-4-methylphenyl und 3,4-Dimethylphenyl. 3-chloro-4-methylphenyl and 3,4-dimethylphenyl.

4. Verbindungen der Formel (III) gemäß Anspruch 2 4. Compounds of formula (III) according to claim 2
in welcher in which
R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl; R¹, R², R³ and R⁴ independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl; n-, i-, s- oder t-Butyl; n-, i-, s- or t-butyl; n-, i-, s- oder t-Pentyl; n-, i-, s- or t-pentyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy; n-, i-, s- oder t- Butoxy; n-, i-, s- or t-butoxy; Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio; Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio; n-, i-, s- oder t-Butylthio; n-, i-, s- or t-butylthio; Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl; Trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl;
Methylamino, Ethylamino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylamino, Ethylmethylamino, Diethylamino, Dimethylamino carbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Isobutenyloxy, Propenylthio, Butenylthio oder Isobutenylthio stehen, wobei mindestens einer der Reste R¹, R², R³ und R⁴ nicht für Wasserstoff steht und ausgenommen die Verbindungen: Methylamino, ethylamino, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, dimethylamino, ethylmethylamino, diethylamino, dimethylamino carbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, propenyloxy, butenyloxy, isobutenyloxy, propenylthio, butenylthio or Isobutenylthio, where at least one of R¹, R², R³ and R⁴ is not hydrogen and excluding the compounds:
3-Chlorphenyl; 3-chlorophenyl; 3-Bromphenyl; 3-bromophenyl; 3-Methylphenyl; 3-methylphenyl; 3-Trifluormethyl phenyl; 3-trifluoromethyl phenyl; 4-Chlorphenyl; 4-chlorophenyl; 4-Methoxyphenyl; 4-methoxyphenyl; 4-Trifluormethylphenyl; 4-trifluoromethylphenyl; 4-(C₁-C₃)-Alkylphenyl; 4- (C₁-C₃) alkyl-phenyl; 3,5-Dichlorphenyl; 3,5-dichlorophenyl; 3-Chlor-4-methylphenyl und 3,4-Dimethylphenyl. 3-chloro-4-methylphenyl and 3,4-dimethylphenyl.

5. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1. 5. Pesticides, characterized by a content of at least one compound of formula (I) of claim 1.

6. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt. 6. A process for combating pests, characterized in that compounds of the formula (I) according to claim 1 to act on pests and / or their habitat.

7. Verwendung von Verbindungen der Formeln (I) bzw. (III) nach den Ansprüchen 1 bis 4 zur Bekämpfung von Schädlingen. 7. Use of compounds of the formulas (I) or (III) according to claims 1 to 4 for combating pests.

8. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formeln (I) bzw. (III) nach den Ansprüchen 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt. 8. A process for the preparation of pesticides, characterized in that compounds of the formulas (I) or (III) according to claims 1 to 4 are mixed with extenders and / or surface-active agents.

9. Verfahren zur Herstellung von 4-Trifluormethylbenzamiden der Formel (I), in welcher 9. A process for preparing 4-Trifluormethylbenzamiden of formula (I) in which
Ar die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, Ar has the meaning given in claim 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Hydroxy-4-trifluormethylbenzoesäure oder deren Ester der Formel (II), in welcher characterized in that 2-hydroxy-4-trifluoromethylbenzoic acid or their esters of the formula (II) in which
R für Wasserstoff oder Alkyl steht, R is hydrogen or alkyl,
mit Anilinen der Formel (III),H₂N-Ar (III)in welcher with anilines of formula (III) H₂N-Ar (III) in which
Ar die oben angegebene Bedeutung hat, Ar has the abovementioned meaning,
in Gegenwart eines Kondensationsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie eines Reaktionshilfsmittels umsetzt. in the presence of a condensing agent and optionally in the presence of a diluent and of a reaction auxiliary.

Description translated from German

Die Erfindung betrifft neue 4-Trifluormethylbenzamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel im Pflanzenschutz und im Materialschutz. The invention relates to novel 4-Trifluormethylbenzamide, a process for their preparation and their use as pesticides in crop protection and in material protection.

Es ist bekannt, daß bestimmte 4-Trifluormethylbenzamide, wie beispielsweise die Verbindungen 2-Hydroxy-4-trifluormethyl-N-(3-chlor- bzw. 3-brom- bzw. 3-methyl- bzw. 4-ethyl- bzw. 4-isopropyl- bzw. 3,4-dimethyl- bzw. 3,5-dichlor- bzw. 3-chlor, 4- methyl-phenyl)-benzamid fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z. B. WO-A 92/17066). It is known that certain 4-Trifluormethylbenzamide, such as the compounds 2-hydroxy-4-trifluoromethyl-N- (3-chloro- or 3-bromo- or 3-methyl- or 4-ethyl- or 4 -isopropyl- or 3,4-dimethyl- or 3,5-dichloro or 3-chloro, 4-methyl-phenyl) -benzamide have fungicidal properties (see. eg., WO-A 92/17066) ,

Die Wirksamkeit dieser vorbekannten Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend. However, the effectiveness of these previously known compounds is particularly at low application rates not completely satisfactory in all areas.

Es wurden neue 4-Trifluormethylbenzamide der Formel (I), Added new 4-Trifluormethylbenzamide of formula (I),

in welcher in which
Ar für substituiertes Phenyl steht, Ar is substituted phenyl;
mit Ausnahme der Bedeutungen: with the exception of meanings:
3-Chlorphenyl; 3-chlorophenyl; 3-Bromphenyl; 3-bromophenyl; 3-Methylphenyl; 3-methylphenyl; 3-Trifluormethylphenyl; 3-trifluoromethylphenyl; 4-Chlorphenyl; 4-chlorophenyl; 4-Methoxyphenyl; 4-methoxyphenyl; 4-Trifluormethylphenyl; 4-trifluoromethylphenyl; 4-(C₁-C₃)-Alkyl phenyl; 4- (C₁-C₃) alkyl phenyl; 3,5-Dichlorphenyl; 3,5-dichlorophenyl; 3-Chlor-4-methylphenyl und 3,4-Dimethylphenyl; 3-chloro-4-methylphenyl and 3,4-dimethylphenyl;
gefunden. found.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen 4-Trifluormethylbenzamide der Formel (I) Furthermore, it was found that the new 4-Trifluormethylbenzamide of the formula (I)

in welcher in which
Ar die oben angegebene Bedeutung hat, Ar has the abovementioned meaning,
erhält, wenn man 2-Hydroxy-4-trifluormethylbenzoesäure oder deren Ester der Formel (II), are obtained when 2-hydroxy-4-trifluoromethylbenzoic acid or their esters of the formula (II),

in welcher in which
R für Wasserstoff oder Alkyl steht, R is hydrogen or alkyl,
mit Anilinen der Formel (III), with anilines of formula (III),

H₂N-Ar (III) H₂N-Ar (III)

in welcher in which
Ar die oben angegebene Bedeutung hat, Ar has the abovementioned meaning,
in Gegenwart eines Kondensationsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie eines Reaktionshilfsmittels umsetzt. in the presence of a condensing agent and optionally in the presence of a diluent and of a reaction auxiliary.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen 4-Trifluormethylbenzamide der Formel (I) sehr gut als Schädlingsbekämpfungsmittel geeignet sind. Finally, it was found that the new 4-Trifluormethylbenzamide of formula (I) are very suitable as pesticides. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke mikrobizide Eigenschaften sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz sowie durch hohe insektizide und akarizide Wirksamkeit aus. They are characterized in particular by strong microbicidal properties both in crop protection and the protection of materials as well as high insecticidal and acaricidal activity.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemaßen 4-Trifluormethylbenzamide der Formel (I) eine bessere Wirksamkeit als die konstitutionell ähnlichsten vorbekannten Verbindungen. Surprisingly, the inventive 4-Trifluormethylbenzamide of formula (I) is a better activity than the previously known compounds similar constitution.

Die erfindungsgemäßen 4-Trifluormethylbenzamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. The 4-Trifluormethylbenzamide invention are generally defined by the formula (I).

Bevorzugt sind die folgenden Stoffgruppen (a) bis (g) der Formeln (Ia) bis (Ig): Preferred are the following groups of substances (a) to (g) of the formulas (Ia) to (Ig) are:

in welcher in which
R¹ für Halogen, Cyano, Nitro; R¹ represents halogen, cyano, nitro; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkyl, alkoxy or alkylthio each having 1 to 6 carbon atoms; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; respectively straight-chain or branched halogenoalkyl, halogenoalkoxy or halogenoalkylthio each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximino alkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkoxycarbonyl or alkyl alkoximino having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; Amino, Aminocarbonyl; Amino, aminocarbonyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl amino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkyl amino, alkylaminocarbonyl, dialkylamino or dialkylaminocarbonyl, each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkenylthio mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio with 2 to 4 carbon atoms; sowie gegebenenfalls einfach bis drei fach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl steht. and is optionally mono- to trisubstituted by identical or different manner by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms substituted phenyl.

in welcher in which
R² für Fluor, Jod, Cyano, Nitro; R² represents fluorine, iodine, cyano, nitro; geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; straight-chain or branched alkyl having 2 to 6 carbon atoms; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkoxy or alkylthio having in each case 1 to 6 carbon atoms; geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; straight-chain or branched halogenoalkyl having 2 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen; atoms in each case straight-chain or branched halogenoalkoxy or halogenoalkylthio each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximino alkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkoxycarbonyl or alkyl alkoximino having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; Amino, Aminocarbonyl; Amino, aminocarbonyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl amino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkyl amino, alkylaminocarbonyl, dialkylamino or dialkylaminocarbonyl, each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkenylthio mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio with 2 to 4 carbon atoms; sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl steht. and is optionally mono- to trisubstituted, identically or differently by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms substituted phenyl.

in welcher in which
R⁴ für Fluor, Brom, Jod, Cyano, Nitro; R⁴ represents fluorine, bromine, iodine, cyano, nitro; geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen; straight-chain or branched alkyl having 4 to 6 carbon atoms; geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; straight-chain or branched alkoxy having 2 to 6 carbon atoms; geradkettiges oder verzweigtes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; straight-chain or branched alkylthio having 1 to 6 carbon atoms; geradkettiges oder verzweigtes Halogen alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie denen Halogenatomen, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; straight or branched halo alkyl of 2 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or various halogen atoms, straight-chain or branched halogenoalkoxy or halogenoalkylthio each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximino alkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkoxycarbonyl or alkyl alkoximino having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; Amino, Aminocarbonyl; Amino, aminocarbonyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl amino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkyl amino, alkylaminocarbonyl, dialkylamino or dialkylaminocarbonyl, each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkenylthio mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio with 2 to 4 carbon atoms; sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl steht. and is optionally mono- to trisubstituted, identically or differently by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms substituted phenyl.

in welcher in which
Ar¹ für die Gruppierungen Ar represents the groups

steht, is,
wobei R¹, R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für Halogen, Cyano, Nitro; wherein R¹, R², R³ and R⁴ are identical or different and are halogen, cyano, nitro; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkyl, alkoxy or alkylthio each having 1 to 6 carbon atoms; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; respectively straight-chain or branched halogenoalkyl, halogenoalkoxy or halogenoalkylthio each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximino alkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkoxycarbonyl or alkyl alkoximino having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; Amino, Aminocarbonyl; Amino, aminocarbonyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl amino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkyl amino, alkylaminocarbonyl, dialkylamino or dialkylaminocarbonyl, each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkenylthio mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio with 2 to 4 carbon atoms; sowie gegebenenfalls einfach bis drei fach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl stehen; and is optionally mono- to trisubstituted by identical or different manner by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms substituted phenyl;
oder R¹ und R² gemeinsam für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylendioxo oder Halogenalkylendioxo mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen stehen. or R¹ and R² together atoms in each case straight-chain or branched or Halogenalkylendioxo alkylenedioxo having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 8 identical or different halogen atoms.

in welcher in which
R² für Halogen, Cyano, Nitro; R² represents halogen, cyano, nitro; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkyl, alkoxy or alkylthio each having 1 to 6 carbon atoms; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; respectively straight-chain or branched halogenoalkyl, halogenoalkoxy or halogenoalkylthio each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximino alkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkoxycarbonyl or alkyl alkoximino having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; Amino, Aminocarbonyl; Amino, aminocarbonyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl amino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkyl amino, alkylaminocarbonyl, dialkylamino or dialkylaminocarbonyl, each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkenylthio mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio with 2 to 4 carbon atoms; sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl steht und and, where appropriate mono- to trisubstituted by identical or different substituents comprising halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms substituted phenyl, and
R⁴ für Halogen, Cyano, Nitro; R⁴ represents halogen, cyano, nitro; geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; straight-chain or branched alkyl having 2 to 6 carbon atoms; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkoxy or alkylthio having in each case 1 to 6 carbon atoms; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl; respectively straight-chain or branched halogenoalkyl; Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; Halogenoalkoxy or halogenoalkylthio each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximino alkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkoxycarbonyl or alkyl alkoximino having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; Amino, Aminocarbonyl; Amino, aminocarbonyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl amino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkyl amino, alkylaminocarbonyl, dialkylamino or dialkylaminocarbonyl, each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkenylthio mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio with 2 to 4 carbon atoms; sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl steht; and, where appropriate mono- to trisubstituted by identical or different substituents comprising halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms substituted phenyl;
oder or
R² für Fluor, Brom, Jod, Cyano, Nitro; R² represents fluorine, bromine, iodine, cyano, nitro; geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; straight-chain or branched alkyl having 2 to 6 carbon atoms; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkoxy or alkylthio having in each case 1 to 6 carbon atoms; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl; respectively straight-chain or branched halogenoalkyl; Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; Halogenoalkoxy or halogenoalkylthio each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximino alkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkoxycarbonyl or alkyl alkoximino having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; Amino, Aminocarbonyl; Amino, aminocarbonyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl amino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkyl amino, alkylaminocarbonyl, dialkylamino or dialkylaminocarbonyl, each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkenylthio mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio with 2 to 4 carbon atoms; sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl steht und and, where appropriate mono- to trisubstituted by identical or different substituents comprising halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms substituted phenyl, and
R⁴ für Methyl steht; R⁴ is methyl;
oder or
R² und R⁴ gemeinsam für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylendioxo oder Halogenalkylendioxo mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen stehen. R² and R⁴ together represent in each case straight-chain or branched or Halogenalkylendioxo alkylenedioxo having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 8 identical or different halogen atoms.

in welcher in which
Ar² für die Gruppierungen Ar represents the groups

steht, is,
wobei R¹, R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für Halogen, Cyano, Nitro; wherein R¹, R², R³ and R⁴ are identical or different and are halogen, cyano, nitro; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkyl, alkoxy or alkylthio each having 1 to 6 carbon atoms; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; respectively straight-chain or branched halogenoalkyl, halogenoalkoxy or halogenoalkylthio each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximino alkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkoxycarbonyl or alkyl alkoximino having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; Amino, Aminocarbonyl; Amino, aminocarbonyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl amino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; respectively straight-chain or branched alkyl amino, alkylaminocarbonyl, dialkylamino or dialkylaminocarbonyl, each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl moieties; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkenylthio mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen; respectively straight-chain or branched alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio with 2 to 4 carbon atoms; sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl stehen; and is optionally mono- to trisubstituted by identical or different manner by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms substituted phenyl;
oder or
jeweils R¹ und R² bzw. R² und R⁴ bzw. R³ und R⁴ gemeinsam für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylendioxo oder Halogen alkylendioxo mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen stehen. each of R¹ and R² or R² and R⁴ or R³ and R⁴ together are in each case straight-chain or branched or halogen alkylenedioxo alkylenedioxo having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 8 identical or different halogen atoms.

Besonders bevorzugt sind die folgenden Stoffgruppen (a) bis (g) der Formeln (Ia) bis (Ig): Particularly preferred are the following groups (a) to (g) of the formulas (Ia) to (Ig):

in welcher in which
R¹ für Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl; R¹ represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl; n-, i-, s- oder t-Butyl; n-, i-, s- or t-butyl; n-, i-, s- oder t-Pentyl; n-, i-, s- or t-pentyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy; n-, i-, s- oder t- Butoxy; n-, i-, s- or t-butoxy; Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio; Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio; n-, i-, s- oder t-Butylthio; n-, i-, s- or t-butylthio; Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximino ethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl; Trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, methoximino ethyl, ethoximinomethyl, ethoximinoethyl;
Amino, Aminocarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl aminocarbonyl, Dimethylamino, Ethylmethylamino, Methyl-n-Propyl amino, Methyl-i-Propylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl, Methyl-n-Propyl-aminocarbonyl, Methyl-i-Propylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Propenyl, Butenyl, Iso butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Isobutenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Isobutenylthio; Amino, aminocarbonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propyl amino, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propyl aminocarbonyl, dimethylamino, ethylmethylamino, methyl n-propyl amino, methyl-i-propylamino, diethylamino, dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl , methyl-n-propyl-aminocarbonyl, methyl-i-propylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, propenyl, butenyl, iso-butenyl, propenyloxy, butenyloxy, isobutenyloxy, propenylthio, butenylthio, Isobutenylthio;
oder gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl steht. or optionally mono- to trisubstituted by identical or different fluorine, chlorine, bromine, methyl and / or ethyl-substituted phenyl.

in welcher in which
R² für Fluor, Jod, Cyano, Nitro, Ethyl, n- oder i-Propyl; R² represents fluorine, iodine, cyano, nitro, ethyl, n- or i-propyl; n-, i-, s- oder t- Butyl; n-, i-, s- or t-butyl; n-, i-, s- oder t-Pentyl; n-, i-, s- or t-pentyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy; n-, i-, s- oder t- Butoxy; n-, i-, s- or t-butoxy; Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio; Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio; n-, i-, s- oder t-Butylthio; n-, i-, s- or t-butylthio; Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Tri fluormethylthio, Difluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximino ethyl; Difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, tri- fluoromethylthio, difluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl, ethoximinomethyl, Ethoximino ethyl;
Amino, Aminocarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl aminocarbonyl, Dimethylamino, Ethylmethylamino, Methyl-n-Propyl amino, Methyl-i-Propylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl, Methyl-n-Propyl-aminocarbonyl, Methyl-i-Propylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Propenyl, Butenyl, Iso butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Isobutenyloxy, Propenylthio, Butenyl thio, Isobutenylthio; Amino, aminocarbonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propyl amino, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propyl aminocarbonyl, dimethylamino, ethylmethylamino, methyl n-propyl amino, methyl-i-propylamino, diethylamino, dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl , methyl-n-propyl-aminocarbonyl, methyl-i-propylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, propenyl, butenyl, iso-butenyl, propenyloxy, butenyloxy, isobutenyloxy, propenylthio, butenyl thio, Isobutenylthio;
oder gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl steht. or optionally mono- to trisubstituted by identical or different fluorine, chlorine, bromine, methyl and / or ethyl-substituted phenyl.

in welcher in which
R⁴ für Fluor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, n-, i-, s- oder t-Butyl; R⁴ represents fluorine, bromine, iodine, cyano, nitro, n-, i-, s- or t-butyl; n-, i-, s- oder t-Pentyl; n-, i-, s- or t-pentyl; Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Ethoxy, n- or i-propoxy; n-, i-, s- oder t-Butoxy; n-, i-, s- or t-butoxy; Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio; Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio; n-, i-, s- oder t-Butylthio; n-, i-, s- or t-butylthio; Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximino ethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl; Difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, methoximino ethyl, ethoximinomethyl, ethoximinoethyl;
Amino, Aminocarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl aminocarbonyl, Dimethylamino, Ethylmethylamino, Methyl-n-Propyl amino, Methyl-i-Propylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl, Methyl-n-Propyl-aminocarbonyl, Methyl-i-Propylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Propenyl, Butenyl, Iso butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Isobutenyloxy, Propenylthio, Butenyl thio, Isobutenylthio; Amino, aminocarbonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propyl amino, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propyl aminocarbonyl, dimethylamino, ethylmethylamino, methyl n-propyl amino, methyl-i-propylamino, diethylamino, dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl , methyl-n-propyl-aminocarbonyl, methyl-i-propylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, propenyl, butenyl, iso-butenyl, propenyloxy, butenyloxy, isobutenyloxy, propenylthio, butenyl thio, Isobutenylthio;
oder gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl steht. or optionally mono- to trisubstituted by identical or different fluorine, chlorine, bromine, methyl and / or ethyl-substituted phenyl.

in welcher in which
Ar¹ für die Gruppierungen Ar represents the groups

steht, is,
wobei R¹, R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl; wherein R¹, R², R³ and R⁴ are identical or different and represent fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl; n-, i-, s- oder t-Butyl; n-, i-, s- or t-butyl; n-, i-, s- oder t-Pentyl; n-, i-, s- or t-pentyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy; n-, i-, s- oder t- Butoxy; n-, i-, s- or t-butoxy; Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio; Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio; n-, i-, s- oder t-Butylthio; n-, i-, s- or t-butylthio; Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximino methyl, Ethoximinoethyl; Trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl, Ethoximino methyl, ethoximinoethyl;
Amino, Aminocarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl aminocarbonyl, Dimethylamino, Ethylmethylamino, Methyl-n-Propyl amino, Methyl-i-Propylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl, Methyl-n-Propyl-aminocarbonyl, Methyl-i-Propylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Propenyl, Butenyl, Iso butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Isobutenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Isobutenylthio; Amino, aminocarbonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propyl amino, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propyl aminocarbonyl, dimethylamino, ethylmethylamino, methyl n-propyl amino, methyl-i-propylamino, diethylamino, dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl , methyl-n-propyl-aminocarbonyl, methyl-i-propylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, propenyl, butenyl, iso-butenyl, propenyloxy, butenyloxy, isobutenyloxy, propenylthio, butenylthio, Isobutenylthio;
oder gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl stehen; or optionally mono- to trisubstituted by identical or different fluorine, chlorine, bromine, methyl and / or ethyl-substituted phenyl;
oder R¹ und R² gemeinsam für Methylendioxo, Ethylendioxo, Difluor methylendioxo oder Tetrafluorethylendioxo stehen. or R and R together for methylenedioxo, Ethylendioxo, difluoro methylenedioxo or Tetrafluorethylendioxo stand.

in welcher in which
R² für Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl; R² represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl; n-, i-, s- oder t-Butyl; n-, i-, s- or t-butyl; n-, i-, s- oder t-Pentyl; n-, i-, s- or t-pentyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy; n-, i-, s- oder t- Butoxy; n-, i-, s- or t-butoxy; Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio; Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio; n-, i-, s- oder t-Butylthio; n-, i-, s- or t-butylthio; Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximino ethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl; Trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, methoximino ethyl, ethoximinomethyl, ethoximinoethyl;
Amino, Aminocarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl aminocarbonyl, Dimethylamino, Ethylmethylamino, Methyl-n-Propyl amino, Methyl-i-Propylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl, Methyl-n-Propyl-aminocarbonyl, Methyl-i-Propylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Propenyl, Butenyl, Iso butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Isobutenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Isobutenylthio; Amino, aminocarbonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propyl amino, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propyl aminocarbonyl, dimethylamino, ethylmethylamino, methyl n-propyl amino, methyl-i-propylamino, diethylamino, dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl , methyl-n-propyl-aminocarbonyl, methyl-i-propylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, propenyl, butenyl, iso-butenyl, propenyloxy, butenyloxy, isobutenyloxy, propenylthio, butenylthio, Isobutenylthio;
oder gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl steht und or optionally mono- to trisubstituted by identical or different fluorine, chlorine, bromine, methyl and / or ethyl-substituted phenyl, and
R⁴ für Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Ethyl, n- oder i-Propyl; R⁴ represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, ethyl, n- or i-propyl; n-, i-, s- oder t-Butyl; n-, i-, s- or t-butyl; n-, i-, s- oder t-Pentyl; n-, i-, s- or t-pentyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy; n-, i-, s- oder t- Butoxy; n-, i-, s- or t-butoxy; Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio; Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio; n-, i-, s- oder t-Butylthio; n-, i-, s- or t-butylthio; Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximino ethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl; Trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, methoximino ethyl, ethoximinomethyl, ethoximinoethyl;
Amino, Aminocarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl aminocarbonyl, Dimethylamino, Ethylmethylamino, Methyl-n-Propyl amino, Methyl-i-Propylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl, Methyl-n-Propyl-aminocarbonyl, Methyl-i-Propylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Propenyl, Butenyl, Iso butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Isobutenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Isobutenylthio; Amino, aminocarbonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propyl amino, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propyl aminocarbonyl, dimethylamino, ethylmethylamino, methyl n-propyl amino, methyl-i-propylamino, diethylamino, dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl , methyl-n-propyl-aminocarbonyl, methyl-i-propylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, propenyl, butenyl, iso-butenyl, propenyloxy, butenyloxy, isobutenyloxy, propenylthio, butenylthio, Isobutenylthio;
oder gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl steht, or optionally mono- to trisubstituted by identical or different fluorine, chlorine, bromine, methyl and / or ethyl-substituted phenyl,
oder or
R² für Fluor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Ethyl, n- oder i-Propyl; R² represents fluorine, bromine, iodine, cyano, nitro, ethyl, n- or i-propyl; n-, i-, s- oder t-Butyl; n-, i-, s- or t-butyl; n-, i-, s- oder t-Pentyl; n-, i-, s- or t-pentyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy; n-, i-, s- oder t- Butoxy; n-, i-, s- or t-butoxy; Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio; Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio; n-, i-, s- oder t-Butylthio; n-, i-, s- or t-butylthio; Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximino methyl, Ethoximinoethyl; Trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl, Ethoximino methyl, ethoximinoethyl;
Amino, Aminocarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl aminocarbonyl, Dimethylamino, Ethylmethylamino, Methyl-n-Propyl amino, Methyl-i-Propylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl, Methyl-n-Propyl-aminocarbonyl, Methyl-i-Propylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Propenyl, Butenyl, Iso butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Isobutenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Isobutenylthio; Amino, aminocarbonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propyl amino, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propyl aminocarbonyl, dimethylamino, ethylmethylamino, methyl n-propyl amino, methyl-i-propylamino, diethylamino, dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl , methyl-n-propyl-aminocarbonyl, methyl-i-propylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, propenyl, butenyl, iso-butenyl, propenyloxy, butenyloxy, isobutenyloxy, propenylthio, butenylthio, Isobutenylthio;
oder gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl steht und or optionally mono- to trisubstituted by identical or different fluorine, chlorine, bromine, methyl and / or ethyl-substituted phenyl, and
R⁴ für Methyl steht; R⁴ is methyl;
oder or
R² und R⁴ gemeinsam für Methylendioxo, Ethylendioxo, Difluormethylendioxo oder Tetrafluorethylendioxo stehen. R² and R⁴ together represent methylenedioxo, Ethylendioxo, Difluormethylendioxo or Tetrafluorethylendioxo.

in welcher in which
Ar² für die Gruppierungen Ar represents the groups

steht, is,
wobei R¹, R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl; wherein R¹, R², R³ and R⁴ are identical or different and represent fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl; n-, i-, s- oder t-Butyl; n-, i-, s- or t-butyl; n-, i-, s- oder t-Pentyl; n-, i-, s- or t-pentyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy; n-, i-, s- oder t- Butoxy; n-, i-, s- or t-butoxy; Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio; Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio; n-, i-, s- oder t-Butylthio; n-, i-, s- or t-butylthio; Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximino methyl, Ethoximinoethyl; Trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl, Ethoximino methyl, ethoximinoethyl;
Amino, Aminocarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl aminocarbonyl, Dimethylamino, Ethylmethylamino, Methyl-n-Propyl amino, Methyl-i-Propylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl, Methyl-n-Propyl-aminocarbonyl, Methyl-i-Propylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Propenyl, Butenyl, Iso butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Isobutenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Isobutenylthio; Amino, aminocarbonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propyl amino, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propyl aminocarbonyl, dimethylamino, ethylmethylamino, methyl n-propyl amino, methyl-i-propylamino, diethylamino, dimethylaminocarbonyl, Ethylmethylaminocarbonyl , methyl-n-propyl-aminocarbonyl, methyl-i-propylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, propenyl, butenyl, iso-butenyl, propenyloxy, butenyloxy, isobutenyloxy, propenylthio, butenylthio, Isobutenylthio;
oder gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl stehen; or optionally mono- to trisubstituted by identical or different fluorine, chlorine, bromine, methyl and / or ethyl-substituted phenyl;
oder or
jeweils R¹ und R² bzw. R² und R⁴ bzw. R³ und R⁴ gemeinsam fuhr Methylendioxo, Ethylendioxo, Difluormethylendioxo oder Tetrafluor ethylendioxo stehen. each R and R or R and R or R⁴ and R⁴ together drove stand ethylendioxo methylenedioxo, Ethylendioxo, Difluormethylendioxo or tetrafluoroethylene.

Ganz besonders bevorzugt sind die folgenden Stoffgruppen (a) bis (g) der Formeln (Ia) bis (Ig): Very particularly preferred are the following groups of substances (a) to (g) of the formulas (Ia) to (Ig):

in welcher in which
Ar¹ für die Gruppierungen Ar represents the groups

in welcher in which
Ar² für die Gruppierungen Ar represents the groups

Verwendet man beispielsweise 2-Hydroxy-4-trifluormethylbenzoesäure und 3-Chlor-4-fluoranilin als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema darstellen: If, for example, 2-hydroxy-4-trifluoromethyl benzoic acid and 3-chloro-4-fluoro aniline as starting materials, the reaction of the process according to the invention by the following equation can be represented:

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoff benötigte 2-Hydroxy-4-trifluormethyl-benzoesäure bzw. deren Ester sind durch die Formel (II) allgemein definiert. The time required for performing the method according to the invention as starting material 2-hydroxy-4-trifluoromethyl-benzoic acid or its esters are generally defined by the formula (II). In dieser Formel steht R vorzugsweise für Wasserstoff oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. In this formula, R preferably represents hydrogen or represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms. Die 2-Hydroxy- 4-trifluormethylbenzoesäure bzw. deren Ester sind bekannt (vgl. z. B. WO-A 92/17066). The 2-hydroxy-4-trifluoromethylbenzoic acid or esters thereof are known (see. Eg., WO-A 92/17066).

Die außerdem zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Aniline sind durch die Formel (in) allgemein definiert. The anilines also for performing the method according to the invention required as starting materials are generally defined by the formula (in). In dieser Formel hat Ar vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt für diesen Substituenten angegeben wurden. In this formula, Ar preferably or most preferably those meanings which have been associated with the description of the compounds of formula (I) as preferred or particularly preferred for these substituents above. Die Aniline der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie. The anilines of formula (III) are generally known compounds of organic chemistry.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels durchgeführt. The inventive method is carried out in the presence of a suitable condensing agent. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel in Frage. As such, all commonly used for such amidation condensation agents there. Beispiel haft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid; Exemplified acid halide such as phosphorus, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride or thionyl chloride; Anhydridbildner wie Chlorameisensäureethylester oder Methansulfonylchlorid; Anhydride formers such as ethyl chloroformate or methanesulfonyl chloride; Carbodiimide, wie N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie N,N′-Carbonyldiimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydrochinolin (EEDQ) oder Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff. Carbodiimides such as N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) or other customary condensing agents, such as N, N'-carbonyldiimidazole, 2-ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) or triphenylphosphine / carbon tetrachloride.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen inerte organische Lösungsmittel in Frage. Suitable diluents for carrying out the process according to the invention are inert organic solvents in question. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlen wasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated carbon hydrogens, such as gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Ketones such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or benzonitrile; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; oder Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid. or sulphoxides, such as dimethyl sulfoxide.

Das erfindungsgemaße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt. The inventive process is optionally carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Are all the customary inorganic or organic bases are suitable. Hierzu gehören beispielsweise Erdalkali- oder Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumhydroxid oder auch Ammoniumhydroxid, Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, Alkali-oder Erdalkalimetallacetate, wie Natriumacetat, Kalium acetat, Calciumacetat oder Ammoniumacetat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU). These include, for example, alkaline earth metal or alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium hydroxide or even ammonium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate or ammonium carbonate, alkali or alkaline earth metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate or ammonium acetate, and also tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, N-methylpiperidine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclononene (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. The reaction temperatures can be varied over a wide range in carrying out the inventive method. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -60°C und 220°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20°C und 180°C. In general, temperatures between -60 ° C and 220 ° C, preferably at temperatures between 20 ° C and 180 ° C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man pro Mol an 2-Hydroxy-4-trifluormethylbenzoesäure bzw. deren Ester der Formel (II) im allgemeinen 1,0 bis 2,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,3 Mol an Anilin der Formel (III), 0,3 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2,0 Mol an Kondensationsmittel und gegebenenfalls 0 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 0 bis 2,5 Mol an als Reaktionshilfsmittel verwendeter Base ein. To carry out the process of the invention are used per mole of 2-hydroxy-4-trifluoromethyl benzoic acid or its ester of formula (II) is generally 1.0 to 2.0 moles, preferably 1.0 to 1.3 mole of aniline of formula (III), 0.3 to 5.0 moles, preferably 0.5 to 2.0 moles of condensing agent and, optionally 0 to 5.0 moles, preferably 0 to 2.5 mol, of reaction auxiliary are used as a base. Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren. The reaction work-up and isolation of the reaction products by known methods.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) weisen eine starke Wirkung gegen Schädlinge auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Schadorganismen praktisch eingesetzt werden. The compounds of formula (I) according to the invention have a strong action against pests and can be employed in practice for controlling unwanted pests. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Fungizide im Pflanzenschutz und im Materialschutz geeignet. The active compounds are suitable for use as fungicides in crop protection and in the protection of materials. Darüberhinaus eignen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen. In addition, the active compounds according to the invention for controlling animal pests are.

Fungizide werden im Pflanzenschutz eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes Oomycetes Chytridiomycetes Zygomycetes, Ascomycetes Basidiomycetes und Deuteromycetes. Fungicides are employed in plant protection for combating Plasmodiophoromycetes Oomycetes Chytridiomycetes Zygomycetes, Ascomycetes and Basidiomycetes deuteromycetes.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt: By way of example but not limitation, some pathogens of fungal diseases which come under the generic names listed above, include:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum; Pythium species, such as Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudopero nospora cubensis; Phytophthora species, such as Pseudoperonospora humuli or Pseudopero nospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola; Plasmopara species, such as Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae; Peronospora species, such as Peronospora pisi or P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis; Erysiphe species, such as Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Sphaerotheca species, such as Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis; Venturia species, such as Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Koni dienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Pyrenophora species, such as Pyrenophora teres or P. graminea (Koni serving form: Drechslera, syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechlera, Syn: Helminthosporium); Cochliobolus species, such as Cochliobolus sativus (conidia: Drechlera, syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus; Uromyces species, such as Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; Puccinia species, such as Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries; Tilletia species such as, for example, Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae; Ustilago species, such as Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellucularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii; Pellucularia species, such as Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae; Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum; Fusarium species, such as Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea; Botrytis species, such as Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum; Septoria species such as Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum; Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens; Cercospora species, such as Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae; Alternaria species, such as Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides. Pseudocercosporella species, such as Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. The good plant tolerance of the active compounds at the concentrations required for controlling plant diseases permits the treatment of aerial plant parts of plants and seeds, and soil.

Dabei können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Obst- und Gemüsebau, wie beispielsweise gegen den Erreger der Tomatenbraunfäule (Phytophthora infestans) oder gegen den Erreger des falschen Mehltaus an Reben (Plasmopara viticola) oder zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen den Erreger der Braunspelzigkeit des Weizens (Septoria nodorum) oder gegen den Erreger der Braunfleckenkrankheit an Gerste oder Weizen (Cochliobolus sativus) oder gegen den Erreger der Netzfleckenkrankheit der Gerste (Pyrenophora teres) oder zur Bekämpfung von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen den Erreger der Reisfleckenkrankheit (Pyricularia oryzae) oder gegen den Erreger der Reisstengelkrankheit (Pellicularia sasakii) eingesetzt werden. The active compounds according to the invention with particularly good results for controlling diseases in fruit and vegetable production, such as against the pathogen of tomato blight (Phytophthora infestans) or against the causative agent of downy mildew in grapevines (Plasmopara viticola) or for controlling cereal diseases, such as for example, against the pathogen of glume of wheat (Septoria nodorum) or against the causative agent of brown spot disease on barley or wheat (Cochliobolus sativus) or against the causative organism of net blotch of barley (Pyrenophora teres) or for controlling rice diseases, such as against the pathogen of rice blast disease (Pyricularia oryzae) or be used against the pathogen of rice stem blight (Pellicularia sasakii).

Außerdem zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine gute in-vitro-Wirkung. The active compounds of the invention show good in vitro activity.

Darüber hinaus eignen sich die erfindungsgemaßen Wirkstoffe zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. In addition, the active compounds of suitable for controlling animal pests, preferably arthropods and nematodes, in particular insects and arachnids, which are encountered in agriculture, in stored products and materials and in the hygiene sector. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. They are active against normally sensitive and resistant species and against all or some stages of development. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: The abovementioned pests include:

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. From the order of Isopoda, for example. Oniscus Asellus, Armadillidium vulgare and Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus. From the order of the Diplopoda,. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec. From the order of the Chilopoda. Geophilus carpophagus andScutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata. From the order of the Symphyla,. Scutigerella immaculate.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina. From the order of the Thysanura. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiums armatus. From the order of the Collembola,. B. Onychiums armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. From the order of the Orthoptera,. Blatta orientalis example, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia. From the order of the Dermaptera,. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp. From the order Isoptera. B. Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp. From the order of the Anoplura. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp. From the order of the Mallophaga. B. Trichodectes spp. Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. From the order of the Thysanoptera. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. From the order of the Heteroptera,. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigemm, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. From the order of the Homoptera,. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigemm, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettixcincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp. Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. From the order of Lepidoptera, for. Example, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po dana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp. , Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po dana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica. From the order of Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp. Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. From the order of the Hymenoptera,. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Famia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa. From the order of the Diptera,. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Famia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp. , Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. From the order of the Siphonaptera,., Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. From the order of the Arachnida,. For example, Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp. From the order of the Acarina,., Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp. The plant-parasitic nematodes include Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) zeichnen sich auch durch hervorragende akarizide Wirkung, wie z. B. gegen die gemeine Spinnmilbe (Tetranychus urticae); The compounds of formula (I) according to the invention are also distinguished by excellent acaricidal activity, such as against the common spider mite (Tetranychus urticae). sowie durch hervorragende insektizide bzw. blattinsektizide Wirkung, wie z. B. gegen die Larven der Kohlschabe (Plutella xylostella) bzw. gegen die Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) oder die Meerrettichblattkäfer- Larven (Phaedon cochleariae) aus. as well as excellent insecticidal and insecticidal action sheet such. as against the larvae of the diamondback moth (Plutella xylostella) or against the caterpillars of the cabbage moth (Plutella maculipennis) or Meerrettichblattkäfer- larvae (Phaedon cochleariae) from.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können darüberhinaus zum Schutz von techni schen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen eingesetzt werden. The active compounds according to the invention can also be used to protect technical materials against attack and destruction by undesirable microorganisms.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Industrial materials are to be understood in the present context, non-living materials which have been prepared for use in the art. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemaße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papiere und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikro organismen befallen oder zersetzt werden können. For example, his technical materials to be protected by inventive active ingredients from microbial modification or destruction, adhesives, glues, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and plastic articles, cooling lubricants and other materials that are infested with organisms of micro or decomposed can. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasser kreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt wer den können. As part of the materials to be protected are parts of production plants, for example cooling water cir- cuits, called the impaired by the proliferation of microorganisms who can. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevor zugt Holz. In the context of the present invention are as technical materials adhesives, glues, paper and cardboard, leather, wood, paints, cooling lubricants and heat transfer liquids, particularly before given to wood.

Die erfindungsgemäßen Stoffe eignen sich vorzugsweise zum Schutz von Anstrichen gegen Befall und Zerstörung durch Mikroorganismen. The materials of the invention are preferably suitable for the protection of paints against attack and destruction by microorganisms.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Ma terialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Microorganisms capable of degrading or changing the industrial Ma materials such as bacteria, fungi, yeasts, algae and slime organisms. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen. The active compounds of the invention act against fungi, in particular molds, wood-staining and wood-destroying fungi (Basidiomycetes) and against slime organisms and algae.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt: It may be mentioned, for example, microorganisms of the following genera:
Alternaria, wie Alternaria tenuis, Alternaria, such as Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger; Aspergillus, such as Aspergillus niger;
Chaetomium, wie Chaetominum globosum; Chaetomium globosum as Chaetominum;
Coniophora, wie Coniophora puteana; Coniophora as Coniophora puteana;
Lentinus, wie Lentinus tigrinus; Lentinus, Lentinus tigrinus like;
Penicillium, wie Penicillium glaucum; Penicillium, such as Penicillium glaucum;
Polyporus, wie Polyporus versicolor; Polyporus, such as Polyporus versicolor;
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans; Aureobasidium, such as Aureobasidium pullulans;
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila; Sclerophoma as Sclerophoma pityophila;
Trichoderma, wie Trichoderma viride; Trichoderma, such as Trichoderma viride;
Escherichia, wie Escherichia coli; Escherichia, such as Escherichia coli;
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa; Pseudomonas, such as Pseudomonas aeruginosa;
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus. Staphylococcus, such as Staphylococcus aureus.

Je nach Anwendungsgebiet können die Wirkstoffe in Abhängigkeit von ihren je weiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulie rungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen. Depending on the application, the active ingredients, depending on their each respective physical and / or chemical properties can be converted to the customary Formulie ments, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine in polymeric materials and in coatings for seeds, and ULV cold mist and warm mist formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. These formulations are produced in known manner, for. Example by mixing the active compounds with extenders, that is liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surfactants, emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel, wie beispielweise Alkohole, als Hilfslösungsmittel verwendet werden. In the case of the use of water as an extender can,. As well as organic solvents, such as alcohols, are used as co-solvent. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, wie 1,2-Dichlorethan oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Benzin oder andere Erdölfraktionen, Alkohole, wie Ethanol, Isopropanol, Butanol, Benzylalkohol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethyl formamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; As liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, alkyl naphthalenes, chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylene, such as 1,2-dichloroethane or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example. . gasoline or other petroleum fractions, alcohols, such as ethanol, isopropanol, butanol, benzyl alcohol or glycol and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl formamide or dimethyl sulfoxide, and water; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei nor maler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; by liquefied gaseous diluents or carriers are meant liquids which are gaseous at nor painter temperature and under atmospheric pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; as solid carriers are: for example ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic minerals such as finely divided silica, alumina and silicates. als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; as solid carriers for granules are: for example crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite and dolomite, and synthetic granules of inorganic and organic meals, and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks. als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; as emulsifying and / or foam formers are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl sulfonates, alkyl sulfates, alkyl aryl sulphonates and protein hydrolysates;.. als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose. as dispersants are:. eg Ligninsulfitablaugen and methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. It can be used in the formulations adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex-like polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospho lipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein. Other additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Colorants such as inorganic pigments, for. Example iron oxide, titanium oxide and Prussian Blue, and organic dyestuffs, such as alizarin dyestuffs, azo and metal phthalocyanine dyes, and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc ,

Die Formulierungen enthalten im Pflanzenschutz im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%. The formulations in crop protection generally comprise between 0.1 and 95 weight percent of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können bei der Anwendung als Fungizide als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. The active compounds of the invention can be used as fungicides as such or in their formulations also mixed with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides in applying to broaden, for example., The activity spectrum or prevent development of resistance. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, dh die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten. In many cases, synergistic effects, ie the activity of the mixture is greater than the activity of the individual components.

Besonders günstige Mischpartner sind z. B. die folgenden Verbindungen: Particularly favorable mixing partners are, for example, the following compounds.:

Fungizide Fungicides

2-Aminobutan; 2-aminobutane; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2-anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidine; 2′,6′-Dibromo-2-methyl- 4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid; 2 ', 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoro-methyl-1,3-thiazole-5-carboxanilide; 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; 2,6-Dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) -benzamide; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-phenoxy phenyl)-acetamid; (E) -2-methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxy phenyl) -acetamide; 8-Hydroxyquinolinsulfat; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)- pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl (E) -2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) - pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate; Methyl-(E)-methoximlno[alpha-(o- tolyloxy)-o-tolyl]acetat; Methyl (E) -methoximlno [alpha- (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol, 2-phenylphenol (OPP), aldimorph, Ampropylfos, anilazine, azaconazole,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate, Benalaxyl, Benodanil, benomyl, binapacryl, biphenyl, Bitertanol, blasticidin S, bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Calcium polysulfide, captafol, captan, carbendazim, carboxin, chinomethionat (Quinomethionat), chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, Cufraneb, Cymoxanil, cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Dichlorophen, diclobutrazol, dichlofluanid, diclomezine, Dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, Dimethomorph, diniconazole, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol, Edifenphos, epoxyconazole, ethirimol, Etridiazole,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox, Guazatine, Fenarimol, Fenbuconazole, fenfuram, Fenitropan, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, fluazinam, fludioxonil, Fluoromide, fluquinconazole flusilazole, flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, folpet, fosetyl-aluminum, Fthalide, Fuberidazol, furalaxyl, Furmecyclox, guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Hexachlorobenzene, Hexaconazole, hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfemaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myciobutanil, Imazalil, imibenconazole, iminoctadine, iprobenfos (IBP), iprodione, isoprothiolane, kasugamycin, copper preparations such as: copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture mancopper, mancozeb, maneb, Mepanipyrim, Mepronil , metalaxyl, Metconazole, methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myciobutanil,
Nickel-dimethyidithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Nickel-dimethyidithiocarbamat, nitrothal-isopropyl, nuarimol,
Ofurace, Oxadixyi, Oxamocarb, Oxycarboxin, Ofurace Oxadixyi, Oxamocarb, oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazoi, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazoie, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pefurazoate, Penconazoi, pencycuron, Phosdiphen, pimaricin, Piperalin, polyoxin probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb, Propiconazoie, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon,
Quintozen (PCNB), Quintozene (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Sulfur and sulfur preparations,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Tebuconazole, tecloftalam, Tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, Thicyofen, thiophanate-methyl, thiram, Tolclophos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, Triazoxide, Trichlamid, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, triticonazole,
Validamycin A, Vinclozolin, Validamycin A, vinclozolin,
Zineb, Ziram Zineb, ziram

Bakterizide Bactericides

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen. Bronopol, dichlorophen, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, octhilinone, furoic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulphate and other copper preparations.

Insektizide/Akarizide/Nematizide Insecticides / acaricides / nematicides

Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alpha methrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyciotin, Abamectin, abamectin, AC 303630, acephate, Acrinathrin, alanycarbe, aldicarb, Alpha methrin, amitraz, avermectin, AZ 60541, azadirachtin, azinphos A, azinphos M, Azocyciotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben, Bacillus thuringiensis, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, Betacyluthrin, bifenthrin, BPMC, Brofenprox, bromophos A, Bufencarb, buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Cadusafos, carbaryl, carbofuran, Carbophenothion, carbosulfan, cartap, CGA 157419, CGA 184699, Chloethocarb, chlorethoxyfos, chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos M, cis-resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyhexatin, cypermethrin, cyromazine, deltamethrin, demeton M, demeton S, demeton-S-methyl, diafenthiuron, diazinon, dichlofenthion, dichlorvos, Dicliphos, dicrotophos, diethion, diflubenzuron, dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxathion, disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos, Edifenphos, emamectin, esfenvalerate, ethiofencarb, ethion, ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, Fenamiphos, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenitrothion, fenobucarb, fenothiocarb, fenoxycarb, fenpropathrin, Fenpyrad, fenpyroximate, fenthion, fenvalerate, fipronil, Fluazinam, flucycloxuron, flucythrinate, Flufenoxuron, flufenprox, fluvalinate, fonophos, Formothion, fosthiazate, Fubfenprox, furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, HCH, Heptenophos, hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Imidacloprid, iprobenfos, isazophos, isofenphos, isoprocarb, isoxathion, Ivemectin, lambda cyhalothrin, lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamido phos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, metaldehyde, methacrifos, Methamido phos, methidathion, methiocarb, methomyl, Metolcarb, Milbemectin, monocrotophos, moxidectin,
Naled, NC 184, M 25, Nitenpyram Naled, NC 184, M 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Omethoate, oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Primiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, A parathion, parathion M, permethrin, phenthoate, phorate, phosalone, phosmet, Phosphamdon, phoxim, pirimicarb, pirimiphos M, Primiphos A, profenofos, promecarb, propaphos, propoxur, prothiofos, Prothoate, pymetrozine Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, pyrethrum, Pyridaben, pyrimidifen, pyriproxyfen,
Quinalphos, Quinalphos,
RH 5992, RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Salithion, Sebufos, silafluofen, Sulfotep, sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupinmphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thunngiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Tebufenozide, tebufenpyrad, Tebupinmphos, Teflubenzuron, tefluthrin, temephos, Terbam, terbufos, tetrachlorvinphos, Thiafenox, thiocarb, Thiofanox, Thiomethon, thionazin, Thunngiensin, Tralomethrin, Triarathen, triazophos, Triazuron, trichlorfon, triflumuron, Trimethacarb,
Vamtdothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin. Vamtdothion, XMC, xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich. A mixture with other known active compounds, such as herbicides, fertilizers and growth regulators is also possible.

Die Wirkstoffe können bei der Anwendung als Fungizide als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. The active compounds can be used in the application as fungicides, as such, in the form of their formulations or the use forms prepared as ready solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. They are used in conventional manner, for. Example by watering, spraying, atomizing, scattering, dusting, foaming, spreading, etc.

Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. It is also possible to apply the active compounds by the ultra-low-volume method or to inject the preparation of active compound or the active compound itself into the soil. Es kann auch das Saatgut von Pflanzen behandelt werden. It may also be the seed of plants to be treated.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen bei der Anwendung als Fungizide in einem größeren Bereich variiert werden. In the treatment of plant parts, the drug concentrations in the use forms can be varied when used as fungicides in a larger area. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001%. They are in general from 1 to 0.0001 wt .-%, preferably between 0.5 and 0.001%.

Bei der Saatgutbehandlung werden bei der Anwendung als Fungizide im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt. For seed treatment fungicides, applied as active ingredient amounts of 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g.

Bei Behandlung des Bodens sind bei der Anwendung als Fungizide Wirkstoffkonzen trationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02% am Wirkungsort erforderlich. Treatment of soil active ingredient in Konzen are used as fungicides, concentrations of 0.00001 to 0.1 wt .-%, preferably 0.0001 to 0.02% at the active site.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können bei der Anwendung als Insektizide und Akarizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus den Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. The active compounds can be present when used as insecticides and acaricides in their commercially available formulations and in the prepared from the formulations of application forms in combination with other agents, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators or herbicides. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe ua The insecticides include, for example, phosphates, carbamates, carboxylic esters, chlorinated hydrocarbons, phenyl ureas, substances produced by microorganisms
Genannt seien die folgenden Verbindungen: Mention may be made of the following compounds:
Acrinathrin, Alphamethrin, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Brofenprox, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deitamethrin, Esfen valerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Fluvalinate, Lambda- Cyhalothrin, Permethrin, Pyresmethrin, Pyrethrum, Silafluofen, Tralomethrin, Zetamethrin, Acrinathrin, alphamethrin, beta-cyfluthrin, bifenthrin, Brofenprox, cis-resmethrin, Clocythrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin, Deitamethrin, Esfen valerate, Etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, Flucythrinate, fluvalinate, lambda cyhalothrin, permethrin, Pyresmethrin, pyrethrum, silafluofen , Tralomethrin, Zetamethrin,
Alanycarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butocarboxim, Carbaryl, Cartap, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenoxycarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Terbam, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, Alanycarbe, bendiocarb, benfuracarb, Bufencarb, Butocarboxim, carbaryl, Cartap, ethiofencarb, fenobucarb, fenoxycarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, Metolcarb, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, Terbam, thiocarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, xylylcarb,
Acephate, Azinphos A, Azinphos M, Bromophos A, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cyanophos. Acephate, azinphos A, azinphos M, bromophos A, Cadusafos, Carbophenothion, chlorfenvinphos, Chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos M, Cyanophos. Demeton M, Demeton-S-methyl, Demeton S, Diazinon, Dichlorvos, Dicliphos, Dichlorfenthion, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Ethion, Etrimphos, Fenitrothion, Fenthion, Fonophos, Formothion, Heptenophos, Iprobenfos, Isazophos, Isoxathion, Phorate, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Methacrifos, Methamidophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Propaphos, Prothiophos, Prothoate, Pyraclophos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Salithion, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tetrachlorvinphos, Temephos, Thiomethon, Thionazin, Trichlorfon, Triazophos, Vamidothion, Demeton M, demeton-S-methyl, demeton S, diazinon, dichlorvos, Dicliphos, Dichlorfenthion, dicrotophos, dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxathion, disulfoton, edifenphos, ethion, Etrimphos, fenitrothion, fenthion, fonophos, formothion, heptenophos, iprobenfos, isazophos, isoxathion, phorate, malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, methacrifos, methamidophos, naled, Omethoate, Oxydemeton M, Oxydeprofos, parathion A, parathion M, Phenthoate, phorate, Phosalone, phosmet, Phosphamdon, phoxim, pirimiphos A, pirimiphos M, propaphos , Prothiophos, Prothoate, Pyraclophos, pyridaphenthion, quinalphos, salithion, Sebufos, Sulfotep, sulprofos, tetrachlorvinphos, temephos, Thiomethon, thionazin, trichlorfon, triazophos, Vamidothion,
Buprofezin, Chlorfiuazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Pyriproxifen, Tebufenozide, Teflubenzuron, Triflumuron, Buprofezin, Chlorfiuazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, Flufenoxuron, hexaflumuron, pyriproxyfen, tebufenozide, Teflubenzuron, Triflumuron,
Imidacloprid, Nitenpyram, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-N′-cyano-N-methyl-ethan-imidamid (NI-25), Imidacloprid, nitenpyram, N - [(6-chloro-3-pyridinyl) methyl] -N'-cyano-N-methyl-ethane-imidamide (NI-25),
Abamectin, Amitrazin, Avermectin, Azadirachtin, Bensuftap, Bacillus thurmgiensis, Cyromazine, Diafenthiuron, Emamectin, Ethofenprox, Fenpyrad, Fipronil, Flufenprox, Lufenuron, Metaldehyd, Milbemectin, Pymetrozine, Tebufenpyrad, Triazuron, Abamectin, Amitrazin, avermectin, azadirachtin, Bensuftap, Bacillus thurmgiensis, cyromazine, diafenthiuron, emamectin, ethofenprox, Fenpyrad, fipronil, flufenprox, lufenuron, metaldehyde, Milbemectin, pymetrozine, Tebufenpyrad, Triazuron,
Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbofuran, Carbosulfan, Chlorethoxyfos, Cloethocarb, Disulfoton, Ethophrophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fipronil, Fonofos, Fosthiazate, Furathiocarb, HCH, Isazophos, Isofenphos, Methiocarb, Monocrotophos, Nitenpyram, Oxamyl, Phorate, Phoxim, Prothiofos, Pyrachlofos, Sebufos, Silafluofen, Tebupirimphos, Tefluthrin, Terbufos, Thiodicarb, Thiafenox, Aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbofuran, carbosulfan, chlorethoxyfos, cloethocarb, disulfoton, Ethophrophos, Etrimphos, fenamiphos, fipronil, fonofos, fosthiazate, furathiocarb, HCH, isazophos, isofenphos, methiocarb, monocrotophos, Nitenpyram, oxamyl, phorate, phoxim, prothiofos, Pyrachlofos, Sebufos, silafluofen, Tebupirimphos, tefluthrin, terbufos, thiocarb, Thiafenox,
Azocyclotin, Butylpyridaben, Clofentezine, Cyhexatin, Diafenthiuron, Diethion, Emamectin, Fenazaquin, Fenbutatin Oxide, Fenothiocarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximate, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Fluvalinate, Fubfenprox, Hexythiazox, Ivemectin, Methidathion, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, Phosalone, Profenofos, Pyraclofos, Pyridaben, Pyrimidifen, Tebufenpyrad, Thuringiensin, Triarathene sowie 4-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H- pyrrole-3-carbonitril (AC 303630). Azocyclotin, Butylpyridaben, clofentezine, cyhexatin, diafenthiuron, diethion, emamectin, fenazaquin, Fenbutatin oxides, fenothiocarb, fenpropathrin, Fenpyrad, fenpyroximate, Fluazinam, fluazuron, flucycloxuron, Flufenoxuron, fluvalinate, Fubfenprox, Hexythiazox, Ivemectin, methidathion, monocrotophos, moxidectin, naled , Phosalone, profenofos, pyraclofos, pyridaben, pyrimidifen, tebufenpyrad, thuringiensin, triarathene and 4-bromo-2- (4-chlorophenyl) -1- (ethoxymethyl) -5- (trifluoromethyl) -1H-pyrrole-3-carbonitrile (AC 303630).

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können bei der Anwendung als Insektizide und Akarizide ferner in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. The novel active compounds can be present with synergistic when used as insecticides and acaricides further in their commercially available formulations and in the formulations prepared from these application forms in mixture. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv sein muß. Synergists are compounds by the action of the active compounds is increased without the added synergist to be active itself.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungs formen kann bei der Anwendung als Insektizide und Akarizide in weiten Bereichen variieren. The active substance content of the form prepared from the commercially available formulations application may vary when used as insecticides and acaricides in wide ranges. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. The active compound concentration of the use forms can be up to 95 active compound, preferably from wt .-% 0.0000001 between 0.0001 and 1 wt .-%.

Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95%, bevorzugt von 10 bis 75%. The compositions used for protecting industrial materials comprise the active compounds in an amount of 1 to 95%, preferably from 10 to 75%.

Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemaßen Wirkstoffe richten sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. The concentrations of the active compounds of depend on the nature and occurrence of the microorganisms to be controlled and on the composition of the material to be protected. Die optimale Einsatzmenge kann durch Testreihen ermittelt werden. The optimum amount can be determined by test series. Im allgemeinen liegen die Anwendungs konzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gewichts-% bezogen auf das zu schützende Material. In general, the application concentrations are in the range of 0.001 to 5% by weight, preferably from 0.05 to 1.0% by weight based on the material to be protected.

Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe bzw. der daraus herstellbaren Mittel, Konzentrate oder ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, insektizide oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums oder Erzielung besonderer Effekte wie z. B. dem zusätzlichen Schutz vor Insekten zugesetzt werden. The activity and the activity spectrum of the invention can be used according agents, or of the agent, concentrates or quite generally formulations can be increased if appropriate, other antimicrobially active compounds, fungicides, bactericides, herbicides, insecticides or other active compounds for widening the spectrum of action or achieve special effects such, as are the additional protection against insects. Diese Mischungen können ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als die erfindungs gemäßen Verbindungen. These mixtures may have a broader spectrum of activity than the fiction, contemporary connections.

In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, dh die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten. In many cases, synergistic effects, ie the activity of the mixture is greater than the activity of the individual components. Besonders günstige Mischungspartner sind z. B. die folgenden Verbindungen: Particularly favorable mixing partners are, for example, the following compounds.:

Sulfenamide wie Dichlorfluanid (Euparen), Tolyfluanid (Methyleuparen), Folpet, Fluorfolpet; Sulphenamides as dichlofluanid (Euparen), Tolyfluanid (Methyleuparen), folpet, fluorfolpet;
Benzimidazole wie Carbendazim (MBC), Benomyl, Fuberidazole, Thiabendazole oder deren Salze; Benzimidazoles such as carbendazim (MBC), benomyl, fuberidazole, thiabendazole or their salts;
Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol (TCMTB), Methylenbisthio cyanat (MBT); Thiocyanates as thiocyanatomethylthiobenzothiazole (TCMTB), Methylenbisthio cyanate (MBT);
quartäre Anunoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyl-dimethyl-dodecyl-ammoniumchlorid, Dodecyl-dimethyl-ammoniumchlorid; quaternary Anunoniumverbindungen as benzyldimethyltetradecylammonium chloride, benzyl-dimethyl-dodecyl-ammonium chloride, dodecyl-dimethyl-ammonium chloride;
Morpholinderivate wie C₁₁-C₁₄-4-Alkyl-2,6-dimethyl-morpholinhomologe (Tride morph), (±)-cis-4-[tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin (Fen propimorph), Falimorp; Morpholine derivatives, such as C₁₁-C₁₄-4-alkyl-2,6-dimethyl-morpholinhomologe (Tride morph), (±) -cis-4- [tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine (Fen propimorph ), Falimorp;
Phenole wie o-Phenylphenol, Tribromphenol, Tetrachlorphenol, Pentachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, Dichlorophen, Chlorophen oder deren Salze; Phenols such as o-phenylphenol, tribromophenol, tetrachlorophenol, pentachlorophenol, 3-methyl-4-chlorophenol, dichlorophene, chlorophene or their salts;
Azole wie Triadimefon, Triadimenol, Bitertanol, Tebuconazole, Propiconazole, Aza conazole, Hexaconazole, Prochloraz, Cyproconazole, 1-(2-Chlorphenyl)-2-(1-chlorcyclopropyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-prop-an-2-ol oder 1-(2-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-tria zol-1-yl-methyl)-3,3-dimethyl-butan-2-ol. Azoles, such as triadimefon, triadimenol, bitertanol, tebuconazole, propiconazole, Aza conazoles, hexaconazole, prochloraz, cyproconazole, 1- (2-chlorophenyl) -2- (1-chlorocyclopropyl) -3- (1,2,4-triazol-1- yl) prop-an-2-ol or 1- (2-chlorophenyl) -2- (1,2,4-tria zol-1-yl-methyl) -3,3-dimethyl-butan-2-ol.
Iodpropargyiderivate wie Iodpropargyl-butylcarbamat (IPBC), -chlorophenylformal, -phenylcarbamat, -hexylcarbamat, -cyclohexylcarbamat, Iodpropargyloxyethylphe nylcarbamat; Iodpropargyiderivate as iodopropargyl butyl carbamate (IPBC), -chlorophenylformal, -phenylcarbamate, -hexylcarbamat, -cyclohexylcarbamat, Iodpropargyloxyethylphe nylcarbamat;
Iodderivate wie Diiodmethyl-p-arylsulfone z. B. Diiodmethyl-p-tolylsulfon; Iodine derivatives, such as diiodomethyl-p-aryl sulfones such as diiodomethyl-p-tolylsulfone.
Bromderivate wie Bromopol; Bromine derivatives as bromopol;
Isothiazoline wie N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chloro-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, N-Octylisothlazolin-3-on (Octilinone); Isothiazolines, such as N-methylisothiazolin-3-one, 5-chloro-N-methylisothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-N-octylisothiazolin-3-one, N-Octylisothlazolin-3-one (Octilinone);
Benzisothiazolinone, Cyclopentenisothazoline; Benzisothiazolinone, Cyclopentenisothazoline;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin; Pyridines, such as 1-hydroxy-2-pyridinethione (and their Na, Fe, Mn, Zn salts), tetrachloro-4-methylsulfonylpyridine;
Metallseifen wie Zinn-, Kupfer-, Zink-napthenat, -octoat, -2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat, Oxide wie TBTO, Cu₂O, CuO, ZnO; Metal soaps such as tin, copper, zinc napthenat, octoate, 2-ethylhexanoate, oleate, phosphate, benzoate, oxides such as TBTO, Cu₂O, CuO, ZnO;
Organische Zinnverbindungen wie Tributylzinnnaphtenat und Tributylzinnoxid; Organic tin compounds such as tributyltin and tributyl tin oxide;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten, Tetramethyltiuramidisulfid (TMTD); Dialkyldithiocarbamates as Na and Zn salts of dialkyl dithiocarbamates, Tetramethyltiuramidisulfid (TMTD);
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril (Chlorthalonil) ua Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie Cl-Ac, MCA, Tectamer, Bromopol, Bromidox; Nitriles, such as 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile (chlorothalonil) and others microbicides with an activated halogen group such as Cl-Ac, MCA, Tectamer, bromopol, Bromidox;
Benzthiazoie wie 2-Mercaptobenzothiazole; Benzthiazoie such as 2-mercaptobenzothiazole; so Dazomet; so dazomet;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin; Quinolines such as 8-hydroxyquinoline;

Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono(poly)hemiformal, Oxazolidine, Hexahydro-s-triazine, N-Methylolchloracetamid; Formaldehyde-releasing compounds such as benzyl alcohol mono (poly) hemiformal, oxazolidines, hexahydro-s-triazines, N-methylolchloroacetamide;
Tris-N-(Cyclohexyldiazeniumdioxy)-Aluminium, N-(Cyclohexyldiazeniumdioxy)-Tri butylzinn bzw. K-Salze, Bis-(N-cyclohexyl)diazinium-(dioxy-Kupfer oder Alu minium). Tris-N- (cyclohexyldiazeniumdioxy) aluminum, N- (cyclohexyldiazeniumdioxy) tri-butyltin or K salts, bis (N-cyclohexyl) diazinium (dioxy-copper or aluminum minium).

Als Insektizide werden bevorzugt zugesetzt: Insecticides which are preferably added to:
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, 1-(4-Chlorphenyl)-4-(O- ethyl, S-propyl)phosphoryloxypyrazol (TIA-230), Chlorpyrifos, Coumaphos, De meton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorfos, Dimethoate, Ethoprophos, Etrim fos, Fenitrothion, Fention, Heptenophos, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprofos, Triazophos und Trichlorphon. Phosphoric acid esters such as azinphos-ethyl, azinphos-methyl, 1- (4-chlorophenyl) -4- (O-ethyl, S-propyl) phosphoryloxypyrazol (TIA-230), chlorpyrifos, coumaphos, De meton, demeton-S-methyl, diazinon , Dichlorfos, dimethoate, Ethoprophos, Etrim fos, fenitrothion, Fention, Heptenophos, parathion, parathion-methyl, Phosalone, phoxim, pirimiphos-ethyl, pirimiphos-methyl, profenofos, prothiofos, sulprofos, triazophos and trichlorphon.

Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, BPMC (2-(1-Methylpropyl)phenyl methylcarbamat), Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosul fan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur und Thiodicarb. Carbamates such as aldicarb, bendiocarb, BPMC (2- (1-methylpropyl) phenyl methylcarbamate), Butocarboxim, Butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, Carbosul fan, cloethocarb, isoprocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur and thiodicarb.

Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin (FMC 54800), Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrion, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3-phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-triflu-ormethylvinyl)- cycloprppancarboxylat, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin und Resmethrin; Pyrethroids such as allethrin, alphamethrin, bioresmethrin, Byfenthrin (FMC 54800), cycloprothrin, cyfluthrin, Decamethrion, cyhalothrin, cypermethrin, deltamethrin, alpha-cyano-3-phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3- (2-chloro -2-triflu-ormethylvinyl) - cycloprppancarboxylat, fenpropathrin, fenfluthrin, fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, fluvalinate, permethrin and resmethrin; Nitroimino- und Nitromethylen-Verbindungen wie 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro-N-nitro-1H-imida zol-2-amin (Imidachloprid). Nitroimino- and nitromethylene compounds such as 1 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methyl] -4,5-dihydro-N-nitro-1H-imida zol-2-amine (imidachloprid).

Organosiliciumverbindungen, vorzugsweise Dimethyl(phenyl)silylmethyl-3-phen oxybenzylether wie z. B. Dimethyl-(4-ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether oder Dimethyl(phenyl)-silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether wie z. B. Dimethyl(9-ethoxyphenyl)-silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether oder (Phe nyl)[3-(3-phenoxyphenyl)propyl](dimethyl)-silane wie z. B. (4-Ethoxyphenyl)-[3(4- fluoro-3-phenoxyphenyl)-propyl]dimethylsilan. Organosilicon compounds, preferably dimethyl (phenyl) silylmethyl-3-phen oxybenzylether such. As dimethyl- (4-ethoxyphenyl) -silylmethyl-3-phenoxybenzyl ether or dimethyl (phenyl) -silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethyl ether such. B . dimethyl (9-ethoxyphenyl) -silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethyl ether, or (Phe nyl) [3- (3-phenoxyphenyl) propyl] (dimethyl) silanes such as (4-ethoxyphenyl) -. [3 (4-fluoro-3-phenoxy-phenyl) propyl] dimethyl silane.

Als andere Wirkstoffe kommen in Betracht Algizide, Molluskizide, Wirkstoffe gegen "sea animals", die sich auf z. B. Schiffsbodenanstrichen ansiedeln. Other active compounds algicides, molluscicides, active compounds against "sea animals", which settle on z. B. boat bottom paints.

Die Herstellung von Wirkstoffen und deren erfindungsgemäße Verwendung werden durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. The preparation of active compounds and their use according to the invention are illustrated by the following examples.

Herstellungsbeispiele Preparation Examples Beispiel 1 Example 1

Zu 4,12 g (0,02 mol) 2-Hydroxy-4-trifluormethylbenzoesäure und 2,91 g (0,02 mol) 3-Chlor-4-fluoranilin in 100 ml Toluol gibt man bei Rückflußtemperatur langsam 0,7 ml Phosphortrichlorid, und rührt nach beendeter Zugabe weitere 16 Stunden unter Rückfluß. To 4.12 g (0.02 mol) of 2-hydroxy-4-trifluoromethylbenzoic acid and 2.91 g (0.02 mol) of 3-chloro-4-fluoro aniline in 100 ml toluene are added at reflux temperature slowly 0.7 ml of phosphorus trichloride and stirred after addition a further 16 hours under reflux. Die Reaktionsmischung wird eingeengt und das Produkt aus Isopropanol/Wasser kristallisiert. The reaction mixture is concentrated and the product crystallized from isopropanol / water. Man erhält 4,56 g (68% der Theorie) 2-Hydroxy-4- trifluormethylbenzoesäure-3-chlor-4-fluoranilid vom Schmelzpunkt 179°C. This gives 4.56 g (68% of theory) of 2-hydroxy-4- trifluoromethyl-benzoic acid-3-chloro-4-fluoroanilide of melting point 179 ° C.

Analog Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt: Analogously to Example 1 and following the general description of the method according to the invention the compounds of formula (I) listed in Table 1 below are prepared:

Tabelle 1 Table 1

Anwendungsbeispiele Applications

In den folgenden Anwendungsbeispielen wurden die nachstehend aufgeführten Verbindungen als Vergleichssubstanzen eingesetzt: In the following application examples, the following compounds were used as reference substances:

2-Hydroxy-4-trifluormethyl-N-(4-isopropylphenyl)-benzamid 2-hydroxy-4-trifluoromethyl-N- (4-isopropylphenyl) benzamide

2-Hydroxy-4-trifluormethyl-N-(3,4-dimethylphenyl)-benzamid 2-hydroxy-4-trifluoromethyl-N- (3,4-dimethylphenyl) benzamide

2-Hydroxy-4-trifluormethyl-N-(3,5-dichlorphenyl)-benzamid 2-hydroxy-4-trifluoromethyl-N- (3,5-dichlorophenyl) benzamide

2-Hydroxy-4-trifluormethyl-N-(3-chlorphenyl)-benzamid 2-hydroxy-4-trifluoromethyl-N- (3-chlorophenyl) benzamide

2-Hydroxy-4-trifluormethyl-N-(3-methylphenyl)-benzamid 2-hydroxy-4-trifluoromethyl-N- (3-methylphenyl) -benzamide

2-Hydroxy-4-trifluormethyl-N-(4-ethylphenyl)-benzamid 2-hydroxy-4-trifluoromethyl-N- (4-ethylphenyl) benzamide

2-Hydroxy-4-trifluormethyl-N-(3-bromphenyl)-benzamid 2-hydroxy-4-trifluoromethyl-N- (3-bromophenyl) benzamide

2-Hydroxy-4-trifluormethyl-N-(3-chlor-4-methylphenyl)-benzamid 2-hydroxy-4-trifluoromethyl-N- (3-chloro-4-methylphenyl) -benzamide
(Alle bekannt aus WO-A 92/17066) (All known from WO-A 92/17066)

Beispiel A Example A Phytophthora-Test (Tomate)/protectiv Phytophthora test (tomato) / protectiv

Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Solvent: 4.7 parts by weight of acetone
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether Emulsifier: 0.3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichststeil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. To produce a suitable preparation of active compound, 1 part Waxed active compound with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Die Pflanzen werden in einer Inkubationskabine mit 100% relativer Luftfeuchtigkeit und ca. 20°C aufgestellt. The plants are placed in an incubation at 100% relative humidity and 20 ° C.

3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. 3 days after the inoculation, the evaluation.

In diesem Test zeigen die Verbindungen der Beispiele 1, 2, 5, 6, 7, 12, 13, 14, 15, 17, 19, 20, 21, 22, 25, 26, 27, 28, 29, 34, 38, 39, 41, 42, 48, 64, 66, 87, 94, 96, 97, 104 und 105 bei einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm einen Wirkungsgrad von 70% bis 100%, während die Vergleichssubstanz (C) einen Wirkungsgrad von 15% aufweist. In this test, the compounds of Examples 1, 2, 5, 6, 7, 12, 13, 14, 15, 17, 19, 20, 21, 22, 25, 26, 27, 28, 29, 34, 38, 39, 41, 42, 48, 64, 66, 87, 94, 96, 97, 104 and 105 at an active compound concentration of 10 ppm, an efficacy of 70% to 100%, whereas the comparison substance (C) has an efficiency of 15% ,

Beispiel B Example B Plasmopara-Test (Rebe)/protectiv Plasmopara Test (Grapevine) / protectiv

Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Solvent: 4.7 parts by weight of acetone
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether Emulsifier: 0.3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. To test for protective activity, young plants are sprayed with the preparation of active compound until dripping wet. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Feuchtkammer bei 20-22°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit. After the spray coating, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Plasmopara viticola and then remain for 1 day in a humid chamber at 20-22 ° C and 100% relative humidity. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei 21°C und 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. The plants are placed 5 days in a greenhouse at 21 ° C and 90% humidity. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Feuchtekammer gestellt. The plants are then moistened and placed 1 day ago in a humidity chamber.

6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. 6 days after the inoculation, the evaluation.

In diesem Test zeigen die Verbindungen der Beispiele 1, 5, 6, 7, 11, 12, 13, 15, 17, 19, 20, 22, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 37, 39, 42, 48, 49, 63, 75, 87, 88, 89, 90, 92, 94, 95, 96, 97, 98, 100, 101, 103, 104, 105, 106 und 107 bei einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm einen Wirkungsgrad von 79% bis 100%. In this test, the compounds of Examples 1, 5, 6, 7, 11, 12, 13, 15, 17, 19, 20, 22, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 37, 39, 42, 48, 49, 63, 75, 87, 88, 89, 90, 92, 94, 95, 96, 97, 98, 100, 101, 103, 104, 105, 106 and 107 at an active compound concentration of 10 ppm, an efficacy of 79% to 100%.

Beispiel C Example C Pyricularia-Test (Reis)/protectiv Pyricularia test (rice) / protectiv

Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton Solvent: 12.5 parts by weight of acetone
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether Emulsifier: 0.3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichststeil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration. To produce a suitable preparation of active compound, 1 part Waxed active compound with the stated amounts of solvent and the concentrate is diluted with water and the stated amount of emulsifier to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. To test for protective activity, young rice plants are sprayed with the preparation of active compound until dripping wet. Nach Abtrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae mokuliert. After spray has dried, the plants are mokuliert with an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100% relativer Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt. The plants are then placed in a greenhouse at 100% relative humidity and 25 ° C.

4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls. 4 days after inoculation, the evaluation of the disease infestation.

In diesem Test zeigen die Verbindungen der Beispiele 1, 4, 5, 7, 8, 11, 12, 13, 14, 18, 20, 22, 26, 34, 63, 99, 100, 104, 105 und 106 bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,025 ppm einen Wirkungsgrad von 80% bis 100%. In this test, the compounds of Examples 1, 4, 5, 7, 8, 11, 12, 13, 14, 18, 20, 22, 26, 34, 63, 99, 100, 104, 105 and 106, at an active compound concentration of 0.025 ppm, an efficacy of 80% to 100%.

Beispiel D Example D Plutella-Test Plutella test

Lösungsmittel: 31 Gewichtsteile Aceton Solvent: 31 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichststeil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschten Konzentrationen. To produce a suitable preparation of active compound, 1 part waxed agent with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentrations.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt. Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated with the active compound preparation of the desired concentration. Ein behandeltes Blatt wird in die Plastikdose gelegt und mit Larven (L2) der Kohlschabe (Plutella xylostella) besetzt. A treated leaf is placed in the plastic container and with larvae (L2) of the diamondback moth (Plutella xylostella). Nach 3 Tagen wird jeweils ein unbehandeltes Blatt für die Nachfütterung verwendet. After 3 days, an untreated sheet for subsequent feeding is used in each case.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. After the desired time, the destruction in% is determined. Dabei bedeutet 100%, daß alle Tiere abgetötet wurden; 100% means that all animals have been killed; 0% bedeutet, daß keine Tiere abgetötet wurden. 0% means that no animals were killed.

In diesem Test zeigen die Verbindungen der Beispiele 47 und 78, bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,01% nach 7 Tagen einen Abtötungsgrad von 100%, während die Vergleichssubstanzen (A), (B), (C), (E) und (F) keine Wirkung aufweisen. In this test, the compounds of Examples 47 and 78 at an active compound concentration of 0.01% after 7 days a degree of destruction of 100% while the comparison substances (A), (B), (C), (E) and (F ) have no effect.

Beispiel E Example E Tatranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung) Tatranychus test (OP-resistant / dip treatment)

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Aceton Solvent: 7 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Stadien der gemeinen Spinnmilbe Tetranychus urticae befallen sind, werden in eine Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration getaucht. Bean plants (Phaseolus vulgaris) which are heavily infested by all stages of the spider mite Tetranychus urticae are dipped into a preparation of active compound of the desired concentration.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. After the desired time the effect in% is determined. Dabei bedeutet 100%, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 100% means that all spider mites have been killed; 0% bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden. 0% means that none of the spider mites have been killed.

In diesem Test zeigen die Verbindungen der Beispiele 78, 98 und 103, bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,01% nach 7 Tagen einen Abtötungsgrad von 80% bis 100%, während die Vergleichssubstanzen (A), (B),(E)und (F) keine Wirkung. In this test, the compounds of Examples 78, 98 and 103, at an active compound concentration of 0.01% after 7 days a degree of destruction of 80% to 100% while the comparison substances (A), (B), (E) and ( F) had no effect.

Beispiel F Example F Phaedon-Larven-Test Phaedon larvae test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Solvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether Emulsifier: 1 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichststeil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschten Konzentrationen. To produce a suitable preparation of active compound, 1 part waxed agent with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentrations.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind. Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by dipping into the active compound preparation of the desired concentration and with mustard beetle larvae (Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. After the desired time, the destruction in% is determined. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% bedeutet, daß keine Käferlarven abgetötet wurden. 0% means that no beetle larvae have been killed.

In diesem Test zeigen die Verbindungen der Beispiele 34, 63 und 68, bei einer Wirkstoffkonzentration von 0, 1% nach 7 Tagen einen Abtötungsgrad von 100%, während die Vergleichssubstanz (B) keine Wirkung aufweist. In this test, the compounds of Examples 34, 63 and 68 at an active compound concentration of 0, 1% after 7 days a degree of destruction of 100%, whereas the comparison substance (B) has no effect.

Beispiel G Example G Plutella-Test Plutella test

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichststeil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschten Konzentrationen. To produce a suitable preparation of active compound, 1 part waxed agent with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentrations.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind. Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by dipping into the active compound preparation of the desired concentration and populated with caterpillars of the cabbage moth (Plutella maculipennis) while the leaves are still moist.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. After the desired time, the destruction in% is determined. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 100% means that all the caterpillars have been killed; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden. 0% means that no larvae were killed.

In diesem Test zeigen die Verbindungen der Beispiele 14, 20 und 63 bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,1% nach 7 Tagen einen Abtötungsgrad von 85% bis 100%, während die Vergleichssubstanz (B) keine Wirkung aufweist. In this test, the compounds of Examples 14, 20 and 63, at an active compound concentration of 0.1% after 7 days a degree of destruction of 85% to 100%, whereas the comparison substance (B) has no effect.

Beispiel H Example H Materialschutz-Test Material protection test Hemmtest an Riesenkolonien von Basidiomyceten Inhibition of giant colonies of Basidiomycetes

Aus Kolonien von Gloeophyllum trabeum, Coniophora puteana, Poria placenta, Lentinus tigrinus, Coriolus versicolor und Stereum sanguinolentum wurden Mycelstücke ausgestochen und auf einen Malzextrakt-Pepton-haltigen Agarnährboden bei 26°C inkubiert. Sanguinolentum colonies of Gloeophyllum trabeum, Coniophora puteana, Poria placenta, Lentinus tigrinus, Coriolus versicolor and Stereum Mycelium pieces were punched gouged and incubated on a malt extract agar medium containing peptone at 26 ° C. Die Hemmung des Hyphenwachstums auf wirkstoffhaltigen Nährböden wurde mit dem Längewachstum auf Nährboden ohne Wirkstoffzusatz verglichen und als prozentuale Hemmung bonitiert. The inhibition of hyphal growth on drug-containing culture media was compared with the linear growth on agar without drug addition and was rated as the percentage inhibition.

In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Beispiele 1, 3, 17, 34, 38 und 92, bei einer Wirkstoffkonzentration von 20 ppm eine Wuchshemmung von 50 bis 100%. In this test, the compounds of Examples 1, 3, 17, 34, 38 and 92 at an active compound concentration of 20 ppm, a growth inhibition of 50 to 100%.

Referenced by

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Cooperative Classification	C07C235/64, C07D319/20, C07C323/42, D06M16/00, A01N37/40, C07D317/46, C07C255/60, D06M13/415, C07C235/68, C02F1/50
European Classification	C02F1/50, C07D319/20, C07C235/68, D06M16/00, C07C255/60, D06M13/415, C07D317/46, C07C235/64, C07C323/42, A01N37/40

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